---
title: "Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского (ГФЗ): механизм | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/
description: "Механизм реакции Гелля–Фольгарда–Зелинского (ГФЗ): PBr3 даёт ацилбромид, его енол атакует Br2, а гидролиз даёт α-бромкарбоновую кислоту. Заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского

Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского (ГФЗ) бромирует карбоновую кислоту по α-атому углерода. Трибромид фосфора (или красный фосфор + Br₂) превращает кислоту в ацилбромид, который енолизуется гораздо легче кислоты; енол атакует бром, а вода в конце превращает α-бромацилбромид обратно в кислоту.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=CCC(%3DO)O.BrBr%3E%3ECC(Br)C(%3DO)O)

[![Механизм реакции Гелля–Фольгарда–Зелинского: PBr₃ даёт ацилбромид, который енолизуется; енол атакует Br₂, а гидролиз даёт 2-бромпропановую кислоту.](https://www.moldraw.com/reaction/hell-volhard-zelinsky-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

R–CH₂–COOH + Br₂ (красный P или PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr

α-Бромирование карбоновой кислоты через енол её ацилбромида.

## Реагенты и условия

- Br₂ с каталитическим количеством PBr₃ или красного фосфора
- Нагревание, затем обработка водой

## Механизм по шагам

1. **Протонирование.** PBr₃ уже дал ацилбромид; HBr протонирует его C=O
2. **Енол.** Отщепление α-H
3. **α-Бромирование.** Енол атакует Br₂
4. **Депротонирование.** α-Бромацилбромид

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=hell-volhard-zelinsky)

## Ключевые моменты

- Карбоновые кислоты почти не енолизуются; ацилбромид енолизуется легко.
- α-Бромацилбромид обменивает Br на OH с новой молекулой кислоты, поэтому PBr₃ работает как катализатор.
- Вода в конце гидролизует ацилбромид до кислоты (присоединение–отщепление).
- α-Бромкислота — путь к α-аминокислотам (NH₃) и α-гидроксикислотам.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Нужен хотя бы один α-атом водорода.
- Галогенируется только α-положение (с Cl₂ аналогично).
- Продукты служат путём к α-аминокислотам (NH₃) и α-гидроксикислотам (водная щёлочь).
- Красный фосфор + Br₂ образуют PBr₃ in situ.

## Вопросы и ответы

**Зачем нужен PBr₃?**

Карбоновые кислоты почти не енолизуются. PBr₃ превращает кислоту в ацилбромид, енол которого легко образуется и реагирует с Br₂.

**Идёт ли реакция ГФЗ с кислотами без α-атомов водорода?**

Нет — например, (CH₃)₃CCOOH или бензойная кислота не дают продуктов ГФЗ.

**Какой продукт получается из пропановой кислоты?**

2-Бромпропановая кислота, CH₃CHBrCOOH.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Иодоформная (галоформная) реакция](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Фталимидный синтез Габриэля](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Сложноэфирная конденсация Кляйзена](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)