---
title: "Пинаколиновая перегруппировка: механизм | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/
description: "Механизм пинаколиновой перегруппировки: протонирование, потеря воды с образованием карбокатиона, 1,2-сдвиг метила и отщепление протона дают пинаколин. Миграционная способность, заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Пинаколиновая перегруппировка

Пинакон (2,3-диметилбутан-2,3-диол) в кислой среде перегруппировывается в пинаколин (3,3-диметилбутан-2-он). Одна группа OH протонируется и уходит в виде воды, метильная группа сдвигается к катионному атому углерода, а новый катион, стабилизированный соседним атомом кислорода, теряет протон с образованием C=O.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O)

[![Механизм пинаколиновой перегруппировки: пинакон протонируется, теряет воду с образованием третичного катиона, метил сдвигается, а отщепление протона даёт пинаколин.](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

Пинаколиновая перегруппировка: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

1,2-диол теряет воду, и группа мигрирует: диол превращается в кетон.

## Реагенты и условия

- Конц. или разбавленная H₂SO₄ (или другие сильные кислоты)
- Нагревание

## Механизм по шагам

1. **Протонирование.** Одна группа OH протонируется
2. **Потеря воды.** Образуется третичный карбокатион
3. **1,2-Сдвиг метила.** Новый катион стабилизирован атомом кислорода OH
4. **Депротонирование.** Вода отщепляет протон O–H: образуется C=O

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

## Ключевые моменты

- Уходит та группа OH, которая даёт более устойчивый карбокатион.
- Миграционная способность: H ≈ арил > алкил.
- Катион после сдвига фактически является оксокарбениевым ионом: стадия энергетически выгодна.
- Семипинаколиновые перегруппировки используют тот же 1,2-сдвиг с другими уходящими группами.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Уходит та группа OH, которая даёт более устойчивый карбокатион.
- Миграционная способность (в общем случае): H ≈ арил > алкил; п-анизил > фенил > п-хлорфенил.
- Движущая сила: образующийся оксокарбениевый ион/C=O устойчивее исходного карбокатиона.
- Несимметричные диолы: сначала определите катион, затем мигрирующую группу.

## Вопросы и ответы

**Почему сдвигается метильная группа?**

После сдвига положительный заряд оказывается рядом с OH, неподелённая пара которого его стабилизирует (оксокарбениевый ион); затем ион теряет H⁺ с образованием кетона.

**Что такое пинаколин?**

3,3-Диметилбутан-2-он, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (метил-трет-бутилкетон).

**Какая группа мигрирует в первую очередь?**

Как правило, гидрид или арил раньше алкила; быстрее всего мигрируют электроноизбыточные арильные группы.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Перегруппировка Бекмана](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Окисление по Байеру–Виллигеру](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Сложноэфирная конденсация Кляйзена](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)