---
title: "Реакция Мицунобу: механизм и обращение конфигурации | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/mitsunobu-reaction/
description: "Механизм реакции Мицунобу: PPh3 и DEAD активируют спирт, а карбоксилат вытесняет Ph3P=O по SN2 с обращением конфигурации. (R)-бутан-2-ол в (S)-эфир, область применения и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Реакция Мицунобу

Реакция Мицунобу превращает спирт в сложный эфир (или простой эфир, имид, азид) с чистым обращением конфигурации у карбинольного атома углерода. Трифенилфосфин присоединяется к DEAD, бетаин депротонирует кислотный нуклеофил, спирт атакует фосфор с образованием алкоксифосфониевого иона, а карбоксилат вытесняет трифенилфосфиноксид по SN2.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=C%5BC%40%40H%5D(O)CC.OC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC%5BC%40H%5D(C)OC(%3DO)c1ccccc1)

[![Механизм реакции Мицунобу: PPh₃ присоединяется к DEAD; бетаин депротонирует бензойную кислоту, спирт атакует фосфор, а бензоат вытесняет Ph₃P=O, давая эфир с обращённой конфигурацией.](https://www.moldraw.com/reaction/mitsunobu-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

Реакция Мицунобу: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

(R)-бутан-2-ол + PhCOOH → (PPh₃, DEAD, THF) (S)-втор-бутилбензоат

PPh₃ и DEAD активируют спирт для SN2-атаки карбоксилатом с обращением конфигурации.

## Реагенты и условия

- PPh₃ и DEAD (или DIAD)
- Кислотный нуклеофил (pKa ниже примерно 13): карбоновая кислота, фенол, имид, HN₃
- ТГФ, от 0 °C до комнатной температуры

## Механизм по шагам

1. **Бетаин.** PPh₃ присоединяется по N=N в DEAD
2. **Депротонирование.** Бетаин забирает протон кислоты
3. **Активация спирта.** O атакует P; уходит гидразид
4. **Перенос протона.** Алкоксифосфониевый ион
5. **SN2 с обращением.** Бензоат атакует с тыла; уходит Ph₃P=O

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=mitsunobu-reaction)

## Ключевые моменты

- Чистое обращение конфигурации у карбинольного атома углерода: (R)-спирт → (S)-эфир.
- Нуклеофилу нужен pKa < ~13 (карбоновые кислоты, фенолы, имиды, HN₃).
- Побочные продукты Ph₃P=O и гидразиндикарбоксилат бывает трудно удалить.
- Гидролиз эфира даёт спирт с обращённой конфигурацией.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Обращение конфигурации у карбинольного атома углерода.
- Движущая сила реакции — образование Ph₃P=O.
- Гидролиз эфира даёт спирт с обращённой конфигурацией.
- Третичные спирты не реагируют (SN2).

## Вопросы и ответы

**Почему в реакции Мицунобу стереоцентр обращается?**

Последняя стадия — SN2-атака нуклеофила с тыльной стороны на атом углерода, связанный с уходящей группой O–P⁺Ph₃.

**Почему нуклеофил должен быть кислотным?**

Он должен протонировать бетаин; со слабокислотными партнёрами анион гидразида начинает конкурировать как нуклеофил.

**Какие образуются побочные продукты?**

Трифенилфосфиноксид и диэтилгидразин-1,2-дикарбоксилат.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Синтез простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Фталимидный синтез Габриэля](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Окисление по Сверну](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)