---
title: "Фталимидный синтез Габриэля: механизм и применение | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/
description: "Фталимидный синтез первичных аминов по Габриэлю: депротонирование фталимида, N-алкилирование по SN2 и гидразинолиз (Инга–Манске). Механизм, ограничения, заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Фталимидный синтез Габриэля

Синтез Габриэля позволяет получать чистые первичные амины. Фталимид депротонируют (его N–H между двумя карбонильными группами имеет pKa около 8,3), анион алкилируют первичным алкилгалогенидом по реакции SN2, а затем гидразин (или гидролиз) высвобождает амин. Поскольку N-алкилфталимид повторно не алкилируется, вторичные и третичные амины не образуются.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC1NC(%3DO)c2ccccc21.BrCc1ccccc1%3E%3ENCc1ccccc1)

[![Механизм фталимидного синтеза Габриэля: фталимид депротонируют и алкилируют бензилбромидом; затем гидразин высвобождает бензиламин.](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

Синтез Габриэля: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

Фталимид → (KOH) фталимид калия → (R–X) N-алкилфталимид → (N₂H₄ или H₃O⁺) R–NH₂

Фталимид как защищённая группа NH₂: первичные амины без переалкилирования.

## Реагенты и условия

- KOH (спиртовой) для получения фталимида калия
- Первичный алкилгалогенид (SN2), часто в ДМФА
- Гидразин в этаноле (Инга–Манске) или кислотный/щелочной гидролиз

## Механизм по шагам

1. **Депротонирование.** N–H между двумя C=O проявляет кислотные свойства (pKa 8,3)
2. **N-алкилирование (SN2).** Анион имида вытесняет бромид
3. **Атака гидразина.** Первая из двух стадий присоединения–отщепления (Инга–Манске)

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=gabriel-synthesis)

## Ключевые моменты

- N-алкилфталимид уже не нуклеофилен: присоединяется только одна алкильная группа.
- Гидразин по очереди атакует обе группы C=O, высвобождая амин и фталгидразид.
- Кислотный или щелочной гидролиз тоже подходит, но требует более жёстких условий.
- Только для первичных алкилгалогенидов (SN2); арилгалогениды не реагируют.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Даёт только первичные амины — без полиалкилирования, в отличие от реакции аммиака с алкилгалогенидом.
- Арилгалогениды (например, хлорбензол) не подходят: они не вступают в SN2.
- Ароматические первичные амины (анилин) так получить нельзя.
- Побочный продукт гидразинолиза — фталгидразид.

## Вопросы и ответы

**Почему анилин нельзя получить синтезом Габриэля?**

Стадия алкилирования протекает по SN2, а арилгалогениды не вступают в нуклеофильное замещение с анионом фталимида.

**Почему фталимид проявляет кислотные свойства?**

Связь N–H находится между двумя карбонильными группами, поэтому заряд аниона делокализован на оба атома кислорода (pKa ≈ 8,3).

**Почему синтез Габриэля предпочтительнее NH₃ + R–X?**

Аммиак даёт смеси первичных, вторичных и третичных аминов и четвертичных солей; N-алкилфталимид останавливается на одной алкильной группе.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Бромамидная реакция Гофмана](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Синтез простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis)[Реакция Зандмейера](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)