---
title: "Реакция азосочетания: механизм и азокрасители | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/reaction/azo-coupling-reaction/
description: "Механизм азосочетания: бензолдиазоний атакует фенолят в пара-положение с образованием 4-гидроксиазобензола — оранжевого азокрасителя. Условия pH, примеры, заметки к экзамену и FAQ."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
---
Именная реакция · механизм

# Реакция азосочетания

При азосочетании ион арендиазония выступает слабым электрофилом по отношению к сильно активированным кольцам — фенолятам и анилинам. Атака по пара-атому углерода (по орто, если пара-положение занято) с последующим отщеплением протона кольца даёт азосоединение Ar–N=N–Ar′, окраска которого обусловлена протяжённым сопряжением.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)[Редактировать реакцию](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1.Oc1ccccc1%3E%3EOc1ccc(cc1)N%3DNc1ccccc1)

[![Механизм реакции азосочетания: бензолдиазоний атакует фенолят по пара-атому углерода; отщепление протона кольца даёт оранжевый краситель 4-гидроксиазобензол.](https://www.moldraw.com/reaction/azo-coupling-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

Азосочетание: суммарная реакция, каждый шаг с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть и отредактировать в MolDraw.

## Суммарная реакция

C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → п-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (оранжевый)

Ион диазония атакует активированное кольцо: азокрасители.

## Реагенты и условия

- Хлорид бензолдиазония (из анилина, NaNO₂/HCl, 0–5 °C)
- Фенол в NaOH (pH 9–10) или анилин в слабокислой среде (pH 4–5)

## Механизм по шагам

1. **Электрофильная атака.** Фенолят атакует своим пара-атомом углерода
2. **Реароматизация.** Гидроксид отщепляет пара-C–H

Каждый шаг проверен электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы.

[Открыть и отредактировать этот механизм](https://www.moldraw.com/?template=azo-coupling)

## Ключевые моменты

- Соль диазония получают из анилина с NaNO₂/HCl при 0–5 °C (диазотирование).
- Слабый электрофил: реагируют только феноляты и анилины, в основном в пара-положение.
- Фенолы вступают в сочетание при pH 9–10; анилины — при pH 4–5.
- Протяжённое сопряжение (Ar–N=N–Ar) поглощает видимый свет: метиловый оранжевый, красители «судан».

## Для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

- Фенол даёт п-гидроксиазобензол (оранжевый); анилин — п-аминоазобензол (анилиновый жёлтый); β-нафтол — оранжево-красный краситель.
- Электрофильное ароматическое замещение; электрофил — концевой атом N в Ar–N₂⁺.
- Фенолы лучше всего вступают в сочетание в виде фенолятов (pH 9–10); в слишком щелочной среде соль диазония превращается в диазотат.
- Применяется для получения красителей и индикаторов, например метилового оранжевого.

## Вопросы и ответы

**Почему сочетание идёт в пара-положение?**

Пара-атом углерода активирован O⁻ (или NH₂) и менее стерически затруднён, чем орто; орто-атака происходит, только если пара-положение занято.

**Почему важен pH?**

Фенол должен быть ионизирован до фенолята, чтобы быть достаточно реакционноспособным, но при очень высоком pH ион диазония превращается в нереакционноспособный диазотат.

**Почему азосоединения окрашены?**

Группа –N=N– связывает два ароматических кольца в единую протяжённую сопряжённую систему, поглощающую видимый свет.

## Нарисовать в MolDraw

Кнопка выше открывает полный рисунок — суммарную реакцию, пронумерованный механизм и ключевые моменты — в виде обычных редактируемых структур. Меняйте заместители, перекрашивайте атомы или экспортируйте PNG, SVG или код chemfig для конспектов и слайдов. Тот же рисунок есть на панели Templates в разделе Name reactions.

[Реакция диазотирования](https://www.moldraw.com/reaction/diazotization-reaction)[Реакция Зандмейера](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction)[Реакция Раймера–Тимана](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/)[Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)