---
title: "Озонолиз алкенов: механизм (Криге) | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/ozonolysis/
description: "Механизм озонолиза (Криге): озон присоединяется к C=C, мольозонид распадается и рекомбинирует в озонид, а Me2S или Zn/H2O дают альдегиды и кетоны. Способы обработки, заметки к экзамену, FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Озонолиз

Озонолиз расщепляет двойную связь углерод–углерод с образованием двух карбонильных групп. Озон присоединяется по связи C=C (1,3-диполярное циклоприсоединение) с образованием первичного озонида, который распадается на карбонильное соединение и карбонилоксид; они рекомбинируют во вторичный озонид, который восстанавливается (Me₂S, Zn/H₂O) до альдегидов и кетонов.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO)

[![Механизм озонолиза: озон присоединяется к бут-2-ену (мольозонид), который распадается на ацетальдегид и карбонилоксид; они рекомбинируют в озонид, а Me₂S восстанавливает его до двух молекул ацетальдегида и ДМСО.](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

Озонолиз: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S или Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

Озон расщепляет C=C на две карбонильные группы (механизм Криге).

## Реагенты и условия

- O₃ в CH₂Cl₂ или MeOH при −78 °C
- Восстановительная обработка: Me₂S, Zn/AcOH или Zn/H₂O, PPh₃
- Окислительная обработка: H₂O₂ (даёт карбоновые кислоты)

## Механизм по шагам

1. **[3+2]-Циклоприсоединение.** Первичный озонид (мольозонид)
2. **Ретро-[3+2].** Карбонильное соединение + карбонилоксид (интермедиат Криге)
3. **Рекомбинация.** Вторичный озонид (1,2,4-триоксолан)
4. **Атака Me₂S.** Связь O–O разрывается
5. **Первый альдегид.** Алкоксид восстанавливает C=O
6. **Второй альдегид.** Уходит ДМСО

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## Ключевые моменты

- Восстановительная обработка (Me₂S или Zn/AcOH) даёт альдегиды и кетоны.
- Окислительная обработка (H₂O₂) превращает альдегиды в карбоновые кислоты.
- Обработка NaBH₄ даёт спирты.
- Определение положения связей C=C: фрагменты показывают, где была двойная связь.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- По продуктам определяйте положение C=C: соедините два атома углерода C=O двойной связью.
- Восстановительная обработка сохраняет альдегиды; окислительная превращает их в кислоты.
- Концевая группа =CH₂ даёт формальдегид.
- Циклические алкены дают одно дикарбонильное соединение.

## Вопросы и ответы

**Чем восстановительная обработка отличается от окислительной?**

Восстановительная (Zn/H₂O, Me₂S) даёт альдегиды и кетоны; окислительная (H₂O₂) окисляет любой альдегид до карбоновой кислоты.

**Что такое озонид?**

1,2,4-Триоксолан, образующийся при рекомбинации карбонилоксида и карбонильного фрагмента; он взрывоопасен и не выделяется.

**Что даёт бут-2-ен?**

Две молекулы ацетальдегида (этаналя) при восстановительной обработке.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Гидроборирование–окисление](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Окисление по Байеру–Виллигеру](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Иодоформная (галоформная) реакция](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)