---
title: "Реакция Раймера–Тимана: механизм и примеры | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/reimer-tiemann-reaction/
description: "Механизм реакции Раймера–Тимана по шагам: дихлоркарбен из CHCl3 и NaOH, атака фенолята в орто-положение и гидролиз до салицилового альдегида. Заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Реакция Раймера–Тимана

Реакция Раймера–Тимана превращает фенол в салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид) под действием хлороформа и водного гидроксида натрия. Электрофилом служит дихлоркарбен :CCl₂, образующийся из хлороформа под действием основания; фенолят атакует его преимущественно орто-атомом углерода, а гидролиз группы CHCl₂ даёт альдегид.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.ClC(Cl)Cl%3E%3EO%3DCc1ccccc1O)

[![Механизм реакции Раймера–Тимана: основание превращает CHCl₃ в :CCl₂, фенолят атакует его орто-атомом углерода, а гидролиз группы CHCl₂ даёт салициловый альдегид.](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

Реакция Раймера–Тимана: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

Фенол + CHCl₃ + NaOH (водн.), 60–70 °C, затем H₃O⁺ → салициловый альдегид

Дихлоркарбен из хлороформа формилирует феноксид в орто-положение.

## Реагенты и условия

- Хлороформ (CHCl₃) и водный раствор NaOH или KOH
- 60–70 °C, двухфазная смесь при интенсивном перемешивании
- Кислотная обработка (разбавленная HCl) для высвобождения фенола и альдегида

## Механизм по шагам

1. **Дихлоркарбен.** NaOH депротонирует CHCl₃; затем CCl₃⁻ теряет Cl⁻
2. **Атака на карбен.** Атакует орто-атом углерода фенолята
3. **Таутомеризация.** Перенос протона восстанавливает ароматическое кольцо

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

## Ключевые моменты

- Сначала гидроксид отщепляет протон C–H хлороформа с образованием CCl₃⁻.
- Затем гидроксид гидролизует группу CHCl₂ до CHO; кислотная обработка даёт салициловый альдегид.
- Преобладает орто-атака; образуется и некоторое количество пара-продукта.
- Дихлоркарбен — электронодефицитный (синглетный) карбен: неподелённая пара и вакантная орбиталь.
- При использовании CCl₄ вместо CHCl₃ тот же путь даёт салициловую кислоту.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Электрофил: дихлоркарбен (:CCl₂), образующийся при α-элиминировании — CHCl₃ + OH⁻ → CCl₃⁻ → :CCl₂ + Cl⁻.
- Основной продукт — орто (салициловый альдегид); образуется и немного п-гидроксибензальдегида.
- С CCl₄ вместо CHCl₃ продуктом является салициловая кислота.
- Карбен синглетный: вакантная p-орбиталь (электрофильная) и неподелённая пара.

## Вопросы и ответы

**Что является электрофилом в реакции Раймера–Тимана?**

Дихлоркарбен :CCl₂. Гидроксид отщепляет кислый протон хлороформа с образованием CCl₃⁻, который теряет хлорид-ион (α-элиминирование).

**Почему орто-продукт основной?**

В двухфазной системе атом кислорода фенолята и орто-атом углерода находятся близко к противоиону натрия и карбену, а орто-интермедиат стабилизирован соседним O⁻; пара-атака тоже происходит, но в меньшей степени.

**Как группа CHCl₂ превращается в CHO?**

Гидроксид замещает оба атома хлора (через хлоргидрин), а геминальный диол теряет воду, давая альдегид; подкисление даёт нейтральный салициловый альдегид.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Реакция Кольбе–Шмитта](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Синтез простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Реакция Канниццаро](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)