---
title: "คอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้และภาพฉาย Newman: แนวแกน แนวศูนย์สูตร และค่า A | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html
description: "วิธีวาดไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้ วางหมู่ในตำแหน่งแนวแกนและแนวศูนย์สูตร ใช้ค่า A หาเก้าอี้ที่เสถียรกว่า และอ่านภาพฉาย Newman รวมถึงแผนภาพพลังงานของบิวเทน"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# คอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้และภาพฉาย Newman: คู่มือทีละขั้นพร้อมเครื่องมือวาดฟรี

เผยแพร่: 19 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~8 นาที

![สูตรโครงสร้างแบบเส้นของเมทิลไซโคลเฮกเซน ตัวอย่างคลาสสิกของหมู่เมทิลในตำแหน่งแนวแกนและแนวศูนย์สูตรในคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/chair-conformation-newman-projection-guide.webp)

การพลิกวงย้ายหมู่เมทิลของเมทิลไซโคลเฮกเซนจากตำแหน่งแนวแกนไปแนวศูนย์สูตร

**คำตอบสั้น ๆ:** ในไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้ คาร์บอนทุกตัวมีพันธะ**แนวแกน**หนึ่งพันธะ (ชี้ตรงขึ้นหรือลง) และพันธะ**แนวศูนย์สูตร**หนึ่งพันธะ (ชี้ออกจากวง) การพลิกวงสลับทั้งสอง หมู่ขนาดใหญ่ชอบแนวศูนย์สูตร: เมทิลในแนวแกนเสียพลังงาน 7.3 kJ/mol (ค่า A ของมัน) เมทิลไซโคลเฮกเซนจึงอยู่ในแนวศูนย์สูตร 95% ที่ 25 °C ในภาพฉาย Newman คอนฟอร์เมชันแบบเหลื่อมมีพลังงานต่ำที่สุด บิวเทนแบบ anti เป็น 0, gauche 3.8, บดบัง 16 และบดบังสมบูรณ์ 19 kJ/mol [เครื่องวาดเก้าอี้และ Newman](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) ที่ใช้ฟรีวาดเก้าอี้ทั้งสองแบบ รวมความเครียด และพล็อตพลังงานการบิด

## คอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้

ไซโคลเฮกเซนไม่แบนราบ หกเหลี่ยมแบนจะมีมุม 120° และพันธะ C–H แบบบดบัง วงจึงพับเป็น**เก้าอี้** ซึ่งมุม C–C–C ทุกมุมประมาณ 109.5° และทุกพันธะอยู่ในแบบเหลื่อม เก้าอี้แทบไม่มีความเครียดเชิงมุมหรือความเครียดจากการบิด จึงเป็นคอนฟอร์เมชันที่โมเลกุลไซโคลเฮกเซนเกือบทั้งหมดเลือก

เมทิลไซโคลเฮกเซน ซ้าย: CH₃ แนวแกน ขวา หลังการพลิกวง: CH₃ แนวศูนย์สูตร พันธะวงที่หนากว่าอยู่ใกล้คุณมากกว่า

### พันธะแนวแกนและแนวศูนย์สูตร

- พันธะ**แนวแกน**ขนานกับแกนของวง ชี้ตรงขึ้นหรือตรงลง และสลับขึ้น ลง ขึ้น รอบวง
- พันธะ**แนวศูนย์สูตร**ชี้ออกด้านนอกรอบ "เส้นศูนย์สูตร" แต่ละพันธะขนานกับพันธะในวงสองพันธะที่อยู่ห่างไปหนึ่งคาร์บอน
- บนคาร์บอนแต่ละตัว พันธะแนวแกนและแนวศูนย์สูตรชี้ไปคนละด้าน หากพันธะแนวแกนชี้ขึ้น พันธะแนวศูนย์สูตรจะเอียงลงเล็กน้อย

### การพลิกวง

วงพลิกไปมาระหว่างเก้าอี้สองแบบประมาณ 100 000 ครั้งต่อวินาทีที่อุณหภูมิห้อง (พลังงานกั้นประมาณ 45 kJ/mol) ในการพลิกวง ทุกตำแหน่งแนวแกนกลายเป็นแนวศูนย์สูตร และทุกตำแหน่งแนวศูนย์สูตรกลายเป็นแนวแกน หมู่ที่ชี้ขึ้นยังคงชี้ขึ้น นี่คือเหตุผลที่**cis และ trans ไม่เปลี่ยนเมื่อพลิกวง**

