---
title: "ลูกศรโค้งและการเขียนกลไกด้วยลูกศร: กฎ รูปแบบ และแบบฝึกหัด | บล็อก MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/th/blog/arrow-pushing-curly-arrows-guide.html
description: "วิธีวาดลูกศรโค้งในกลไกเคมีอินทรีย์: ลูกศรเริ่มและจบที่ไหน ลูกศรเต็มกับลูกศรเบ็ดตกปลา รูปแบบที่พบบ่อย ตัวอย่างเฉลย SN2, E2, แอลดอล และอนุมูลอิสระ พร้อมแบบทดสอบฝึกหัดฟรี"
lang: th
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# ลูกศรโค้งและการเขียนกลไกด้วยลูกศร: กฎ รูปแบบ และวิธีฝึก

เผยแพร่: 19 ต.ค. 2026 · ผู้เขียน: Scidart Academy · เวลาอ่าน: ~8 นาที

![แผนภาพปฏิกิริยา SN2: ไฮดรอกไซด์กับโบรโมมีเทนให้เมทานอลและโบรไมด์ ซึ่งเป็นขั้นที่ฝึกด้วยลูกศรโค้ง](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/arrow-pushing-curly-arrows-guide.webp)

ลูกศรโค้งสองอันอธิบายขั้น SN2 ได้ทั้งหมด: อันหนึ่งสร้างพันธะ C–O อีกอันสลายพันธะ C–Br

**คำตอบสั้น ๆ:** ลูกศรโค้งแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนหนึ่งคู่ ลูกศร**เริ่มที่อิเล็กตรอน**: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว พันธะ π หรือพันธะ σ และ**จบที่ปลายทางของอิเล็กตรอน**: บนอะตอมกลายเป็นอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวใหม่ หรือระหว่างสองอะตอมกลายเป็นพันธะใหม่ ลูกศรเบ็ดตกปลาย้ายอิเล็กตรอนหนึ่งตัว หากต้องการฝึก ให้เปิด[แบบฝึกเขียนกลไกปฏิกิริยาด้วยลูกศร](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/arrow-pushing-mechanism-practice.html)ที่ใช้ฟรี แตะจุดเริ่มและจุดจบของแต่ละลูกศร แล้วกด **ตรวจคำตอบ**

## การเขียนกลไกด้วยลูกศรคืออะไร

**การเขียนกลไกด้วยลูกศร (arrow pushing)** เป็นวิธีที่นักเคมีแสดงว่าปฏิกิริยาเกิดขึ้นอย่างไรทีละขั้น ลูกศรโค้งแต่ละอันย้ายอิเล็กตรอน พันธะเกิดขึ้นเมื่ออิเล็กตรอนคู่มาถึงระหว่างอะตอม และพันธะสลายเมื่ออิเล็กตรอนคู่จากไป

**นิวคลีโอไฟล์**คือสปีชีส์ที่มีอิเล็กตรอนมากและให้อิเล็กตรอนคู่ เช่น HO⁻, NH₃, CN⁻ หรือพันธะ π ของ C=C **อิเล็กโทรไฟล์**คือสปีชีส์ที่ขาดอิเล็กตรอนและรับอิเล็กตรอนคู่ เช่น คาร์โบแคตไอออน คาร์บอนของ C=O, H⁺ หรือ NO₂⁺ ลูกศรชี้จากนิวคลีโอไฟล์ไปอิเล็กโทรไฟล์เสมอ

## กฎ

1. **ลูกศรย้ายอิเล็กตรอน ไม่ใช่อะตอม** ลูกศรเต็ม (หัวสองด้าน) ย้ายอิเล็กตรอนสองตัว ลูกศรเบ็ดตกปลา (หัวด้านเดียว) ย้ายหนึ่งตัว
2. **หางลูกศรอยู่บนอิเล็กตรอน** เริ่มที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว พันธะ π หรือพันธะ σ ห้ามเริ่มที่ประจุบวก ออร์บิทัลว่าง หรืออะตอม H เปล่า ๆ
3. **หัวลูกศรแสดงปลายทางของอิเล็กตรอน** จบบนอะตอมได้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว จบระหว่างสองอะตอมได้พันธะ
4. **รักษาออกเตต** C, N และ O มีอิเล็กตรอนได้ไม่เกินแปดตัว หากอิเล็กตรอนคู่มาถึงอะตอมที่เต็มแล้ว ต้องมีลูกศรอีกอันย้ายอิเล็กตรอนคู่ออกจากอะตอมนั้นในขั้นเดียวกัน
5. **ประจุเป็นไปตามลูกศร** อะตอมที่ใช้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวสร้างพันธะจะเป็นบวกมากขึ้นหนึ่งหน่วย อะตอมที่ได้อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวจะเป็นลบมากขึ้นหนึ่งหน่วย
6. **ประจุรวมคงที่** รวมประจุก่อนและหลัง ต้องเท่ากัน

