---
title: "Иодоформная проба и галоформная реакция: механизм | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/iodoform-reaction/
description: "Механизм иодоформной и галоформной реакции: трииодирование метилкетона в присутствии основания, затем расщепление до карбоксилата и жёлтого CHI3. Какие соединения дают иодоформную пробу, FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Иодоформная (галоформная) реакция

Метилкетоны (CH₃CO–) и спирты, окисляющиеся до них (CH₃CH(OH)–), реагируют с иодом и гидроксидом натрия, образуя жёлтый осадок иодоформа CHI₃. Метильная группа трижды иодируется через еноляты, затем гидроксид атакует карбонильную группу, а CI₃⁻ уходит в виде карбаниона, давая карбоксилат с числом атомов углерода на один меньше.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3EOC(%3DO)c1ccccc1.IC(I)I)

[![Механизм иодоформной (галоформной) реакции: образование енолята и иодирование (трижды), затем гидроксид присоединяется и вытесняет CI₃⁻; перенос протона даёт бензоат и жёлтый иодоформ.](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

Галоформная (иодоформная) реакция: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

Метилкетон трижды иодируется в щелочной среде, затем расщепляется на карбоксилат и CHI₃.

## Реагенты и условия

- I₂ и NaOH (или KI/NaOCl)
- Слабое нагревание; жёлтые кристаллы CHI₃ (т. пл. 119 °C, характерный «больничный» запах)

## Механизм по шагам

1. **Енолят.** Гидроксид отщепляет α-H
2. **Иодирование.** Повторяется ещё дважды, каждый раз быстрее (I делает связь C–H более кислой)
3. **Присоединение гидроксида.** Атака на трииодметилкетон
4. **Расщепление C–C.** CI₃⁻ — хорошая уходящая группа
5. **Перенос протона.** Иодоформ выпадает в виде жёлтого осадка

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=haloform-reaction)

## Ключевые моменты

- Иодоформная проба: жёлтый осадок указывает на CH₃C=O или CH₃CH(OH) (этанол тоже её даёт).
- Каждый атом иода делает следующий α-H более кислым, поэтому группа CH₃ иодируется полностью.
- С Cl₂ или Br₂ та же реакция даёт хлороформ или бромоформ.
- Путь от метилкетонов к карбоновым кислотам с числом атомов углерода на один меньше.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Положительная проба: этанол, ацетальдегид, ацетон, пропан-2-ол, бутан-2-он, ацетофенон, 1-фенилэтанол.
- Отрицательная проба: метанол, пропан-1-ол, пропаналь, бензальдегид, пентан-3-он, уксусная кислота.
- Этаналь — единственный альдегид, дающий положительную пробу.
- Каждое иодирование делает следующий α-H более кислым, поэтому группа CH₃ иодируется полностью.

## Вопросы и ответы

**Почему этанол даёт иодоформную пробу?**

Иод/NaOH окисляет этанол до ацетальдегида CH₃CHO, в котором есть группа CH₃–C=O.

**Почему разрывается связь C–C?**

После трёх иодирований CI₃⁻ стабилизирован тремя атомами иода и становится достаточно хорошей уходящей группой из тетраэдрического интермедиата.

**Даёт ли уксусная кислота иодоформную пробу?**

Нет. В этих условиях карбоксилат не енолизуется.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction)[Реакция Канниццаро](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Альдольная конденсация](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)