## ค่า A และเก้าอี้ที่เสถียรกว่า

หมู่ในแนวแกนอยู่ใกล้ไฮโดรเจนแนวแกนสองตัวที่อยู่ห่างไปสามคาร์บอนบนด้านเดียวกัน **อันตรกิริยาแบบ 1,3-ไดแอกเซียล**เหล่านี้ทำให้เก้าอี้แบบแนวแกนเสถียรน้อยกว่า **ค่า A** คือผลต่างพลังงานอิสระ ΔG° ระหว่างเก้าอี้แนวแกนกับแนวศูนย์สูตรของไซโคลเฮกเซนที่มีหมู่แทนที่หนึ่งหมู่

| หมู่ | ค่า A (kJ/mol) | % แนวศูนย์สูตรที่ 298 K |
| --- | --- | --- |
| F | 1.0 | 60% |
| Cl | 2.2 | 71% |
| OH | 3.6 | 81% |
| CH₃ | 7.3 | 95% |
| CH(CH₃)₂ | 9.2 | 98% |
| C₆H₅ | 11.7 | 99% |
| C(CH₃)₃ | 20.5 | มากกว่า 99.9% |

เปลี่ยน ΔG เป็นอัตราส่วนด้วย **ΔG° = −RT ln K** ที่ 298 K, RT = 2.48 kJ/mol สำหรับเมทิล: K = e7.3/2.48 = 19 คือโมเลกุลแนวศูนย์สูตร 19 โมเลกุลต่อแนวแกนหนึ่งโมเลกุล หรือ 95%

### หมู่แทนที่สองหมู่ขึ้นไป

1. วาดเก้าอี้ทั้งสองแบบ ให้แต่ละหมู่อยู่บนด้านเดิม (ขึ้นหรือลง)
2. สำหรับเก้าอี้แต่ละแบบ รวมค่า A ของทุกหมู่ที่อยู่ในแนวแกน
3. บวกเพิ่มประมาณ 8 kJ/mol หากมีสองหมู่ (ที่ไม่ใช่ H) อยู่ในแนวแกนด้านเดียวกันในตำแหน่ง 1,3 ต่อกัน บวก 3.8 kJ/mol สำหรับหมู่คาร์บอนสองหมู่บนคาร์บอนติดกันที่อยู่แบบ gauche (แนวศูนย์สูตรทั้งคู่ หรือแนวแกนหนึ่งและแนวศูนย์สูตรหนึ่ง)
4. เก้าอี้ที่มีผลรวมต่ำกว่าเสถียรกว่า ΔG คือผลต่างของผลรวม

## วิธีใช้โปรแกรมวาดเก้าอี้และ Newman

1. เปิด[เครื่องวาดคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้และภาพฉาย Newman](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) แท็บ **คอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้** จะเปิดอยู่
2. กดตัวอย่าง เช่น **trans-1,2-ไดเมทิล** หรือเลือกหมู่ **ขึ้น (ลิ่มทึบ)** และ **ลง (เส้นประ)** สำหรับ C1 ถึง C6
3. อ่านเก้าอี้ทั้งสองแบบ หมู่แนวแกนวาดเป็นสีส้ม หมู่แนวศูนย์สูตรเป็นสีน้ำเงิน เก้าอี้ที่เสถียรกว่าจะมีป้าย **เสถียรกว่า**
4. อ่านตารางความเครียด: ค่า A ทุกค่า การชนกันแบบ 1,3-ไดแอกเซียล และอันตรกิริยาแบบ gauche แล้วตามด้วย ΔG, K และ % ของเก้าอี้แต่ละแบบที่ 298 K
5. กด **แสดงภาพเคลื่อนไหวการพลิกวง** เพื่อดูหมู่แนวแกนกลายเป็นแนวศูนย์สูตร บันทึกภาพด้วย **ดาวน์โหลด SVG** หรือ **ดาวน์โหลด PNG**
6. เปิดแท็บ **ภาพฉาย Newman** เลือก **บิวเทน (C2–C3)** แล้วเลื่อนแถบเลื่อนหรือกด **+60°**, **Anti (180°)** หรือ **แสดงภาพเคลื่อนไหว 360°** กราฟแสดงพลังงานที่ทุกมุม

