---
title: "เปรียบเทียบอนุพันธ์ด้วยความคล้ายคลึงแบบ Tanimoto: ปลั๊กอิน Compare molecules | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html
description: "ให้คะแนนว่าโมเลกุลสองตัวขึ้นไปคล้ายกันแค่ไหน คู่มือเชิงปฏิบัติเรื่องความคล้ายคลึงแบบ Tanimoto ความคล้ายคลึงเชิงหน้าที่ และปลั๊กอิน Compare molecules ฟรีของ MolDraw"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# เปรียบเทียบอนุพันธ์เคียงข้างกันด้วยความคล้ายคลึงแบบ Tanimoto ใน MolDraw

เผยแพร่: 15 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~6 นาที

![พาราเซตามอลและฟีนาเซตินวางเคียงกัน พร้อมมาตรวัดความคล้ายคลึงแบบ Tanimoto ด้านล่าง](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/compare-molecules-plugin.webp)

Compare molecules ให้คะแนนว่าโครงสร้างสองแบบคล้ายกันแค่ไหนด้วยความคล้ายคลึงแบบ Tanimoto

**คำตอบสั้น ๆ:** ติดตั้ง **Compare molecules** จาก Settings › Plugins วาดโมเลกุลอ้างอิง เปิดแท็บ **Compare** แล้วกด **Add canvas** วางโครงสร้างอื่นเป็น SMILES บรรทัดละหนึ่งตัว แล้วกด **Add SMILES** แต่ละแถวแสดงคะแนนความคล้ายคลึงเชิงโครงสร้าง (Tanimoto) คะแนนความคล้ายคลึงเชิงหน้าที่ และรายการความแตกต่างสั้น ๆ กด **CSV** เพื่อส่งออกตาราง

## ทำไมต้องให้ตัวเลขกับคำว่า "คล้ายกัน"

นักเคมีพูดว่าโมเลกุลสองตัว "คล้ายกัน" อยู่ตลอด ลองถามสามคนว่าพาราเซตามอลกับแอสไพรินคล้ายกันแค่ไหน คุณจะได้สามคำตอบ คะแนนความคล้ายคลึงให้ทุกคนใช้ไม้บรรทัดเดียวกัน

เรื่องนี้สำคัญเมื่อคุณไล่ดูอนุพันธ์ทั้งชุด เลือกสารประกอบเพื่อทดสอบ หรือสอนความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างกับฤทธิ์ คะแนนช่วยให้จัดอันดับรายการได้แทนการกะด้วยตา และรายการความแตกต่างบอกว่าอะไรต่างจากตัวอ้างอิงจริง ๆ

## ความคล้ายคลึงแบบ Tanimoto หมายถึงอะไร

ซอฟต์แวร์จะแปลงแต่ละโมเลกุลเป็น**ฟิงเกอร์พรินต์**ก่อน: แถวยาวของบิตเปิด/ปิด แต่ละบิตบันทึกว่ามีลักษณะเชิงโครงสร้าง เช่น วงแหวนหรือชิ้นส่วนเล็ก ๆ อยู่หรือไม่

**สัมประสิทธิ์ Tanimoto** เปรียบเทียบฟิงเกอร์พรินต์สองชุด นับบิตที่เปิดในทั้งสองโมเลกุล แล้วหารด้วยบิตที่เปิดในโมเลกุลใดโมเลกุลหนึ่ง ถ้าโมเลกุล A เปิด *a* บิต B เปิด *b* บิต และมีร่วมกัน *c* บิต จะได้ T = c / (a + b − c) คะแนน 1 (100%) หมายถึงฟิงเกอร์พรินต์เหมือนกันทุกประการ คะแนน 0 หมายถึงไม่มีลักษณะร่วมกันเลย

จำสามประเด็นนี้ไว้:

- คะแนนขึ้นกับฟิงเกอร์พรินต์ คู่โมเลกุลเดียวกันอาจได้คะแนนต่างกันในโปรแกรมต่างกัน จึงควรเทียบตัวเลขภายในเครื่องมือเดียวเท่านั้น
- ฟิงเกอร์พรินต์แบบนี้ไม่คำนึงถึงสเตอริโอเคมี อิแนนทิโอเมอร์สองตัวจะได้ฟิงเกอร์พรินต์เดียวกัน
- โครงสร้างที่คล้ายกันมักมีฤทธิ์คล้ายกัน แต่ไม่เสมอไป การเปลี่ยนแปลงเล็กน้อยอาจทำให้ฤทธิ์หายไปได้

