---
title: "Присоединение по Михаэлю: механизм 1,4-сопряжённого присоединения | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/michael-addition/
description: "Механизм присоединения по Михаэлю: стабилизированный енолят присоединяется к β-атому углерода α,β-ненасыщенного карбонильного соединения (1,4-присоединение), затем протонирование. Доноры, акцепторы, связь с аннелированием по Робинсону, FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Присоединение по Михаэлю

Присоединение по Михаэлю — это сопряжённое (1,4-) присоединение стабилизированного карбаниона (аниона малоната, β-кетоэфира или нитроалкана) к β-атому углерода α,β-ненасыщенного карбонильного соединения. Образовавшийся енолят затем протонируется с образованием 1,5-дикарбонильного соединения.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=CCOC(%3DO)CC(%3DO)OCC.C%3DCC(C)%3DO%3E%3ECCOC(%3DO)C(CCC(C)%3DO)C(%3DO)OCC)

[![Механизм присоединения по Михаэлю: енолят ацетона присоединяется к метилвинилкетону по β-атому углерода; образовавшийся енолят протонируется.](https://www.moldraw.com/reaction/michael-addition/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

Присоединение по Михаэлю: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃

Сопряжённое (1,4-) присоединение енолята к енону.

## Реагенты и условия

- Каталитическое количество основания (NaOEt, Et₃N, DBU) со стабилизированным донором
- Акцепторы: еноны, акрилаты, акрилонитрил, нитроалкены

## Механизм по шагам

1. **Сопряжённое присоединение.** Енолят атакует β-атом углерода
2. **Протонирование.** Вода протонирует новый енолят

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=michael-addition)

## Ключевые моменты

- Мягкие стабилизированные нуклеофилы присоединяются в 1,4-положение; жёсткие (RLi) — в 1,2-положение.
- Даёт 1,5-дикарбонильные соединения.
- С последующим альдольным замыканием цикла — аннелирование по Робинсону.
- Основание регенерируется: оно выступает катализатором.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Мягкие стабилизированные нуклеофилы присоединяются в 1,4-положение; жёсткие (RLi, RMgX) обычно — в 1,2-положение.
- Купраты (R₂CuLi) тоже присоединяются в 1,4-положение.
- Михаэль + внутримолекулярная альдольная реакция = аннелирование по Робинсону.
- Продукт — 1,5-дикарбонильное соединение.

## Вопросы и ответы

**Почему нуклеофил атакует β-атом углерода?**

Сопряжение с C=O делает β-атом углерода электрофильным, а мягкие стабилизированные карбанионы предпочитают этот орбитально контролируемый центр.

**Донор Михаэля и акцептор Михаэля?**

Донор — стабилизированный карбанион (малонат, ацетоацетат); акцептор — α,β-ненасыщенное карбонильное соединение или нитрил.

**Как это связано с аннелированием по Робинсону?**

Аннелирование по Робинсону — это присоединение по Михаэлю с последующей внутримолекулярной альдольной конденсацией, замыкающей шестичленный цикл.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Альдольная конденсация](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Сложноэфирная конденсация Кляйзена](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Реакция Дильса–Альдера](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)