---
title: "Гидроборирование–окисление: механизм, против правила Марковникова | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/hydroboration-oxidation/
description: "Механизм гидроборирования–окисления: син-присоединение BH3 против правила Марковникова, затем окисление H2O2/NaOH с сохранением конфигурации даёт спирт. Региоселективность, заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Гидроборирование–окисление

Гидроборирование–окисление превращает алкен в спирт с группой OH у менее замещённого атома углерода (против правила Марковникова) и син-присоединением H и OH. Боран присоединяет H и B по связи C=C в одну четырёхцентровую стадию; затем щелочной раствор пероксида водорода замещает бор на OH с сохранением конфигурации.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DC%3E%3ECCCO)

[![Механизм гидроборирования–окисления: BH₃ присоединяет H и B в одну четырёхцентровую стадию, B — к менее затруднённому атому углерода; HOO⁻ присоединяется к бору, алкил сдвигается к кислороду, а гидролиз даёт пропан-1-ол.](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

Гидроборирование–окисление: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH

Син-присоединение H и OH по C=C против правила Марковникова.

## Реагенты и условия

- BH₃·THF (или B₂H₆, 9-BBN для более высокой селективности)
- H₂O₂ и водный раствор NaOH

## Механизм по шагам

1. **Гидроборирование.** B присоединяется к концу CH₂, H — к CH, с одной стороны
2. **Присоединение гидропероксида.** HOO⁻ атакует вакантную p-орбиталь B
3. **1,2-Сдвиг.** Алкильная группа переходит от B к O; уходит HO⁻
4. **Присоединение гидроксида.** Атака на бор
5. **Уход алкоксида.** Связь B–O разрывается
6. **Протонирование.** Пропан-1-ол

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=hydroboration-oxidation)

## Ключевые моменты

- Против правила Марковникова: OH оказывается у менее замещённого атома углерода.
- Син-присоединение; стадия C–B → C–O сохраняет конфигурацию.
- Нет карбокатиона — нет и перегруппировок (в отличие от кислотно-катализируемой гидратации).
- На практике BH₃ присоединяется трижды (R₃B); каждая алкильная группа превращается в спирт.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Против правила Марковникова: пропен даёт пропан-1-ол (кислотно-катализируемая гидратация даёт пропан-2-ол).
- Син-присоединение; карбокатиона нет, поэтому нет перегруппировок.
- Стадия C–B → C–O сохраняет конфигурацию.
- Каждая молекула BH₃ до окисления присоединяется к трём алкенам (триалкилборан).

## Вопросы и ответы

**Почему гидроборирование идёт против правила Марковникова?**

Бор — более крупный и электронодефицитный конец связи B–H — связывается с менее затруднённым атомом углерода, а частичный положительный заряд в переходном состоянии возникает на более замещённом атоме углерода.

**Почему не бывает перегруппировок?**

Присоединение согласованное, через четырёхцентровое переходное состояние; свободный карбокатион не образуется.

**Что происходит на стадии окисления?**

Гидропероксид присоединяется к бору, алкильная группа сдвигается от B к O с сохранением конфигурации, а гидролиз высвобождает спирт.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Озонолиз](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis)[Окисление по Байеру–Виллигеру](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Синтез простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)