## ปลั๊กอินแสดงอะไรบ้าง

![ปลั๊กอิน Compare molecules ของ MolDraw ใช้คลอแรมเฟนิคอลเป็นตัวอ้างอิง เทียบกับกรดซาลิไซลิกและพาราเซตามอล แสดงเปอร์เซ็นต์ความคล้ายคลึงเชิงโครงสร้างและเชิงหน้าที่](https://www.moldraw.com/docs/img/plugin-compare-molecules-annotated-screenshot.webp)

คลอแรมเฟนิคอลเป็นตัวอ้างอิง ข้างกรดซาลิไซลิกและพาราเซตามอล แต่ละแถวมีสองคะแนนและรายการความแตกต่าง

| ความคล้ายคลึงเชิงโครงสร้าง | คะแนน Tanimoto บนฟิงเกอร์พรินต์เชิงโครงสร้าง (อะตอมและพันธะเดียวกัน) |
| --- | --- |
| ความคล้ายคลึงเชิงหน้าที่ | ความคล้ายคลึงของลักษณะฟาร์มาโคฟอร์: ตัวให้และตัวรับพันธะไฮโดรเจน วงอะโรมาติก ประจุ แฮโลเจน และหมู่ที่ไม่ชอบน้ำ |
| ความแตกต่าง | ความแตกต่างจากตัวอ้างอิงที่อ่านเข้าใจง่าย เช่น Cl → H พร้อมหมายเหตุ เช่น ความแตกต่างของศูนย์กลางสเตอริโอหรือการรับโปรตอน |
| 2D, 3D, Properties | ภาพวาดเคียงข้างกันที่ระบายสีส่วนที่ต่าง การซ้อนทับแบบ 3 มิติพร้อม RMSD และตารางสมบัติทางเคมีกายภาพและความเหมือนยา |
| CSV | ส่งออกตารางเปรียบเทียบพร้อมคะแนน ความแตกต่าง และค่าสมบัติ |

## วิธีติดตั้ง Compare molecules

1. เปิด[ตัวแก้ไข MolDraw](https://www.moldraw.com/th/) แล้วลงชื่อเข้าใช้ บัญชีฟรีก็เพียงพอ
2. คลิก **Settings** (ไอคอนเฟือง) แล้วคลิก **Plugins**
3. คลิก **Install** ข้าง Compare Molecules แท็บ **Compare** จะปรากฏในแผงวิเคราะห์

## วิธีเปรียบเทียบอนุพันธ์ทั้งชุดทีละขั้น

1. วาดโมเลกุลอ้างอิงบนแคนวาส
2. เปิดแท็บ **Compare** แล้วกด **Add canvas** โมเลกุลแรกในรายการคือตัวอ้างอิง หากแคนวาสมีหลายโมเลกุล ทุกตัวจะถูกเพิ่มเข้าไป
3. วางโครงสร้างเพิ่มเติมในช่อง SMILES บรรทัดละหนึ่งตัว ใส่ชื่อหลังเว้นวรรคได้ เช่น `CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 paracetamol`
4. กด **Add SMILES** ตอนนี้ทุกแถวจะแสดงคะแนนเทียบกับตัวอ้างอิง
5. คลิกแถวเพื่อดู **Reference** และ **Selected** เคียงข้างกัน อะตอมที่มีสีแสดงความแตกต่างแบบ **Stereo**, **Charge** และ **Not shared** เมื่อทั้งสองมีโครงหลักร่วมกัน ให้ติ๊ก **Overlay** เพื่อวาดซ้อนกัน
6. สลับไปที่ **3D** แล้วกด **Run 3D comparison** เพื่อซ้อนทับคอนฟอร์เมอร์ หรือไปที่ **Properties** เพื่อดูตารางสมบัติเคียงข้างกัน
7. คลิกรูปดาวที่แถวใดก็ได้เพื่อตั้งเป็นตัวอ้างอิงใหม่ กด **CSV** เพื่อบันทึกตาราง หรือ **Clear** เพื่อเริ่มใหม่

## วิธีใช้งานในชั้นเรียนและในห้องปฏิบัติการ

- **สอนเรื่องสเตอริโอไอโซเมอร์:** เปรียบเทียบโมเลกุลกับอิแนนทิโอเมอร์ของมัน คะแนน Tanimoto เป็น 100% แต่หมายเหตุบอกว่าโครงสร้างต่างกันที่ศูนย์กลางสเตอริโอ ช่วยให้นักเรียนเห็นว่าฟิงเกอร์พรินต์ไม่ได้บอกทุกอย่าง
- **กรดและเกลือของกรด:** เปรียบเทียบกรดคาร์บอกซิลิกกับคาร์บอกซิเลตของมัน ปลั๊กอินจะรายงานว่าโครงหลักเหมือนกันแต่ประจุหรือการรับโปรตอนต่างกัน
- **อนุพันธ์ทั้งชุด:** วางรายการอนุพันธ์แล้วอ่านคอลัมน์ความแตกต่าง คุณจะเห็นได้ทันทีว่าแต่ละตัวเปลี่ยนตำแหน่งบนวงหรือหมู่แทนที่ใด
- **การเปลี่ยนโครงหลัก (scaffold hop):** คะแนนเชิงโครงสร้างต่ำแต่คะแนนเชิงหน้าที่สูงกว่าอาจบ่งว่าโครงหลักใหม่ยังคงลักษณะคล้ายเดิม เช่น ตัวให้ ตัวรับ และวงอะโรมาติก
- **ผลจากฐานข้อมูล:** ใน[ปลั๊กอิน ChEMBL](https://www.moldraw.com/th/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) ใช้ Send to Compare เพื่อเพิ่มสารประกอบลงในตารางโดยตรง

