---
title: "Реакция диазотирования: механизм получения солей диазония | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/diazotization-reaction/
description: "Механизм диазотирования по шагам: азотистая кислота, ион нитрозония NO+, N-нитрозамин, диазогидроксид и ион арендиазония при 0–5 °C. Применение, заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Реакция диазотирования

Диазотирование превращает первичный ароматический амин в соль арендиазония под действием нитрита натрия и минеральной кислоты при 0–5 °C. Азотистая кислота образует ион нитрозония (NO⁺), амин атакует его, а ряд переносов протона и потеря воды дают Ar–N⁺≡N.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=Nc1ccccc1%3E%3EN%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1)[Открыть механизм реакции Зандмейера](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Открыть механизм азосочетания](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

[![Механизм реакции диазотирования: азотистая кислота даёт ион нитрозония, анилин атакует его, таутомеризация даёт диазогидроксид, а потеря воды — бензолдиазоний.](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

Диазотирование: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

Анилин + азотистая кислота при 0–5 °C: ион арендиазония.

## Реагенты и условия

- NaNO₂ и HCl (или H₂SO₄) с образованием HNO₂ in situ
- Ледяная баня, 0–5 °C

## Механизм по шагам

1. **Протонирование.** HNO₂ (из NaNO₂ + HCl) протонируется
2. **Ион нитрозония.** Уходит вода: N≡O⁺
3. **N-нитрозирование.** Амин атакует NO⁺
4. **Депротонирование.** N-нитрозамин
5. **O-протонирование.** Начинается таутомеризация
6. **Диазогидроксид.** Потеря протона N–H даёт N=N
7. **Протонирование.** OH становится уходящей группой
8. **Ион диазония.** Уходит вода: Ar–N⁺≡N

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

## Ключевые моменты

- Поддерживать 0–5 °C: выше этой температуры соль диазония теряет N₂ и даёт фенол.
- Ионы арилдиазония стабилизированы кольцом; алкильные разлагаются сразу.
- Продукты: Зандмейер (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/нагревание → ArOH, HBF₄ → ArF (Бальц–Шиман), H₃PO₂ → ArH.
- Азосочетание с фенолами или анилинами даёт азокрасители.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Электрофил — ион нитрозония NO⁺.
- Алифатические первичные амины дают неустойчивые ионы диазония, которые сразу теряют N₂ (спирты, алкены).
- Соли диазония: Зандмейер (CuX), KI, H₂O/нагревание (фенол), HBF₄ (Бальц–Шиман), H₃PO₂ (ArH), азосочетание.
- Бензолдиазоний стабилизирован резонансом с кольцом.

## Вопросы и ответы

**Почему диазотирование нужно проводить при 0–5 °C?**

Соли арендиазония при нагревании теряют N₂, а арильный катион реагирует с водой с образованием фенола.

**Что является электрофилом при диазотировании?**

Ион нитрозония N≡O⁺, образующийся при протонировании HNO₂ и потере воды.

**Почему соли арилдиазония устойчивее алкильных?**

Связь C–N с sp²-атомом углерода кольца прочнее, арильный катион очень неустойчив, а группа N₂⁺ сопряжена с кольцом.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Реакция Зандмейера](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Реакция азосочетания](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction)[Бромамидная реакция Гофмана](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)