---
title: "Реакция Зандмейера: механизм, соли диазония | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "Механизм реакции Зандмейера: диазотирование анилина, затем CuCl, CuBr или CuCN замещают N2 через арильный радикал. Условия, вариант Гаттермана, заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Реакция Зандмейера

Реакция Зандмейера заменяет диазогруппу соли арендиазония на Cl, Br или CN с помощью соли меди(I). Медь(I) отдаёт один электрон иону диазония, выделяется газообразный азот и остаётся арильный радикал, который забирает галоген у меди(II), регенерируя медь(I). Соль диазония предварительно получают из анилина, NaNO₂ и HCl при 0–5 °C.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[Открыть механизм диазотирования](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![Механизм реакции Зандмейера: CuCl₂⁻ отдаёт один электрон бензолдиазонию, который теряет N₂ и превращается в фенильный радикал; радикал забирает Cl у меди(II), и медь(I) регенерируется.](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

Реакция Зандмейера: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

C₆H₅NH₂ → (NaNO₂, HCl, 0–5 °C) C₆H₅N₂⁺Cl⁻ → (CuCl/HCl) C₆H₅Cl + N₂

Медь(I) замещает N₂⁺ на Cl, Br или CN через арильный радикал.

## Реагенты и условия

- Диазотирование: NaNO₂ + HCl, 0–5 °C
- CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN
- После добавления соли меди(I) осторожно нагреть

## Механизм по шагам

1. **Перенос электрона.** Cu(I) отдаёт один электрон; N₂ уходит, образуется арильный радикал
2. **Перенос хлора.** Радикал забирает Cl у Cu(II), регенерируя Cu(I)

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## Ключевые моменты

- Соль диазония получают из анилина, NaNO₂ и HCl при 0–5 °C (см. «Диазотирование»).
- CuCl → ArCl, CuBr → ArBr, CuCN → ArCN (путь к бензойным кислотам и бензиламинам).
- Реакция Гаттермана: медный порошок с HCl/HBr выполняет ту же задачу.
- Для ArI медь не нужна (KI); ArF получают с HBF₄ (реакция Бальца–Шимана).
- Побочные биарилы (Ar–Ar) свидетельствуют о радикальном механизме.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- В реакции Зандмейера используют соли Cu(I); в реакции Гаттермана — медный порошок с HCl или HBr.
- ArI получают с одним KI (без меди); ArF — по реакции Бальца–Шимана (HBF₄, нагревание).
- Соли диазония нужно держать при 0–5 °C; при нагревании в воде образуется фенол.
- H₃PO₂ (или этанол) заменяет N₂⁺ на H (дезаминирование).

## Вопросы и ответы

**Какова роль меди в реакции Зандмейера?**

Медь(I) передаёт один электрон иону диазония; после ухода N₂ арильный радикал забирает Cl, Br или CN у меди(II), поэтому медь(I) регенерируется (в принципе, каталитически).

**Чем реакция Зандмейера отличается от реакции Гаттермана?**

Обе превращают соли диазония в арилгалогениды. В реакции Зандмейера используют CuCl/CuBr, в реакции Гаттермана — медный порошок и галогеноводородную кислоту, обычно с меньшим выходом.

**Почему диазотирование проводят при 0–5 °C?**

Соли арендиазония разлагаются при нагревании, теряя N₂ и реагируя с водой с образованием фенолов.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Реакция азосочетания](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Бромамидная реакция Гофмана](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Фталимидный синтез Габриэля](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)