---
title: "Реакция Виттига: руководство | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/wittig-reaction/
description: "Руководство по реакции Виттига: схема, два типичных примера, SMILES реакции, условия и кнопка для редактирования реакции в MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Органическая реакция

# Реакция Виттига

Реакция Виттига превращает альдегиды или кетоны в алкены с помощью фосфониевого илида. Это одна из самых востребованных именных реакций синтеза алкенов.

![Схема реакции Виттига: бензальдегид реагирует с илидом Ph3P=CH2 с образованием стирола; новая двойная связь C=C выделена](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/wittig-reaction.webp)

Реакция Виттига: бензальдегид и Ph3P=CH2 дают стирол; новая связь C=C выделена.

## Схема реакции

альдегид или кетон + фосфониевый илид -> алкенОбычно проводят в эфире, ТГФ или углеводородных растворителях в зависимости от устойчивости илида.

Основной SMILES реакции: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1

## Ключевые факты

## Два типичных примера

**Бензальдегид в стирол**

Бензальдегид с метиленовым илидом даёт стирол.

**Олефинирование циклогексанона**

Циклогексанон можно превратить в метиленциклогексан.

## Использование MolDraw

Откройте реакцию в MolDraw, чтобы изменить подписи реагентов, добавить условия или экспортировать аккуратную схему.

## Как это работает

Реакция Виттига превращает альдегид или кетон в алкен. Фосфониевая соль, полученная из трифенилфосфина и алкилгалогенида, депротонируется сильным основанием с образованием фосфорного илида (Ph3P=CHR). Илид присоединяется к карбонильной группе с образованием четырёхчленного оксафосфетана, который распадается на алкен и трифенилфосфиноксид. Движущей силой реакции служит образование очень прочной связи P=O.

## Условия и область применения

- **Нестабилизированные илиды** (R = алкил) обычно дают Z-алкены.
- **Стабилизированные илиды** (R = сложноэфирная, кетонная, нитрильная группа) обычно дают E-алкены.
- Связь C=C образуется точно на месте связи C=O, поэтому, в отличие от реакций элиминирования, положение двойной связи однозначно.
- Вариант Хорнера–Уодсворта–Эммонса использует фосфонатные карбанионы и обычно даёт E-алкены с водорастворимыми побочными продуктами.

## Вопросы и ответы

**Пример:** бензальдегид + Ph3P=CH2 дают стирол и Ph3P=O. **Как это нарисовать?** Если вы объясняете механизм, покажите илид в обеих резонансных формах, нарисуйте интермедиат оксафосфетан в скобках и явно укажите E- или Z-геометрию продукта.

[Альдольная](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Гриньяр](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Хек](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)