---
title: "Ацилирование по Фриделю–Крафтсу: руководство | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/friedel-crafts-acylation/
description: "Руководство по ацилированию по Фриделю–Крафтсу: схема, два типичных примера, SMILES реакции, условия и кнопка для редактирования реакции в MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Органическая реакция

# Ацилирование по Фриделю–Крафтсу

Ацилирование по Фриделю–Крафтсу вводит ацильную группу в ароматическое кольцо путём электрофильного ароматического замещения, обычно с помощью хлорангидрида и кислоты Льюиса.

![Схема ацилирования по Фриделю–Крафтсу: бензол с ацетилхлоридом и AlCl3 даёт ацетофенон; новая связь C–C между кольцом и карбонилом выделена](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/friedel-crafts-acylation-reaction.webp)

Ацилирование по Фриделю–Крафтсу: бензол и ацетилхлорид дают ацетофенон; новая связь C–C выделена.

## Схема реакции

арен + хлорангидрид -> арилкетонAlCl3 или другая кислота Льюиса генерирует ацилий-катион как электрофил.

Основной SMILES реакции: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1

## Ключевые факты

## Два типичных примера

**Бензол + ацетилхлорид**

В присутствии AlCl3 образуется ацетофенон.

**Ацилирование анизола**

Электроноизбыточный анизол даёт преимущественно пара-ацилированный продукт.

## Использование MolDraw

Изображайте влияние заместителей, ацилирующие агенты и региохимию продукта в MolDraw.

## Как это работает

Ацилирование по Фриделю–Крафтсу — это электрофильное ароматическое замещение. Кислота Льюиса, обычно AlCl3, координируется с хлорангидридом (или ангидридом) и генерирует резонансно стабилизированный ацилий-ион R–C≡O+. Ароматическое кольцо атакует ацилий-ион с образованием σ-комплекса (аренониевого иона), а отщепление протона восстанавливает ароматичность, давая арилкетон.

## Условия и область применения

- Обычно требуется более одного эквивалента AlCl3, потому что кетон-продукт образует комплекс с кислотой Льюиса; при водной обработке она высвобождается.
- Ацильная группа дезактивирует кольцо, поэтому продукт повторно не ацилируется — в отличие от алкилирования по Фриделю–Крафтсу, склонного к полиалкилированию.
- Ацилий-ион не перегруппировывается — ещё одно преимущество перед алкилированием.
- Сильно дезактивированные кольца, например нитробензол, реагируют плохо.

## Вопросы и ответы

**Как получить алкилбензол с неразветвлённой цепью?** Сначала проведите ацилирование, затем восстановите кетон (например, по Клемменсену или по Кижнеру–Вольфу) — так вы избежите перегруппировок карбокатионов, характерных для прямого алкилирования. **Куда встаёт новая группа?** Её направляют имеющиеся заместители: активирующие группы, такие как OMe, — в орто- и пара-положения, причём по стерическим причинам обычно предпочтительно пара-положение.

[Гриньяр](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Сузуки](https://www.moldraw.com/reaction/suzuki-coupling)[Альдольная](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)