## เคล็ดลับและข้อจำกัดตามจริง

- อ่านคอลัมน์หมายเหตุ ไม่ใช่ดูแค่คะแนน คะแนน Tanimoto 100% ยังอาจซ่อนความแตกต่างด้านสเตอริโอหรือประจุไว้
- วาดพันธะลิ่มในตำแหน่งที่สเตอริโอเคมีสำคัญ เพื่อให้ปลั๊กอินเปรียบเทียบคอนฟิกูเรชันที่คุณตั้งใจ
- คะแนนความคล้ายคลึงไม่ได้ทำนายฤทธิ์ ใช้เพื่อจัดระเบียบอนุพันธ์ทั้งชุด แล้วตรวจสอบกับข้อมูล
- ค่าสมบัติในแท็บ Properties เป็นค่าประมาณ แถวที่มีเครื่องหมายดอกจันใช้ตัวบอกลักษณะทดแทน
- ต้องการ SMILES จากชื่อใช่ไหม ใช้[เครื่องมือแปลงชื่อเป็น SMILES](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/iupac-name-to-smiles-converter.html) แล้ววางผลลัพธ์

คัดกรองอนุพันธ์เรื่องความเหมือนยาใช่ไหม ใช้ตารางร่วมกับ[เครื่องคำนวณกฎห้าข้อของ Lipinski](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/lipinski-rule-calculator.html)

## คำถามและคำตอบ

### คะแนน Tanimoto 100% หมายความว่าอย่างไร

ฟิงเกอร์พรินต์ทั้งสองเหมือนกันทุกประการ แต่ไม่ได้หมายความว่าโมเลกุลเหมือนกันเสมอไป เพราะฟิงเกอร์พรินต์ไม่คำนึงถึงสเตอริโอเคมี ปลั๊กอินจึงรายงานความแตกต่างของศูนย์กลางสเตอริโอและประจุแยกไว้ในหมายเหตุ

### ความคล้ายคลึงเชิงโครงสร้างกับเชิงหน้าที่ต่างกันอย่างไร

ความคล้ายคลึงเชิงโครงสร้างคือคะแนน Tanimoto บนฟิงเกอร์พรินต์เชิงโครงสร้าง จึงให้คะแนนกับอะตอมและพันธะที่เหมือนกัน ส่วนความคล้ายคลึงเชิงหน้าที่เปรียบเทียบลักษณะฟาร์มาโคฟอร์: ตัวให้และตัวรับพันธะไฮโดรเจน วงอะโรมาติก ประจุ แฮโลเจน และหมู่ที่ไม่ชอบน้ำ

### เปลี่ยนโมเลกุลอ้างอิงได้หรือไม่

ได้ โมเลกุลแรกที่เพิ่มคือโมเลกุลอ้างอิง คลิกรูปดาวที่แถวใดก็ได้เพื่อตั้งโมเลกุลนั้นเป็นตัวอ้างอิง แล้วคะแนนจะคำนวณใหม่เทียบกับโมเลกุลนั้น

### ปลั๊กอิน Compare molecules ใช้ฟรีหรือไม่

ใช่ ติดตั้งได้ด้วยบัญชี MolDraw ฟรี การเปรียบเทียบคำนวณในเบราว์เซอร์ของคุณด้วย OpenChemLib

## ปลั๊กอิน MolDraw เพิ่มเติม

[เอกสาร Compare molecules](https://www.moldraw.com/docs/plugins/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity/) [ฤทธิ์ทางชีวภาพจาก ChEMBL](https://www.moldraw.com/th/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) [pKa และไมโครสปีชีส์](https://www.moldraw.com/th/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [ศักย์ไฟฟ้าสถิต (MEP)](https://www.moldraw.com/th/blog/mep-plugin-electrostatic-potential-map.html) [ปลั๊กอินทั้งหมด](https://www.moldraw.com/docs/plugins/moldraw-plugins-overview-and-how-to-install/)

อัปเดตล่าสุด: 15 ตุลาคม 2026