ประจุฟอร์มอล = เวเลนซ์อิเล็กตรอน − อิเล็กตรอนที่ไม่สร้างพันธะ − จำนวนพันธะ ใช้ตรวจทุกอะตอมหลังวาดลูกศร

## ลูกศรเต็มและลูกศรเบ็ดตกปลา

| ลูกศรโค้งเต็ม | ย้ายอิเล็กตรอนหนึ่งคู่ ใช้กับปฏิกิริยามีขั้ว: กรดและเบส นิวคลีโอไฟล์และอิเล็กโทรไฟล์ SN1, SN2, E1, E2 การเติมและการกำจัด |
| --- | --- |
| ลูกศรเบ็ดตกปลา | ย้ายอิเล็กตรอนหนึ่งตัว ใช้กับปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ การสลายพันธะอย่างเท่ากัน (โฮโมไลซิส) ต้องใช้ลูกศรเบ็ดตกปลาสองอัน ไปยังแต่ละอะตอม |
| ลูกศรปฏิกิริยา (→) | แยกสารตั้งต้นออกจากผลิตภัณฑ์ ไม่ใช่ลูกศรโค้ง |
| ลูกศรเรโซแนนซ์ (↔) | เชื่อมภาพวาดสองแบบของสปีชีส์เดียวกัน ไม่มีปฏิกิริยาเกิดขึ้น |

## รูปแบบลูกศรที่พบบ่อย

กลไกเกือบทั้งหมดสร้างจากรูปแบบเพียงไม่กี่แบบ

| การถ่ายโอนโปรตอน | อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของเบส → H; พันธะ H–A → A ตัวอย่าง: HO⁻ + HCl → H₂O + Cl⁻ |
| --- | --- |
| การเข้าทำแบบนิวคลีโอไฟล์ | อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหรือพันธะ π → อะตอมที่เป็นอิเล็กโทรไฟล์ ตัวอย่าง: น้ำ + (CH₃)₃C⁺ |
| การหลุดของหมู่ที่หลุดออก | พันธะ C–X → X ตัวอย่าง: (CH₃)₃C–Br → (CH₃)₃C⁺ + Br⁻ |
| SN2 | นิวคลีโอไฟล์ → C และ C–X → X พร้อมกัน |
| การเติมที่ C=O | นิวคลีโอไฟล์ → C และ π ของ C=O → O |
| E2 | เบส → β-H, C–H → C–C (พันธะ π ใหม่), C–X → X |
| การย้ายของคาร์โบแคตไอออน | พันธะ C–H หรือ C–C → C⁺ ที่อยู่ข้างเคียง |
| เพอริไซคลิก | ลูกศรเป็นวงปิด เช่นในปฏิกิริยา Diels–Alder |
| เรดิคัล | ลูกศรเบ็ดตกปลา อิเล็กตรอนหนึ่งตัวต่อลูกศร |

## วิธีใช้เครื่องมือฝึกหัด

1. เปิด[แบบฝึกเขียนกลไกปฏิกิริยาด้วยลูกศร](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/arrow-pushing-mechanism-practice.html)
2. เลือก**ระดับ** (เบื้องต้น ปานกลาง หรือขั้นสูง) และ**ประเภทปฏิกิริยา** หรือปล่อยไว้ที่ทั้งหมด
3. อ่านสมการและบรรทัดที่บอกว่าต้องวาดลูกศรกี่อัน
4. แตะจุดเริ่มของลูกศร: จุดคู่ (อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว) พันธะ หรือจุดเดี่ยว (อิเล็กตรอนเดี่ยว) แล้วแตะอะตอมหรือพันธะที่อิเล็กตรอนไปถึง
5. สำหรับขั้นอนุมูลอิสระ ให้กด **เบ็ดตกปลา (1 e⁻)** ก่อนวาด
6. กด **ตรวจคำตอบ** ลูกศรที่ผิดแต่ละอันจะมีข้อความของตัวเอง ลบด้วย × หรือใช้ **ย้อนกลับ** หรือ **ล้าง**
7. กด **คำใบ้** หากติดขัด หรือ **แสดงเฉลย** เพื่อดูลูกศรที่ถูกต้องเป็นสีส้ม ผลิตภัณฑ์ และเหตุผล แล้วกด **ขั้นถัดไป**

