---
title: "Бензоиновая конденсация: механизм и умполунг | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/benzoin-condensation/
description: "Механизм бензоиновой конденсации: цианид присоединяется к бензальдегиду, перенос протона даёт эквивалент ацил-аниона, который атакует второй альдегид, и цианид высвобождается. Умполунг, FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Бензоиновая конденсация

В бензоиновой конденсации две молекулы ароматического альдегида соединяются в α-гидроксикетон (бензоин) при катализе цианидом. Цианид присоединяется к одному альдегиду; связь C–H рядом с C≡N становится кислой, и образующийся карбанион — замаскированный ацил-анион — атакует второй альдегид, после чего цианид отщепляется.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=O%3DCc1ccccc1.O%3DCc1ccccc1%3E%3EO%3DC(c1ccccc1)C(O)c1ccccc1)

[![Механизм бензоиновой конденсации: цианид присоединяется к бензальдегиду, перенос протона делает атом углерода нуклеофильным, он присоединяется ко второй молекуле бензальдегида, а цианид уходит с образованием бензоина.](https://www.moldraw.com/reaction/benzoin-condensation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)

Бензоиновая конденсация: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

2 C₆H₅CHO → (KCN, водный этанол) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅

Цианид обращает полярность атома углерода альдегида (умполунг).

## Реагенты и условия

- KCN или NaCN (каталитически) в водном этаноле, кипячение с обратным холодильником
- Тиамин (витамин B₁) или N-гетероциклический карбен как более «зелёные» катализаторы

## Механизм по шагам

1. **Присоединение цианида.** Анион циангидрина
2. **Протонирование.** Растворитель протонирует алкоксид: циангидрин
3. **Эквивалент ацил-аниона.** C–H рядом с C≡N кислый: гидроксид отщепляет его
4. **Связь C–C.** Карбанион присоединяется ко второму альдегиду
5. **Перенос протона.** От O–H к алкоксиду
6. **Уход цианида.** C=O восстанавливается; катализатор высвобождается

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=benzoin-condensation)

## Ключевые моменты

- Умполунг: электрофильный атом углерода C=O становится нуклеофилом.
- Цианид — катализатор: вводится на первой стадии и высвобождается на последней.
- Тиамин (витамин B₁) и N-гетероциклические карбены выполняют ту же функцию.
- Работает с ароматическими альдегидами (нет α-H для альдольных реакций).

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Умполунг: электрофильный карбонильный атом углерода становится нуклеофильным.
- Цианид — катализатор: присоединяется на первой стадии и уходит на последней.
- Работает с ароматическими альдегидами (нет α-H).
- Бензоин окисляется до бензила, который вступает в бензиловую перегруппировку.

## Вопросы и ответы

**Почему цианид — хороший катализатор?**

Он хороший нуклеофил, повышает кислотность соседней связи C–H и в конце служит хорошей уходящей группой.

**Что здесь означает умполунг?**

Обращение полярности: обычно электрофильный атом углерода альдегида, будучи связанным с CN, выступает как нуклеофил.

**Можно ли использовать алифатические альдегиды?**

С цианидом — с трудом; енолизуемые альдегиды вступают в альдольные реакции. Катализаторы на основе тиазолия/NHC расширяют область применения.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Реакция Канниццаро](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Сложноэфирная конденсация Кляйзена](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Альдольная конденсация](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)