---
title: "Алкилирование по Фриделю–Крафтсу: механизм и ограничения | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/friedel-crafts-alkylation/
description: "Механизм алкилирования по Фриделю–Крафтсу: AlCl3 генерирует карбокатион-электрофил, кольцо атакует его и теряет протон. Перегруппировки, полиалкилирование и ограничения, заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Алкилирование по Фриделю–Крафтсу

Алкилирование по Фриделю–Крафтсу вводит алкильную группу в ароматическое кольцо с помощью алкилгалогенида и кислоты Льюиса, например AlCl₃. Кислота Льюиса генерирует карбокатион (или поляризованный комплекс), кольцо атакует его с образованием аренониевого иона, а отщепление протона восстанавливает ароматичность.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=c1ccccc1.CC(C)(C)Cl%3E%3ECC(C)(C)c1ccccc1)

[![Механизм алкилирования по Фриделю–Крафтсу: 2-хлорпропан и AlCl₃ дают изопропил-катион; бензол атакует его и теряет H⁺ с образованием кумола.](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-alkylation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

Алкилирование по Фриделю–Крафтсу: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

AlCl₃ превращает алкилгалогенид в карбокатион, который алкилирует кольцо.

## Реагенты и условия

- Алкилгалогенид с AlCl₃ или FeCl₃
- Подходят также алкены или спирты с протонными кислотами

## Механизм по шагам

1. **Карбокатион.** AlCl₃ отрывает хлорид от атома углерода
2. **Атака.** Кольцо атакует карбокатион
3. **Депротонирование.** Cl⁻ (из AlCl₄⁻) забирает H⁺; AlCl₃ регенерируется

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=friedel-crafts-alkylation)

## Ключевые моменты

- Первичные галогениды перегруппировываются: 1-хлорпропан тоже даёт кумол.
- Алкилированное кольцо реакционноспособнее бензола, поэтому полиалкилирование распространено.
- Сильно дезактивированные кольца (нитробензол) и анилины не реагируют.
- Ацилирование с последующим восстановлением решает обе проблемы.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Карбокатионы перегруппировываются: н-пропилхлорид даёт в основном изопропилбензол.
- Полиалкилирование: алкилированный продукт реакционноспособнее бензола.
- Не идёт с сильно дезактивированными кольцами (нитробензол) и с анилином (NH₂ связывает AlCl₃).
- Арил- и винилгалогениды использовать нельзя.

## Вопросы и ответы

**Почему алкилирование по Фриделю–Крафтсу даёт продукты перегруппировки?**

Первичные карбокатионы (или их комплексы) до атаки претерпевают гидридные или алкильные сдвиги в более устойчивые вторичные или третичные катионы.

**Как избежать полиалкилирования?**

Используйте большой избыток арена или проведите ацилирование по Фриделю–Крафтсу с последующим восстановлением кетона (по Клемменсену или Кижнеру–Вольфу).

**Почему анилин не реагирует?**

Основная группа NH₂ образует комплекс с AlCl₃, создавая положительный заряд рядом с кольцом и дезактивируя его.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Ацилирование по Фриделю–Крафтсу](https://www.moldraw.com/reaction/friedel-crafts-acylation)[Реакция азосочетания](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Восстановление по Кижнеру–Вольфу](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)