---
title: "Реакция Дильса–Альдера: руководство | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/diels-alder-reaction/
description: "Руководство по реакции Дильса–Альдера: схема, два типичных примера, SMILES реакции, условия и кнопка для редактирования реакции в MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Органическая реакция

# Реакция Дильса–Альдера

Реакция Дильса–Альдера — это согласованное [4+2]-циклоприсоединение сопряжённого диена и диенофила, образующее циклогексеновый каркас с предсказуемым стереохимическим результатом.

![Схема реакции Дильса–Альдера: 1,3-бутадиен и этилен при нагревании образуют циклогексен; две новые σ-связи C–C выделены](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/diels-alder-reaction.webp)

Реакция Дильса–Альдера: диен и диенофил образуют шестичленный цикл; две новые связи C–C выделены.

## Схема реакции

сопряжённый диен + диенофил -> производное циклогексенаТермическая реакция; обычно используют электроноизбыточные диены и электронодефицитные диенофилы.

Основной SMILES реакции: C=CC=C.C=CC=O>>O=CC1C=CCCC1

## Ключевые факты

## Два типичных примера

**Бутадиен + этилен**

Классический учебный пример с образованием циклогексена.

**Циклопентадиен + малеиновый ангидрид**

Распространённый лабораторный пример, демонстрирующий эндо-селективность.

## Использование MolDraw

Используйте MolDraw, чтобы показать геометрию диена, заместители диенофила, стереохимию и продукты циклоприсоединения.

## Как это работает

Реакция Дильса–Альдера — это согласованное [4+2]-циклоприсоединение сопряжённого диена и диенофила (алкена или алкина). Шесть π-электронов перераспределяются в одну стадию через циклическое переходное состояние, образуя две новые σ-связи C–C и циклогексеновое кольцо. Интермедиат не образуется, поэтому стереохимия диенофила сохраняется в продукте: цис-диенофил даёт цис-заместители в цикле.

## Условия и область применения

- Диен должен быть способен принимать s-цис-конформацию. Циклопентадиен зафиксирован в s-цис-конформации и очень реакционноспособен.
- Электроноакцепторные группы в диенофиле (C=O, CN, CO2R) и электронодонорные группы в диене ускоряют реакцию с нормальными электронными требованиями.
- С циклическими диенами в условиях кинетического контроля обычно преобладает *эндо*-продукт (правило эндо).
- Кислоты Льюиса могут ускорять реакцию и повышать селективность.

## Вопросы и ответы

**Как нарисовать её наглядно?** Пронумеруйте атомы углерода диена 1–4 и нарисуйте три изогнутые стрелки по кругу, чтобы показать согласованное перемещение электронов. Используйте клиновидные и штриховые связи в продукте, чтобы показать эндо/экзо-стереохимию. **Что такое ретро-реакция Дильса–Альдера?** Обратная реакция при нагревании, которую используют, например, для крекинга дициклопентадиена обратно в циклопентадиен.

[Альдольная](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Виттиг](https://www.moldraw.com/reaction/wittig-reaction)[Хек](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)