---
title: "Перегруппировка Бекмана: механизм и капролактам | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/beckmann-rearrangement/
description: "Механизм перегруппировки Бекмана: оксим в кислой среде перегруппировывается в амид, мигрирует группа в анти-положении к OH. Оксим циклогексанона в капролактам (капрон, найлон-6), заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Перегруппировка Бекмана

В перегруппировке Бекмана кетоксим превращается в амид под действием кислоты (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, полифосфорная кислота). Группа OH превращается в уходящую, а группа в анти-положении к ней мигрирует от углерода к азоту при уходе воды, давая ион нитрилия; присоединение воды и таутомеризация дают амид.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=ON%3DC1CCCCC1%3E%3EO%3DC1CCCCCN1)

[![Механизм перегруппировки Бекмана: оксим циклогексанона в кислой среде — связь C–C кольца мигрирует к азоту при уходе воды; вода улавливает ион нитрилия, а таутомеризация даёт капролактам.](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

Перегруппировка Бекмана: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

Оксим циклогексанона → (H₂SO₄, нагревание) ε-капролактам

Оксим перегруппировывается в амид; мигрирует группа в анти-положении к OH.

## Реагенты и условия

- Конц. H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, TsCl или полифосфорная кислота
- Нагревание

## Механизм по шагам

1. **Протонирование.** OH становится хорошей уходящей группой
2. **Миграция.** Анти-связь C–C переходит к N при уходе воды
3. **Присоединение воды.** Атака на атом углерода нитрилия
4. **Депротонирование.** Имидовая кислота
5. **N-протонирование.** Начинается таутомеризация
6. **Амид.** Отщепление протона O–H даёт C=O

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=beckmann-rearrangement)

## Ключевые моменты

- Стереоспецифичность: мигрирует группа в анти-положении к уходящей группе.
- Капролактам — мономер найлона-6 (миллионы тонн в год).
- Другие промоторы: PCl₅, SOCl₂, TsCl, полифосфорная кислота.
- Альдоксимы вместо этого склонны распадаться до нитрилов.

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Стереоспецифичность: мигрирует группа в анти-(транс-)положении к OH.
- Оксим ацетофенона (Ph в анти-положении к OH) даёт ацетанилид.
- Оксим циклогексанона → капролактам → найлон-6 (капрон).
- Интермедиат — ион нитрилия R–C≡N⁺–R′.

## Вопросы и ответы

**Какая группа мигрирует при перегруппировке Бекмана?**

Группа, находящаяся в анти-перипланарном положении к уходящей группе у азота, независимо от её миграционной способности.

**Какой продукт получается из оксима ацетофенона?**

Для обычного E-оксима (фенил в анти-положении к OH) — N-фенилацетамид (ацетанилид).

**Каково промышленное значение?**

Оксим циклогексанона перегруппировывают в ε-капролактам — мономер найлона-6 (капрона).

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Бромамидная реакция Гофмана](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Пинаколиновая перегруппировка](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Окисление по Байеру–Виллигеру](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)