วาดลูกศรตามลำดับใดก็ได้ เครื่องมือยังยอมรับภาพวาดที่เทียบเท่ากัน เช่น ลูกศรจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่จบบนพันธะที่สร้างขึ้นแทนที่จะจบบนอะตอม ความคืบหน้าของคุณบันทึกไว้ในเบราว์เซอร์ **รีเซ็ตความคืบหน้า** จะล้างข้อมูลนี้

## ตัวอย่างโจทย์

### 1. SN2: ไฮดรอกไซด์กับโบรโมมีเทน

HO⁻ + CH₃Br → CH₃OH + Br⁻ ลูกศรที่ 1 ไปจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน O⁻ ไปยังคาร์บอน ลูกศรที่ 2 ไปจากพันธะ C–Br ไปยังโบรมีน ออกซิเจนเปลี่ยนจาก −1 เป็น 0 และโบรมีนจาก 0 เป็น −1 ลูกศรอันเดียวจะทำให้คาร์บอนมีห้าพันธะ จึงต้องใช้ทั้งสองอัน

### 2. E2: ไฮดรอกไซด์กับโบรโมอีเทน

ลูกศรที่ 1: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ O⁻ ไปยังไฮโดรเจนบนคาร์บอนที่อยู่ติดกับ C–Br ลูกศรที่ 2: พันธะ C–H นั้นเข้าไปในพันธะ C–C ซึ่งกลายเป็นพันธะ π ลูกศรที่ 3: พันธะ C–Br ไปยังโบรมีน ผลิตภัณฑ์คือเอทีน น้ำ และโบรไมด์ ลูกศรที่สองจบบนพันธะ ไม่ใช่บนอะตอมคาร์บอน

### 3. การเติมแบบแอลดอล

อีโนเลต CH₂=CH–O⁻ เข้าทำแอซีตัลดีไฮด์ ลูกศรที่ 1: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ O⁻ สร้าง C=O ขึ้นใหม่ ลูกศรที่ 2: พันธะ π ของ C=C เข้าทำคาร์บอนของแอลดีไฮด์ สร้างพันธะ C–C ใหม่ ลูกศรที่ 3: พันธะ π ของ C=O ในแอลดีไฮด์ย้ายไปที่ออกซิเจน ได้แอลคอกไซด์

### 4. คลอริเนชันแบบอนุมูลอิสระของมีเทน

Cl• + CH₄ → HCl + •CH₃ ใช้ลูกศรเบ็ดตกปลาสามอัน อิเล็กตรอนหนึ่งตัวจาก Cl• และหนึ่งตัวจากพันธะ C–H จับคู่กันเป็นพันธะ H–Cl อิเล็กตรอนอีกตัวของ C–H อยู่บนคาร์บอนเป็นอนุมูลเมทิล

### 5. การย้ายไฮไดรด์แบบ 1,2

คาร์โบแคตไอออนทุติยภูมิที่อยู่ติดกับ C–H กลายเป็นตติยภูมิ ลูกศรหนึ่งอันไปจากพันธะ C–H ไปยังคาร์บอนที่เป็นบวก ไฮโดรเจนย้ายไปพร้อมอิเล็กตรอนสองตัวในรูปไฮไดรด์ หากลูกศรไปจบบนพันธะ C–C แทน จะเป็นการอธิบายการกำจัด

## ตารางสรุป

| ขั้น | **ลูกศร · การเปลี่ยนประจุ** |
| --- | --- |
| การถ่ายโอนโปรตอน | 2 · เบสได้ +1, A ของกรดได้ −1 |
| การแตกตัวเป็นไอออนใน SN1 | 1 · C เป็น +, หมู่ที่หลุดออกเป็น − |
| SN2 | 2 · นิวคลีโอไฟล์ +1, หมู่ที่หลุดออก −1 |
| การเติมที่ C=O | 2 · O เป็น − |
| E2 | 3 · หมู่ที่หลุดออก −1 |
| การเกิดอีโนเลต | 3 · O เป็น − |
| ปฏิกิริยาแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิกบนวงอะโรมาติก | 2 อันสำหรับการเข้าทำ, 2 อันสำหรับการเสีย H⁺ |
| Diels–Alder | 3 อันเป็นวง · ไม่มีประจุ |
| การดึงอะตอมโดยอนุมูลอิสระ | ลูกศรเบ็ดตกปลา 3 อัน · ไม่มีประจุ |

## ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

- **ลูกศรกลับทิศ** วาดจากอิเล็กโทรไฟล์ไปนิวคลีโอไฟล์ หรือจาก H⁺ ไปเบส
- **เริ่มที่ประจุ +** คาร์โบแคตไอออนไม่มีอิเล็กตรอนให้
- **พันธะมากเกินไป** การเข้าทำคาร์บอนที่เต็มแล้วโดยไม่ดันอิเล็กตรอนคู่ออกไป ทำให้คาร์บอนมีห้าพันธะ
- **สลายพันธะผิดใน C=O** ในปฏิกิริยาการเติม มีเพียงพันธะ π เท่านั้นที่ย้ายไปที่ออกซิเจน
- **หัวลูกศรไม่ชัดเจน** ลูกศรที่หยุดครึ่งทางไม่ได้บอกว่าเกิดพันธะหรืออิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
- **ใช้ลูกศรเต็มในขั้นอนุมูลอิสระ** หรือใช้ลูกศรเบ็ดตกปลาในขั้นมีขั้ว
- **ลืมปรับประจุ** นับใหม่ทุกอะตอมที่ลูกศรแตะ

## เคล็ดลับการสอบ

- วาดอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวทั้งหมดบนอะตอมที่เกิดปฏิกิริยา ผู้ตรวจจะดูว่าหางลูกศรอยู่บนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
- เริ่มลูกศรแต่ละอันตรงที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวหรือพันธะพอดี และจบตรงที่อะตอมหรือพันธะพอดี
- เขียนประจุบนสารมัธยันตร์ทุกตัว การลืมประจุมักทำให้เสียคะแนน
- สำหรับ SN2 ให้แสดงการเข้าทำจากด้านตรงข้ามกับหมู่ที่หลุดออก
- สำหรับ E2 ให้วาด H และหมู่ที่หลุดออกในแนว anti-periplanar
- ตรวจความเสถียรของคาร์โบแคตไอออนที่เกิดขึ้น และมองหาการย้ายไฮไดรด์หรือเมทิล
- เรียนรู้รูปแบบ ไม่ใช่ปฏิกิริยาเดี่ยว ๆ กลไกในข้อสอบส่วนใหญ่รวมรูปแบบสามหรือสี่แบบเข้าด้วยกัน

## คำถามและคำตอบ

### ลูกศรโค้งในเคมีหมายถึงอะไร

ลูกศรโค้งแสดงการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนหนึ่งคู่ในขั้นของปฏิกิริยา หางลูกศรคือตำแหน่งปัจจุบันของอิเล็กตรอน และหัวลูกศรคือตำแหน่งที่อิเล็กตรอนไปถึง อะตอมไม่ได้เคลื่อนตามลูกศร มีแต่อิเล็กตรอนเท่านั้น

### ลูกศรโค้งเริ่มจากประจุบวกได้หรือไม่

ไม่ได้ ประจุบวกหมายความว่าอะตอมขาดอิเล็กตรอน จึงไม่มีอิเล็กตรอนให้ ลูกศรชี้เข้าหาศูนย์กลางบวก เช่น คาร์โบแคตไอออนหรือคาร์บอน δ+ ของ C=O ไม่เคยชี้ออกจากศูนย์กลางบวก

### ใช้ลูกศรเบ็ดตกปลาเมื่อใด

ใช้ลูกศรเบ็ดตกปลาซึ่งมีหัวด้านเดียวเมื่ออิเล็กตรอนเคลื่อนที่เพียงตัวเดียว ซึ่งเกิดในปฏิกิริยาอนุมูลอิสระ: การแตกพันธะแบบโฮโมไลซิสของ Cl₂ หรือ Br₂ ภายใต้แสง การดึงไฮโดรเจนโดยอนุมูลแฮโลเจน และการเติมอนุมูลอิสระเข้าที่แอลคีน การสลายพันธะหนึ่งพันธะอย่างเท่ากันต้องใช้ลูกศรเบ็ดตกปลาสองอัน

