---
title: "Окисление по Байеру–Виллигеру: механизм, миграционная способность | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/baeyer-villiger-oxidation/
description: "Механизм окисления по Байеру–Виллигеру: пероксикислота присоединяется к кетону (интермедиат Криге), более замещённая группа мигрирует к кислороду с образованием сложного эфира или лактона. Заметки к экзамену, FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Окисление по Байеру–Виллигеру

Окисление по Байеру–Виллигеру внедряет атом кислорода между карбонильным углеродом и одним из соседних атомов, превращая кетоны в сложные эфиры, а циклические кетоны — в лактоны. Пероксикислота присоединяется к карбонильной группе с образованием интермедиата Криге; группа, лучше всего несущая положительный заряд, мигрирует к кислороду при уходе карбоксилата.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECC(%3DO)Oc1ccccc1)

[![Механизм окисления по Байеру–Виллигеру: надуксусная кислота присоединяется к ацетофенону (интермедиат Криге); фенильная группа, лучше мигрирующая, переходит к кислороду с образованием фенилацетата.](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

Окисление по Байеру–Виллигеру: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

Ацетофенон + CH₃CO₃H (или mCPBA) → фенилацетат

Надкислота встраивает атом кислорода рядом с карбонилом: кетон → сложный эфир.

## Реагенты и условия

- mCPBA, надуксусная кислота, трифторнадуксусная кислота или H₂O₂ с кислотой Льюиса
- CH₂Cl₂, комнатная температура

## Механизм по шагам

1. **Присоединение.** OH пероксикислоты атакует карбонильный атом углерода
2. **Перенос протона.** Интермедиат Криге
3. **Миграция (медленная).** Фенил переходит к O при уходе ацетата
4. **Депротонирование.** Ацетат забирает протон

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=baeyer-villiger-oxidation)

## Ключевые моменты

- Миграционная способность: третичный алкил > вторичный алкил ≈ фенил > первичный алкил > метил.
- Мигрирующая группа сохраняет свою конфигурацию.
- Циклические кетоны дают лактоны (циклогексанон → ε-капролактон).
- Альдегиды дают карбоновые кислоты (мигрирует H).

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Миграционная способность: 3° алкил > 2° алкил ≈ фенил > 1° алкил > метил (для альдегидов высока у H).
- Ацетофенон даёт фенилацетат (мигрирует фенил, а не метил).
- Циклогексанон даёт ε-капролактон.
- Мигрирующий атом углерода сохраняет конфигурацию.

## Вопросы и ответы

**Какая группа мигрирует при окислении по Байеру–Виллигеру?**

Группа, лучше всего стабилизирующая положительный заряд в переходном состоянии: третичная > вторичная ≈ арил > первичная > метил.

**Что такое интермедиат Криге?**

Тетраэдрический аддукт пероксикислоты и кетона, R₂C(OH)–O–O–C(O)R′.

**Что даёт альдегид?**

Обычно карбоновую кислоту (мигрирует H); некоторые электроноизбыточные ароматические альдегиды дают формиаты (по типу реакции Дакина).

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Перегруппировка Бекмана](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Пинаколиновая перегруппировка](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement)[Бромамидная реакция Гофмана](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)