---
title: "Перегруппировка Курциуса: механизм и изоцианаты | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/curtius-rearrangement/
description: "Механизм перегруппировки Курциуса: ацилазид теряет N2 при миграции группы R к азоту, давая изоцианат, который улавливается в виде карбамата или амина. Сравнение с перегруппировкой Гофмана, FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Перегруппировка Курциуса

В перегруппировке Курциуса ацилазид при нагревании теряет азот, а группа R мигрирует от углерода к азоту с образованием изоцианата. Спирты улавливают изоцианат в виде карбаматов (Boc- и Cbz-защищённые амины), а вода после потери CO₂ даёт амин с числом атомов углерода на один меньше.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DC(N%3D%5BN%2B%5D%3D%5BN-%5D)c1ccccc1.CO%3E%3ECOC(%3DO)Nc1ccccc1.N%23N)

[![Механизм перегруппировки Курциуса: бензоилазид (резонансная форма с N⁻–N⁺≡N) теряет N₂ при миграции фенила к азоту; метанол присоединяется к изоцианату с образованием метил-N-фенилкарбамата.](https://www.moldraw.com/reaction/curtius-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

Перегруппировка Курциуса: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

R–CON₃ → (нагревание) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

Ацилазид теряет N₂ и перегруппировывается в изоцианат, который улавливается в виде карбамата.

## Реагенты и условия

- Ацилазид из хлорангидрида + NaN₃ или из кислоты с DPPA
- Нагревание (толуол); затем спирт, амин или вода

## Механизм по шагам

1. **Резонансная форма.** Ацилазид в виде N⁻–N⁺≡N
2. **Перегруппировка.** Фенил переходит к N при уходе N₂ (согласованно)
3. **Присоединение метанола.** Атака на атом углерода изоцианата
4. **Перенос протона.** Карбамат

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=curtius-rearrangement)

## Ключевые моменты

- Ацилазид получают из хлорангидрида и NaN₃ (или из кислоты с DPPA).
- При миграции конфигурация мигрирующего атома углерода сохраняется.
- Вода вместо спирта даёт амин (через карбаминовую кислоту и потерю CO₂).
- Родственные реакции: перегруппировки Гофмана (N-бромамид) и Лоссена (гидроксамовая кислота).

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Согласованная потеря N₂ с миграцией; мигрирующая группа сохраняет конфигурацию.
- Тот же интермедиат-изоцианат, что и в перегруппировках Гофмана и Лоссена.
- Вода → амин (через карбаминовую кислоту, потеря CO₂).
- Ацилазиды потенциально взрывоопасны.

## Вопросы и ответы

**Курциус или Гофман?**

Обе дают изоцианат. Гофман начинается с первичного амида и Br₂/NaOH; Курциус — с ацилазида при нагревании в нейтральных условиях.

**Что улавливает изоцианат?**

Спирты дают карбаматы, амины — мочевины, вода — амин после потери CO₂.

**Сохраняет ли мигрирующий атом углерода стереохимию?**

Да, миграция происходит с сохранением конфигурации.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Бромамидная реакция Гофмана](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Перегруппировка Бекмана](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Фталимидный синтез Габриэля](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)