---
title: "Бромамидная реакция Гофмана: механизм и примеры | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/hofmann-bromamide-reaction/
description: "Механизм бромамидного расщепления по Гофману по шагам: N-бромирование, перегруппировка в изоцианат, гидролиз и потеря CO2. Амин с числом атомов углерода на один меньше. Заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Бромамидная реакция Гофмана (перегруппировка Гофмана)

Бромамидная реакция Гофмана превращает первичный амид в первичный амин с числом атомов углерода на один меньше под действием брома и гидроксида натрия. Амид N-бромируется, анион N-бромамида перегруппировывается в изоцианат при миграции алкильной группы от углерода к азоту, а изоцианат гидролизуется и декарбоксилируется.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(N)%3DO%3E%3ECN.O%3DC%3DO)

[![Механизм бромамидной реакции Гофмана: N-бромирование, миграция алкильной группы к азоту (изоцианат), гидратация и декарбоксилирование превращают ацетамид в метиламин.](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

Бромамидная реакция Гофмана: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O

Первичный амид теряет карбонильный атом углерода и даёт амин с меньшим на один числом атомов углерода.

## Реагенты и условия

- Бром (Br₂) и водный раствор NaOH (или NaOBr)
- Нагревание в водной среде

## Механизм по шагам

1. **Депротонирование.** Гидроксид отщепляет N–H
2. **N-бромирование.** Анион амида атакует Br₂
3. **Второе депротонирование.** N–H в N-бромамиде кислый
4. **Перегруппировка.** CH₃ переходит к N при уходе Br⁻: изоцианат
5. **Присоединение гидроксида.** Атака на атом углерода изоцианата
6. **Перенос протона.** Карбамат-анион
7. **Декарбоксилирование.** Теряется CO₂; затем вода протонирует N

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=hofmann-rearrangement)

## Ключевые моменты

- В амине-продукте на один атом углерода меньше, чем в амиде.
- Мигрирующая группа сохраняет свою конфигурацию.
- Применение: ароматические амины (бензамид → анилин) и укорочение углеродной цепи.
- Родственные реакции: перегруппировки Курциуса (ацилазид) и Лоссена через тот же изоцианат.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- В амине-продукте на один атом углерода меньше, чем в амиде (например, ацетамид → метиламин, бензамид → анилин).
- Интермедиат — изоцианат R–N=C=O; мигрирующая группа сохраняет конфигурацию.
- Реагируют только первичные амиды (–CONH₂).
- Родственные перегруппировки через тот же изоцианат: Курциуса (ацилазид) и Лоссена (гидроксамовая кислота).

## Вопросы и ответы

**Почему в амине на один атом углерода меньше?**

Карбонильный атом углерода становится углеродом изоцианата, который после гидролиза теряется в виде CO₂ (карбоната).

**Каков ключевой интермедиат?**

Изоцианат R–N=C=O, который образуется, когда R мигрирует от углерода к азоту при уходе бромид-иона из аниона N-бромамида.

**Что даёт бензамид?**

Анилин (C₆H₅NH₂).

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Фталимидный синтез Габриэля](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Перегруппировка Курциуса](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement)[Перегруппировка Бекмана](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)