---
title: "Реакция Хека: руководство | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/heck-reaction/
description: "Руководство по реакции Хека: схема, два типичных примера, SMILES реакции, условия и кнопка для редактирования реакции в MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Органическая реакция

# Реакция Хека

Реакция Хека даёт замещённые алкены в результате палладий-катализируемого сочетания арил- или винилгалогенидов с алкенами.

![Схема реакции Хека: бромбензол и метилакрилат в присутствии палладиевого катализатора и основания дают метилциннамат; новая связь C–C выделена](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/heck-reaction.webp)

Реакция Хека: бромбензол и метилакрилат дают метилциннамат; новая связь C–C выделена.

## Схема реакции

арилгалогенид + алкен -> замещённый алкенPd-катализатор, основание, нагревание; часто образуются E-алкены.

Основной SMILES реакции: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

## Ключевые факты

## Два типичных примера

**Бромбензол + метилакрилат**

Образуются сложные эфиры коричной кислоты.

**Арилиодид + стирол**

В условиях Pd/основание образуются производные стильбена.

## Использование MolDraw

Используйте MolDraw, чтобы показать региоселективность, геометрию алкена, катализаторы и структуры продуктов.

## Как это работает

Реакция Хека (Мидзороки–Хека) протекает по каталитическому циклу Pd(0)/Pd(II). Pd(0) окислительно присоединяется по связи арил–галоген. Алкен координируется и внедряется по связи Pd–арил (миграционное внедрение, син-присоединение). Затем β-гидридное элиминирование высвобождает замещённый алкен, а основание отщепляет HX от гидрида палладия, регенерируя Pd(0).

## Условия и область применения

- Реакционная способность галогенидов обычно убывает в ряду I > Br ≫ Cl; арилтрифлаты тоже подходят.
- Электронодефицитные алкены, такие как акрилаты и стирол, реагируют хорошо, а арильная группа обычно присоединяется к менее замещённому атому углерода алкена.
- Продуктами обычно являются E-(транс-)алкены.
- Распространённые катализаторы — Pd(OAc)2 с фосфиновыми лигандами; основания — триэтиламин или карбонаты.

## Вопросы и ответы

**Чем она отличается от реакции Сузуки?** В реакции Хека арилгалогенид сочетается с C–H алкена без металлоорганического партнёра, тогда как в [реакции Сузуки](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling) используется бороновая кислота. **Как показать катализатор?** Напишите «Pd(OAc)2 (кат.), PPh3, Et3N, нагревание» над стрелкой и под ней или, для обучения, нарисуйте каталитический цикл в виде замкнутой цепочки стрелок.

[Сузуки](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Виттиг](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Дильс — Альдер](https://www.moldraw.com/reaction/diels-alder-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)