## ตัวอย่างโจทย์

### 1. trans-1,2-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซน

เก้าอี้แบบหนึ่งมีเมทิลทั้งสองในแนวศูนย์สูตร เมทิลทั้งสองอยู่แบบ gauche ความเครียดจึงเป็น 3.8 kJ/mol เก้าอี้ที่พลิกแล้วมีทั้งสองในแนวแกน: 2 × 7.3 = 14.6 kJ/mol ΔG = 14.6 − 3.8 = 10.8 kJ/mol, K = 78 จึงเป็น**ไดอิเควทอเรียล 98.7%**

### 2. cis-1,3-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซน

ใน cis-1,3 หมู่ทั้งสองอยู่แนวศูนย์สูตรทั้งคู่หรือแนวแกนทั้งคู่ แบบไดแอกเซียล: 2 × 7.3 บวกประมาณ 8 สำหรับการชนกันแบบ 1,3-ไดแอกเซียลระหว่าง CH₃/CH₃ ประมาณ 22.6 kJ/mol แบบไดอิเควทอเรียล: 0 จึงเป็นไดอิเควทอเรียลมากกว่า 99.9%

### 3. cis-1-tert-บิวทิล-4-เมทิลไซโคลเฮกเซน

ต้องมีหมู่หนึ่งอยู่ในแนวแกน tert-บิวทิล (20.5) เสียพลังงานมากกว่าเมทิล (7.3) มาก tert-บิวทิลจึงอยู่ในแนวศูนย์สูตรและเมทิลอยู่ในแนวแกน ΔG = 13.2 kJ/mol เก้าอี้แบบหนึ่งมากกว่า 99% tert-บิวทิล "ล็อก" วงไว้

### 4. เมนทอล

ใน (−)-เมนทอล หมู่ OH ไอโซโพรพิล และเมทิลอยู่ในแนวศูนย์สูตรได้ทั้งหมดในเก้าอี้แบบเดียว เก้าอี้แบบนั้นจึงได้เปรียบอย่างมาก เก้าอี้ที่พลิกแล้วจะทำให้ทั้งสามหมู่อยู่ในแนวแกน

### 5. บิวเทนแบบ gauche และ anti

บิวเทนแบบ gauche สูงกว่า anti 3.8 kJ/mol และมีรูป gauche สองรูป K = 2 × e−3.8/2.48 = 0.43 จึงเป็น anti ประมาณ 70% และ gauche 30% ที่ 298 K

## ภาพฉาย Newman

ภาพฉาย Newman มองตรงไปตามพันธะ C–C หนึ่งพันธะ คาร์บอนด้านหน้าเป็นจุด พันธะทั้งสามมาบรรจบกันตรงกลาง คาร์บอนด้านหลังเป็นวงกลม พันธะเริ่มที่ขอบวงกลม มุมระหว่างพันธะด้านหน้ากับพันธะด้านหลังคือ**มุมไดฮีดรัล**

หากต้องการหมุนพันธะเองและดูแต่ละคอนฟอร์เมชันพร้อมมุมไดฮีดรัลและความเครียด ให้คลิกขวาที่พันธะในตัวแก้ไขแล้วเลือก Newman Projection ดู[ภาพฉาย Newman ใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html)

บิวเทนตามแนว C2–C3 หมู่ด้านหน้าเป็นสีเขียว หมู่ด้านหลังเป็นสีม่วง รูปบดบังสมบูรณ์วาดเยื้องเล็กน้อยเพื่อให้เห็นเมทิลทั้งสอง

| คอนฟอร์เมชันของบิวเทน | มุมไดฮีดรัล (CH₃ ถึง CH₃) | พลังงาน (kJ/mol) | องค์ประกอบความเครียด |
| --- | --- | --- | --- |
| Anti (เหลื่อม) | 180° | 0 | ไม่มี |
| Gauche (เหลื่อม) | 60°, 300° | 3.8 | CH₃/CH₃ gauche |
| บดบัง | 120°, 240° | 16 | 2 × H/CH₃ (6.0) + H/H (4.0) |
| บดบังสมบูรณ์ | 0° | 19 | CH₃/CH₃ (11) + 2 × H/H (4.0) |

