---
title: "Конденсация Кляйзена: механизм образования β-кетоэфиров | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/claisen-condensation/
description: "Механизм сложноэфирной конденсации Кляйзена: енолят сложного эфира атакует вторую молекулу эфира, алкоксид уходит, образуется β-кетоэфир. Зачем нужен полный эквивалент основания, вариант Дикмана, FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Сложноэфирная конденсация Кляйзена

Конденсация Кляйзена соединяет две молекулы сложного эфира в β-кетоэфир. Алкоксид отщепляет α-атом водорода с образованием енолята сложного эфира, который присоединяется к карбонильной группе второй молекулы эфира; тетраэдрический интермедиат выбрасывает алкоксид. Депротонирование дважды активированного β-кетоэфира служит движущей силой реакции, а кислотная обработка даёт нейтральный продукт.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)OC.CC(%3DO)OC%3E%3ECOC(%3DO)CC(C)%3DO.CO)[Открыть механизм конденсации Дикмана (внутримолекулярной)](https://www.moldraw.com/?template=dieckmann-condensation)

[![Механизм конденсации Кляйзена: метилацетат конденсируется сам с собой в метилацетоацетат (β-кетоэфир).](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)

Конденсация Кляйзена: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

2 CH₃COOC₂H₅ → (NaOEt, затем H₃O⁺) CH₃COCH₂COOC₂H₅ (ацетоуксусный эфир) + C₂H₅OH

Енолят сложного эфира атакует вторую молекулу эфира; уходит метоксид.

## Реагенты и условия

- Алкоксид натрия, соответствующий эфиру (NaOEt для этиловых эфиров)
- Не менее одного полного эквивалента основания
- Кислотная обработка

## Механизм по шагам

1. **Образование енолята.** Основание отщепляет α-H
2. **Присоединение.** Енолят атакует вторую молекулу эфира
3. **Отщепление.** Интермедиат выбрасывает метоксид

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=claisen-condensation)

## Ключевые моменты

- Основание соответствует эфиру (NaOMe для метиловых эфиров), чтобы избежать обмена.
- Депротонирование β-кетоэфира смещает равновесие.
- Внутримолекулярный вариант — циклизация Дикмана.
- Кислотная обработка даёт нейтральный β-кетоэфир.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Сложному эфиру нужны два α-атома водорода для конечного депротонирования, смещающего равновесие.
- Этилацетат → этилацетоацетат (ацетоуксусный эфир).
- Внутримолекулярный вариант — конденсация Дикмана (пяти- и шестичленные циклы).
- Перекрёстная конденсация Кляйзена работает, если у одного из эфиров нет α-H (например, этилбензоат, этилформиат).

## Вопросы и ответы

**Зачем нужен полный эквивалент основания?**

β-Кетоэфир (pKa ≈ 11) депротонируется алкоксидом; эта практически необратимая стадия смещает невыгодные равновесия.

**Почему основание должно соответствовать эфиру?**

Другой алкоксид вызвал бы переэтерификацию и дал бы смесь сложных эфиров.

**Кляйзен или альдольная реакция?**

Альдольная: енолят присоединяется к альдегиду или кетону (присоединение). Кляйзен: енолят присоединяется к сложному эфиру, и уходит алкоксид (замещение).

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Альдольная конденсация](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Иодоформная (галоформная) реакция](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Реакция Канниццаро](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)