---
title: "Реакция Кольбе–Шмитта: механизм, салициловая кислота | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/kolbe-schmitt-reaction/
description: "Механизм реакции Кольбе–Шмитта (Кольбе): фенолят натрия и CO2 под давлением дают салициловую кислоту. Пошаговые изогнутые стрелки, условия, заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Реакция Кольбе–Шмитта (реакция Кольбе)

В реакции Кольбе–Шмитта (в индийских программах её часто называют реакцией Кольбе) фенолят натрия нагревают с углекислым газом под давлением. Атом углерода кольца в орто-положении к O⁻ атакует CO₂, диенон таутомеризуется обратно в ароматическое кольцо, а кислотная обработка даёт салициловую кислоту — промышленный путь к аспирину.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=%5BO-%5Dc1ccccc1.O%3DC%3DO%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1O)

[![Механизм реакции Кольбе–Шмитта: фенолят атакует CO₂ атомом углерода кольца, диенон таутомеризуется, а кислотная обработка даёт салициловую кислоту.](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

Реакция Кольбе–Шмитта: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

Фенолят натрия + CO₂ (4–7 атм и более), 125 °C, затем H₃O⁺ → салициловая кислота

Феноксид карбоксилируется CO₂ в орто-положение под давлением.

## Реагенты и условия

- Сухой фенолят натрия (фенол + NaOH)
- CO₂ под давлением, около 125 °C
- Кислотная обработка (H₃O⁺)

## Механизм по шагам

1. **Атака на CO₂.** Атакует орто-атом углерода; образуется диенон
2. **Таутомеризация.** Отщепление H кольца восстанавливает ароматичность
3. **Кислотная обработка.** Оба атома кислорода протонируются

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=kolbe-schmitt)

## Ключевые моменты

- Промышленный путь к салициловой кислоте, а затем к аспирину.
- Фенолят натрия даёт в основном орто-продукт; фенолят калия благоприятствует пара-продукту.
- CO₂ — слабый электрофил: нужны нагревание и давление.
- Фенолят гораздо реакционноспособнее фенола, потому что O⁻ — сильный донор.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Реагирует фенолят, а не фенол: O⁻ делает кольцо гораздо более нуклеофильным.
- Фенолят натрия даёт в основном орто-продукт (салициловую кислоту); фенолят калия при более высокой температуре благоприятствует пара-продукту.
- Салициловая кислота + уксусный ангидрид → аспирин (ацетилсалициловая кислота).
- Не путайте с электролизом по Кольбе (соли карбоновых кислот → алканы на аноде).

## Вопросы и ответы

**Зачем фенол превращают в фенолят?**

CO₂ — слабый электрофил. Отрицательно заряженный кислород сильно отдаёт электронную плотность в кольцо, поэтому только фенолят достаточно нуклеофилен, чтобы атаковать его.

**Что является продуктом реакции Кольбе?**

Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота) после подкисления; сначала образуется натриевая соль.

**Чем реакция Кольбе отличается от реакции Кольбе–Шмитта?**

Обычно это одна и та же реакция (Шмитт добавил условия с давлением). Электролиз по Кольбе — другая реакция.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Реакция Раймера–Тимана](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Синтез простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Реакция азосочетания](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)