สำหรับอีเทน อันตรกิริยาแบบบดบังระหว่าง H/H สามคู่ให้พลังงานกั้น 12 kJ/mol สำหรับโพรเพน (H/H 2 คู่ + H/CH₃ 1 คู่) เป็น 14 kJ/mol

## ตารางสรุป

| คำศัพท์ | ความหมาย |
| --- | --- |
| แนวแกน (axial) | พันธะขนานกับแกนของวง ชี้ตรงขึ้นหรือลง |
| แนวศูนย์สูตร (equatorial) | พันธะชี้ออกจากวง ขนานกับพันธะในวงที่อยู่ห่างไปหนึ่งคาร์บอน |
| การพลิกวง | แนวแกน ⇄ แนวศูนย์สูตรบนทุกคาร์บอน หมู่ที่ชี้ขึ้นยังคงชี้ขึ้น |
| ค่า A | ΔG° (แนวแกน − แนวศูนย์สูตร) ของหมู่หนึ่งหมู่ CH₃ 7.3 kJ/mol |
| ΔG° = −RT ln K | 5.7 kJ/mol ทำให้ K เปลี่ยนสิบเท่าที่ 298 K |
| เหลื่อม / บดบัง | มุมไดฮีดรัล 60°, 180° / 0°, 120° |
| Anti / gauche | หมู่ใหญ่ที่สุดห่างกัน 180° / 60° |

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- เปลี่ยน cis เป็น trans ระหว่างการพลิกวง การพลิกวงไม่เคยเปลี่ยน cis หรือ trans
- คิดว่า cis หมายถึงแนวศูนย์สูตรทั้งคู่เสมอ สำหรับ 1,2 และ 1,4 แบบ cis คือแนวแกนหนึ่งบวกแนวศูนย์สูตรหนึ่ง สำหรับ 1,3 แบบ cis คือไดอิเควทอเรียลหรือไดแอกเซียล
- วาดพันธะแนวแกนเอียง ที่จริงพันธะแนวแกนตั้งตรง
- ลืมอันตรกิริยาแบบ gauche ใน trans-1,2-ไดเมทิลไซโคลเฮกเซนแบบไดอิเควทอเรียล
- ใช้ °C ใน ΔG = −RT ln K ต้องใช้เคลวิน
- เรียกบิวเทนแบบบดบังที่ 120° ว่า "บดบังสมบูรณ์" บดบังสมบูรณ์หมายถึง CH₃ อยู่หลัง CH₃ ที่ 0°

## เคล็ดลับการสอบ

- **JEE และ NEET:** รู้ลำดับความเสถียรของคอนฟอร์เมอร์ของบิวเทน (anti > gauche > บดบัง > บดบังสมบูรณ์) และรู้ว่าเก้าอี้เสถียรกว่าเรือบิด (twist-boat) เรือ และครึ่งเก้าอี้
- **AP Chemistry และ A-level:** อธิบายความเสถียรด้วยความเครียดเชิงสเตอริกได้: หมู่ที่เทอะทะชอบแนวศูนย์สูตร
- **เคมีอินทรีย์ระดับมหาวิทยาลัย:** คำนวณ ΔG จากค่า A และแปลงเป็น K และร้อยละประชากร จำไว้ว่า tert-บิวทิลล็อกวง และ cis-1,4-ได-tert-บิวทิลไซโคลเฮกเซนอยู่ในรูปเรือบิด
- เมื่อวาดเก้าอี้ในข้อสอบ ให้วาดพันธะแนวแกนก่อน (ตรงขึ้นและลง) แล้วจึงวาดพันธะแนวศูนย์สูตรขนานกับพันธะในวง

## คำถามและคำตอบ

### ตำแหน่งแนวแกนกับแนวศูนย์สูตรต่างกันอย่างไร

พันธะแนวแกนขนานกับแกนของเก้าอี้และชี้ตรงขึ้นหรือลง พันธะแนวศูนย์สูตรชี้ออกด้านนอกรอบวง คาร์บอนแต่ละตัวในวงมีพันธะแนวแกนหนึ่งพันธะและแนวศูนย์สูตรหนึ่งพันธะ อยู่คนละด้านของวง

