---
title: "Окисление по Сверну: механизм, ДМСО и оксалилхлорид | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/swern-oxidation/
description: "Механизм окисления по Сверну: ДМСО, активированный оксалилхлоридом, алкоксисульфониевый ион, сернистый илид и элиминирование дают альдегид из первичного спирта при −78 °C. Заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Окисление по Сверну

Окисление по Сверну превращает первичные спирты в альдегиды, а вторичные — в кетоны без переокисления и без тяжёлых металлов. ДМСО активируют оксалилхлоридом при −78 °C (с выделением CO₂, CO и хлорида), спирт присоединяется к сере, триэтиламин образует сернистый илид, а внутримолекулярное элиминирование даёт карбонильное соединение и диметилсульфид.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=CCCO%3E%3ECCC%3DO)

[![Механизм окисления по Сверну: ДМСО и оксалилхлорид дают хлорсульфониевый ион (с CO₂, CO и Cl⁻); спирт присоединяется, Et₃N образует илид, а элиминирование через пятичленное состояние даёт пропаналь и Me₂S.](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

Окисление по Сверну: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

RCH₂OH → (1. (COCl)₂, DMSO, −78 °C; 2. Et₃N) RCHO + Me₂S + CO + CO₂

ДМСО, активированный оксалилхлоридом, окисляет спирт до альдегида при −78 °C.

## Реагенты и условия

- Оксалилхлорид и ДМСО в CH₂Cl₂ при −78 °C
- Затем спирт, затем триэтиламин; нагреть до комнатной температуры

## Механизм по шагам

1. **Активация.** Кислород ДМСО атакует оксалилхлорид
2. **Уход хлорида.** C=O восстанавливается
3. **Хлорсульфониевый ион.** Хлорид атакует серу
4. **Фрагментация.** Уходят CO₂, CO и Cl⁻ (выделение газа)
5. **Присоединение спирта.** O атакует S; уходит хлорид
6. **Депротонирование.** Et₃N отщепляет протон O–H
7. **Сернистый илид.** Второе депротонирование, по S–CH₃
8. **Элиминирование.** Пятичленное переходное состояние: образуется C=O, уходит Me₂S

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

## Ключевые моменты

- Первичные спирты останавливаются на стадии альдегида: нет воды — нет переокисления.
- Нужно поддерживать −78 °C: хлорсульфониевый ион разлагается при нагревании.
- Побочные продукты: CO (токсичен), CO₂, Me₂S (сильный запах) — работайте под тягой.
- Без хрома и тяжёлых металлов; вторичные спирты дают кетоны.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Останавливается на альдегиде (вода отсутствует).
- До добавления основания нужна температура −78 °C.
- Побочные продукты: диметилсульфид (запах), CO (токсичен) и CO₂.
- Альтернативы: PCC, периодинан Десса–Мартина.

## Вопросы и ответы

**Почему при окислении по Сверну не происходит переокисления до кислоты?**

Воды нет, поэтому альдегид не может образовать гидрат, который окислялся бы дальше.

**Какова роль триэтиламина?**

Он депротонирует алкоксисульфониевый ион до сернистого илида, который отщепляет C–H через пятичленное переходное состояние.

**Почему −78 °C?**

Активированная форма ДМСО разлагается выше примерно −60 °C.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Окисление по Байеру–Виллигеру](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Гидроборирование–окисление](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Реакция Канниццаро](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)