---
title: "Механизм синтеза эфиров по Вильямсону (ЕГЭ, JEE, NEET) | Блог MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html
description: "Синтез простых эфиров по Вильямсону: алкоксид или фенолят замещает галогенид по SN2. Как выбрать партнёров, почему третичные галогениды не подходят, разобранные примеры, экзаменационные вопросы и редактируемый шаблон MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Синтез простых эфиров по Вильямсону: механизм SN2, выбор партнёров и вопросы для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

Опубликовано: 18 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~7 мин

**Коротко:** **алкоксид или фенолят** атакует **метил- или первичный алкилгалогенид** в одну стадию SN2 с образованием простого эфира: R–O− + R′–X → R–O–R′ + X−. Объёмную группу ставьте на алкоксид; третичные галогениды вместо этого дают алкены (E2).

[![Синтез простых эфиров по Вильямсону: шаблон MolDraw с общей схемой реакции и всеми стадиями с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp) Открыть в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=williamson-ether-synthesis)

Шаблон «Синтез простых эфиров по Вильямсону» в MolDraw: общая схема реакции, пронумерованные стадии с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть его как редактируемые структуры.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=williamson-ether-synthesis) [Руководство по синтезу простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/ru/reaction/williamson-ether-synthesis/)

## Что такое синтез простых эфиров по Вильямсону?

Синтез Вильямсона — самый общий способ получения несимметричных простых эфиров. Экзаменационные вопросы почти всегда проверяют одну идею: какая комбинация алкоксида и галогенида работает, а какая вместо эфира даёт алкен.

Шаблон изображает превращение фенола в анизол в две стадии. Откройте его в MolDraw, чтобы попробовать этоксид или другой галогенид.

## Реакция вкратце

| Нуклеофил | Алкоксид (из ROH + Na или NaH) или фенолят (из ArOH + NaOH) |
| --- | --- |
| Электрофил | Метил- или первичный алкилгалогенид / тозилат |
| Механизм | SN2 (атака с тыла, обращение конфигурации) |
| Пример | Фенол + NaOH, затем CH3I → анизол |
| Не работает с | Третичные галогениды (E2), арилгалогениды (нет SN2) |

## Механизм по шагам

1. **Получение алкоксида.** Фенолы (pKa ≈ 10) депротонируются NaOH. Для спиртов (pKa ≈ 16) нужен металлический натрий или NaH.
2. **Атака SN2.** Отрицательно заряженный кислород атакует атом углерода, связанный с галогеном, с противоположной стороны, и галогенид уходит на той же стадии. Стереоцентр при этом атоме углерода обращается.

Каждая стадия шаблона проверена электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы. [Откройте его в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=williamson-ether-synthesis), чтобы проследить стрелки шаг за шагом.

## Разобранные примеры

- **Фенол → анизол.** NaOH, затем CH3I (или диметилсульфат).
- **Этанол → диэтиловый эфир.** Na, затем C2H5Br.
- **Метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ).** (CH3)3CO−Na+ + CH3Br работает; CH3O− + (CH3)3CBr вместо этого даёт 2-метилпропен.
- **Внутримолекулярный вариант: эпоксиды и ТГФ.** Галогенгидрин в щелочи замыкается в эпоксид; 4-хлорбутанол даёт тетрагидрофуран.

## Тренировочные задания (ЕГЭ, JEE, NEET)

**В1.** Лучший способ получить метил-трет-бутиловый эфир:

1. CH3ONa + (CH3)3CBr
2. (CH3)3CONa + CH3Br
3. CH3OH + (CH3)3COH
4. (CH3)3CONa + CH3ONa

**Показать ответ**

**(CH3)3CONa + CH3Br** — для SN2 нужен незатруднённый метилгалогенид; третичный галогенид вступил бы в E2.

**В2.** Метоксид натрия + трет-бутилбромид в основном дают:

1. Метил-трет-бутиловый эфир
2. 2-Метилпропен
3. Только метанол
4. трет-Бутанол

**Показать ответ**

**2-Метилпропен** — сильное основание отщепляет β-H (E2).

**В3.** Анизол можно получить из:

1. Бромбензол + CH3ONa
2. Фенолят натрия + CH3I
3. Бензол + CH3OH
4. Фенол + CH4

**Показать ответ**

**Фенолят натрия + CH3I** — арилгалогениды не вступают в SN2, поэтому арильная группа должна быть на кислородном нуклеофиле.

**В4.** Что происходит с конфигурацией (R)-2-бромбутана при реакции Вильямсона с этоксидом?

**Показать ответ**

**Она обращается: (S)-2-этоксибутан (с некоторым элиминированием).** — атака SN2 с тыла.

## Частые ошибки

- Ставить объёмную группу на галогенид — она должна быть на алкоксиде.
- Использовать арилгалогенид в качестве электрофила.
- Забывать, что вторичные галогениды дают смесь эфира и алкена.
- Использовать NaOH для депротонирования обычного спирта (он недостаточно сильный).

## Редактируйте этот механизм в MolDraw

1. Нажмите [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/ru/?template=williamson-ether-synthesis). Редактор откроется со всей схемой на холсте: общая реакция, каждая пронумерованная стадия и ключевые моменты.
2. Всё это обычные структуры. Замените заместитель, перекрасьте атомы или сдвиньте стрелку — стрелки остаются привязанными к своим атомам.
3. Скачайте схему в PNG, SVG или PDF либо скопируйте её в конспект или слайды.
4. Та же схема есть в редакторе в разделе **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Вопросы и ответы

### Почему ди-трет-бутиловый эфир нельзя получить синтезом Вильямсона?

В любой комбинации нужен третичный галогенид, который с сильноосновным алкоксидом вступает в элиминирование (E2).

### Синтез Вильямсона идёт по SN1 или по SN2?

По SN2: одна стадия, атака с тыла, обращение конфигурации атакуемого атома углерода.

### Какие растворители лучше всего?

Полярные апротонные растворители, например ДМФА, ДМСО или ацетон, ускоряют стадию SN2.

## Полезные руководства

[Синтез простых эфиров по Вильямсону: руководство по реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/williamson-ether-synthesis/) [Синтез Габриэля](https://www.moldraw.com/ru/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Реакция Раймера–Тимана](https://www.moldraw.com/ru/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Реакция Кольбе](https://www.moldraw.com/ru/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/) [Все статьи](https://www.moldraw.com/ru/blog/) [Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Определение хиральности R/S](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

Последнее обновление: 18 октября 2026 г.