### ทำไมหมู่ขนาดใหญ่จึงชอบอยู่ในตำแหน่งแนวศูนย์สูตร

หมู่ในแนวแกนอยู่ใกล้ไฮโดรเจนแนวแกนสองตัวที่อยู่ห่างไปสามคาร์บอนบนด้านเดียวกัน อันตรกิริยาแบบ 1,3-ไดแอกเซียลเหล่านี้ทำให้พลังงานสูงขึ้น หมู่ในแนวศูนย์สูตรชี้ออกจากวงจึงหลีกเลี่ยงได้

### ค่า A ของหมู่เมทิลเป็นเท่าใด

ประมาณ 7.3 kJ/mol (1.74 kcal/mol) ได้ K = 19 ที่ 298 K เมทิลไซโคลเฮกเซนจึงอยู่ในแนวศูนย์สูตรประมาณ 95%

### การพลิกวงเปลี่ยน cis เป็น trans หรือไม่?

ไม่ การพลิกวงเปลี่ยนแนวแกนเป็นแนวศูนย์สูตรและกลับกัน แต่หมู่ที่ชี้ขึ้นยังคงชี้ขึ้น cis และ trans ขึ้นอยู่กับด้านของวงเท่านั้น จึงไม่เปลี่ยน

### คอนฟอร์เมชันใดของบิวเทนเสถียรที่สุด

คอนฟอร์เมชัน anti ที่หมู่เมทิลทั้งสองห่างกัน 180° แบบ gauche สูงกว่า 3.8 kJ/mol แบบบดบัง 16 และแบบบดบังสมบูรณ์ 19 kJ/mol

### คำนวณร้อยละของเก้าอี้แต่ละแบบได้อย่างไร

หา ΔG ระหว่างเก้าอี้ทั้งสอง แล้ว K = e^(−ΔG/RT) โดย R = 8.314 J/(mol·K) และ T เป็นเคลวิน สัดส่วนของเก้าอี้ที่เสถียรกว่าคือ K/(1 + K) เมื่อ K มากกว่า 1

### ทำไม tert-บิวทิลจึงล็อกวง

ค่า A ของมันประมาณ 20.5 kJ/mol เก้าอี้ที่หมู่นี้อยู่ในแนวศูนย์สูตรจึงได้เปรียบมากกว่า 3000 ต่อ 1 ที่อุณหภูมิห้อง วงแทบไม่เคยอยู่ในเก้าอี้ที่ tert-บิวทิลอยู่ในแนวแกน

## เครื่องมือและคู่มือที่เกี่ยวข้อง

### เครื่องมือที่เกี่ยวข้อง

[เครื่องวาดคอนฟอร์เมชันแบบเก้าอี้และภาพฉายนิวแมน](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [เครื่องมือแปลงภาพฉาย Fischer](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [เครื่องไล่หาสเตอริโอไอโซเมอร์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [เครื่องมือหาไครัลลิตี R/S](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [โปรแกรมดูแบบจำลองโมเลกุล 3 มิติ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html) [เครื่องคำนวณพลังงานอิสระกิบส์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/gibbs-free-energy-calculator.html)

### คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[หมุนภาพฉาย Newman ในตัวแก้ไข](https://www.moldraw.com/th/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html) [คู่มือภาพฉาย Fischer](https://www.moldraw.com/th/blog/fischer-projection-guide.html) [คู่มือสเตอริโอไอโซเมอร์และสารประกอบเมโซ](https://www.moldraw.com/th/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html) [วิธีวาดไซโคลเฮกเซนแบบเก้าอี้ใน MolDraw](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-rings-cyclohexane-chair-and-fused-rings/) [วิธีวาดพันธะลิ่มทึบและลิ่มขีด](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [หมู่จุดแบบ 3 มิติ](https://www.moldraw.com/th/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [เครื่องมือเคมีฟรีทั้งหมดของ MolDraw](https://www.moldraw.com/th/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

อัปเดตล่าสุด: 19 ตุลาคม 2026