### ทำไมลูกศรจึงชี้จากนิวคลีโอไฟล์ไปอิเล็กโทรไฟล์

นิวคลีโอไฟล์มีอิเล็กตรอนมากและให้อิเล็กตรอนคู่ที่สร้างพันธะใหม่ อิเล็กโทรไฟล์ขาดอิเล็กตรอนและรับอิเล็กตรอนคู่นั้น เนื่องจากลูกศรติดตามอิเล็กตรอน จึงชี้จากนิวคลีโอไฟล์ไปอิเล็กโทรไฟล์เสมอ และจากพันธะไปยังหมู่ที่หลุดออก

### แต่ละขั้นของกลไกต้องใช้ลูกศรกี่อัน

เท่ากับจำนวนคู่อิเล็กตรอนที่เคลื่อนที่ การหลุดของหมู่ที่หลุดออกใช้หนึ่งอัน SN2 และการเติมที่ C=O ใช้สองอัน E2 และการเกิดอีโนเลตใช้สามอัน ปฏิกิริยา Diels–Alder ใช้สามอันเป็นวง การเติมแบบ Michael จากอีโนเลตใช้สี่อัน

### จะตรวจว่าลูกศรถูกต้องได้อย่างไร

ทำตามลูกศรแต่ละอันแล้ววาดผลิตภัณฑ์ใหม่ ทุกอะตอมควรมีออกเตตที่สมเหตุสมผล ประจุฟอร์มอลควรเป็นไปตามลูกศร และประจุรวมต้องไม่เปลี่ยน แบบฝึกหัดการเขียนกลไกด้วยลูกศรของ MolDraw ที่ใช้ฟรีจะตรวจให้คุณบนขั้นตอนจริง 35 ขั้น

### ลูกศรโค้งกับลูกศรเรโซแนนซ์ต่างกันอย่างไร

ลูกศรโค้งย้ายอิเล็กตรอนภายในหรือระหว่างโครงสร้าง ส่วนลูกศรตรงสองหัว (↔) เชื่อมโครงสร้างเรโซแนนซ์ ซึ่งเป็นภาพวาดสองแบบของโมเลกุลเดียวกัน ไม่ใช่ปฏิกิริยา ลูกศรโค้งที่วาดบนโครงสร้างเรโซแนนซ์แสดงวิธีเปลี่ยนจากภาพหนึ่งไปอีกภาพหนึ่ง

## เครื่องมือที่เกี่ยวข้อง

[ฝึกเขียนกลไกปฏิกิริยาด้วยลูกศร](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/arrow-pushing-mechanism-practice.html) [เครื่องมือสร้างโครงสร้างเรโซแนนซ์](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html) [เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาเคมีที่มีชื่อ](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [เครื่องมือสร้างโครงสร้างลิวอิส](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/lewis-structure-generator.html) [เครื่องมือวาดปฏิกิริยาเคมี](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/chemical-reaction-drawer.html) [เครื่องมือแปลงสารเคมีแบบกลุ่ม](https://www.moldraw.com/th/tools/free-chem-tools/batch-chemical-converter.html)

## คู่มือที่เกี่ยวข้อง

[MolScript: เขียนกลไกเป็นข้อความ](https://www.moldraw.com/th/blog/molscript-reaction-mechanism-language.html) [แกลเลอรีกลไก MolScript](https://www.moldraw.com/th/blog/molscript-gallery.html) [ตัวอย่างกลไกพร้อมลูกศรโค้ง](https://www.moldraw.com/th/blog/chemfig-mechanism-samples.html) [วิธีเพิ่มอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวใน MolDraw](https://www.moldraw.com/th/blog/how-to-add-lone-pair-in-moldraw.html) [กลไกการสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson](https://www.moldraw.com/th/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [การควบแน่นแบบแอลดอล](https://www.moldraw.com/th/reaction/aldol-condensation/) [การเติมแบบ Michael](https://www.moldraw.com/th/reaction/michael-addition/) [ปฏิกิริยา Diels–Alder](https://www.moldraw.com/th/reaction/diels-alder-reaction/) [แอซิเลชันแบบ Friedel–Crafts](https://www.moldraw.com/th/reaction/friedel-crafts-acylation/) [ปฏิกิริยากรีญาร์ (Grignard)](https://www.moldraw.com/th/reaction/grignard-reaction/) [แปลง SMILES ในไฟล์ CSV แบบกลุ่ม](https://www.moldraw.com/th/blog/batch-convert-smiles-csv-guide.html)

อัปเดตล่าสุด: 19 ตุลาคม 2026