---
title: "Реакция Канниццаро: механизм, перекрёстная реакция | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/cannizzaro-reaction/
description: "Механизм реакции Канниццаро: альдегид без α-атомов водорода в сильной щёлочи диспропорционирует до спирта и карбоксилата за счёт переноса гидрид-иона. Перекрёстная реакция Канниццаро, заметки к экзамену, FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Реакция Канниццаро

В реакции Канниццаро альдегид без α-атомов водорода (HCHO, бензальдегид, пивалевый альдегид) диспропорционирует в концентрированной щёлочи: одна молекула окисляется до карбоксилата, другая восстанавливается до спирта. Гидроксид присоединяется к одному альдегиду, а тетраэдрический анион передаёт гидрид второму альдегиду.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EOCc1ccccc1.%5BO-%5DC(%3DO)c1ccccc1)

[![Механизм реакции Канниццаро: гидроксид присоединяется к бензальдегиду, аддукт передаёт гидрид второй молекуле бензальдегида, а обмен протоном даёт бензоат и бензиловый спирт.](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)

Реакция Канниццаро: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

2 C₆H₅CHO + NaOH (конц.) → C₆H₅CH₂OH + C₆H₅COO⁻Na⁺

Альдегид без α-H диспропорционирует в сильном основании: одна молекула окисляется, другая восстанавливается.

## Реагенты и условия

- Концентрированный NaOH или KOH (50%)
- Комнатная температура или слабое нагревание
- Подкислить, чтобы получить карбоновую кислоту

## Механизм по шагам

1. **Присоединение гидроксида.** Тетраэдрический интермедиат
2. **Перенос гидрида.** C–H переходит в виде H⁻ ко второму альдегиду
3. **Перенос протона.** Кислота протонирует алкоксид

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=cannizzaro-reaction)

## Ключевые моменты

- Только альдегиды без α-H (HCHO, PhCHO, (CH₃)₃CCHO): остальные вступают в альдольные реакции.
- Скорость зависит от [альдегид]² и [OH⁻]: перенос гидрида — медленная стадия.
- Перекрёстная реакция Канниццаро: формальдегид окисляется, восстанавливая другой альдегид.
- Подкисление смеси превращает бензоат в бензойную кислоту.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Только альдегиды без α-H; остальные вступают в альдольные реакции.
- Перенос гидрида (от тетраэдрического интермедиата) — ключевая и медленная стадия.
- Перекрёстная реакция Канниццаро: HCHO окисляется до формиата и восстанавливает другой альдегид до спирта.
- Внутримолекулярная реакция Канниццаро: глиоксаль → гликолят.

## Вопросы и ответы

**Почему альдегиды с α-атомами водорода не вступают в реакцию Канниццаро?**

Основание сначала отщепляет α-атом водорода, поэтому вместо неё идут альдольное присоединение и конденсация.

**Что такое перекрёстная реакция Канниццаро?**

Смесь формальдегида и другого неенолизуемого альдегида: формальдегид (лучший донор гидрида после присоединения OH⁻) превращается в формиат, а другой альдегид — в спирт.

**Свободен ли гидрид-ион в растворе?**

Нет. Он переходит непосредственно от атома углерода тетраэдрического аниона к карбонильному углероду второго альдегида.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Альдольная конденсация](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Иодоформная (галоформная) реакция](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Бензоиновая конденсация](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)