---
title: "Синтез простых эфиров по Вильямсону: механизм и примеры | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/williamson-ether-synthesis/
description: "Механизм синтеза Вильямсона: алкоксид или фенолят замещает галогенид по SN2. Выбор партнёров, элиминирование с третичными галогенидами, примеры, заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Синтез простых эфиров по Вильямсону

Синтез Вильямсона даёт простые эфиры по реакции SN2 между алкоксидом (или фенолятом) и метил- или первичным алкилгалогенидом. В приведённом примере фенол депротонируют гидроксидом, а фенолят метилируют иодметаном с образованием анизола.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.CI%3E%3ECOc1ccccc1)

[![Механизм синтеза Вильямсона: гидроксид депротонирует фенол; фенолят вытесняет иодид из иодметана с образованием анизола.](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

Синтез простых эфиров по Вильямсону: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = метил или первичный алкил)

Алкоксид или феноксид вытесняет галогенид из метил- или первичного алкилгалогенида (SN2).

## Реагенты и условия

- Основание: NaH или Na для спиртов; для фенолов достаточно NaOH или K₂CO₃
- Метил- или первичный алкилгалогенид (или тозилат)
- Полярный апротонный растворитель (ДМФА, ДМСО, ацетон) ускоряет SN2

## Механизм по шагам

1. **Фенолят.** Гидроксид отщепляет кислый протон O–H
2. **SN2.** Фенолят атакует атом углерода метильной группы

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

## Ключевые моменты

- Используйте затруднённый партнёр в виде алкоксида, а метил- или первичный галогенид — как электрофил.
- Третичные галогениды вместо замещения вступают в элиминирование (E2).
- Спиртам (pKa ≈ 16) нужно более сильное основание, например NaH; фенолам (pKa 10) достаточно NaOH.
- Внутримолекулярные варианты дают циклические простые эфиры (эпоксиды, ТГФ).

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Объёмную группу размещайте в алкоксиде и используйте метил- или первичный галогенид.
- Третичные галогениды дают алкены (E2) вместо простых эфиров: метил-трет-бутиловый эфир получают из (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, а не из CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Арилгалогениды не могут быть электрофилом: арилалкиловые эфиры получают из фенолята и алкилгалогенида.
- Механизм SN2: обращение конфигурации у атакуемого атома углерода.

## Вопросы и ответы

**Почему ди-трет-бутиловый эфир нельзя получить синтезом Вильямсона?**

Любая комбинация требует третичного галогенида, который с сильноосновным алкоксидом вступает в E2-элиминирование.

**Какая комбинация даёт анизол?**

Фенолят натрия + иодметан (или диметилсульфат). Метоксид + бромбензол не реагируют.

**Каков механизм синтеза Вильямсона?**

Одностадийная SN2-атака кислорода алкоксида с тыльной стороны на атом углерода, несущий галоген.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Фталимидный синтез Габриэля](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Реакция Кольбе–Шмитта](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Реакция Раймера–Тимана](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)