---
title: "Механизм реакции Зандмейера и соли диазония | Блог MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html
description: "Реакция Зандмейера: диазотирование анилина при 0–5 °C, затем CuCl, CuBr или CuCN замещают N2 через арильный радикал. Сравнение с реакциями Гаттермана и Бальца–Шимана, экзаменационные вопросы и редактируемые шаблоны MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Реакция Зандмейера: диазотирование, радикальный механизм и вопросы для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

Опубликовано: 18 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~9 мин

**Коротко:** сначала анилин превращают в **хлорид бензолдиазония** действием NaNO2 и HCl при 0–5 °C. Нагревание с **CuCl, CuBr или CuCN** замещает N2 на Cl, Br или CN. Медь(I) отдаёт один электрон иону диазония, N2 уходит в виде газа с образованием **арильного радикала**, а радикал забирает галоген у меди(II).

[![Реакция Зандмейера и диазотирование: шаблон MolDraw с общей схемой реакции и всеми стадиями с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp) Открыть в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=sandmeyer-reaction)

Шаблон «Реакция Зандмейера и диазотирование» в MolDraw: общая схема реакции, пронумерованные стадии с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть его как редактируемые структуры.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=sandmeyer-reaction) [Руководство по реакции Зандмейера](https://www.moldraw.com/ru/reaction/sandmeyer-reaction/) [Открыть механизм диазотирования](https://www.moldraw.com/ru/?template=diazotisation)

## Что такое реакция Зандмейера и диазотирование?

Реакция Зандмейера — самый удобный способ ввести Cl, Br или CN в определённое положение бензольного кольца. Поскольку аминогруппу можно сначала поставить в нужное место, а затем заменить, она даёт такие схемы замещения, которых не получить прямым галогенированием.

В MolDraw есть два шаблона: диазотирование (восемь стадий, от азотистой кислоты до иона диазония) и сама стадия Зандмейера с одноострыми («рыболовными») стрелками для радикальных процессов.

## Реакция вкратце

| Стадия 1 (диазотирование) | ArNH2 + NaNO2 + HCl, 0–5 °C → ArN2+Cl− |
| --- | --- |
| Стадия 2 (Зандмейер) | CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN |
| Средний | Арильный радикал (после потери N2) |
| Медь | Cu(I) → Cu(II) → Cu(I): регенерируется |
| Похожие материалы | Гаттерман (порошок Cu), KI (ArI), Бальц–Шиман (ArF) |

## Механизм по шагам

1. **Ион нитрозония.** NaNO2 + HCl дают HNO2. Протонирование и потеря воды дают электрофил N≡O+.
2. **N-Нитрозирование.** Атом азота амина атакует NO+; потеря протона даёт N-нитрозамин Ar–NH–N=O.
3. **Таутомеризация.** Протонирование по кислороду и потеря протона N–H превращают его в диазогидроксид Ar–N=N–OH.
4. **Ион диазония.** Группа OH протонируется и уходит в виде воды, давая Ar–N+≡N. При 0–5 °C он достаточно устойчив для использования.
5. **Перенос электрона (Зандмейер).** Медь(I) (в виде CuCl2−) отдаёт один электрон иону диазония. N2 уходит, образуется арильный радикал; медь становится Cu(II).
6. **Перенос галогена.** Арильный радикал забирает Cl у CuCl2, давая хлорбензол и регенерируя медь(I).

Каждая стадия шаблона проверена электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы. [Откройте его в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=sandmeyer-reaction), чтобы проследить стрелки шаг за шагом.

## Разобранные примеры

- **Анилин → хлорбензол.** NaNO2/HCl, 0–5 °C, затем CuCl/HCl.
- **Анилин → бензонитрил → бензойная кислота.** CuCN/KCN даёт PhCN; гидролиз даёт бензойную кислоту. Так к кольцу добавляется один атом углерода.
- **Анилин → иодбензол.** Достаточно одного KI — медь не нужна.
- **Анилин → фторбензол.** Реакция Бальца–Шимана: HBF4 даёт ArN2+BF4−, который при нагревании теряет N2 и BF3.
- **Анилин → бензол.** H3PO2 замещает N2+ на H (удобно, чтобы удалить NH2, использованную как ориентирующая группа).

## Тренировочные задания (ЕГЭ, JEE, NEET)

**В1.** Хлорид бензолдиазония + CuCN, затем гидролиз, дают:

1. Фенол
2. Бензойная кислота
3. Анилин
4. Только бензамид

**Показать ответ**

**Бензойная кислота** — CuCN даёт бензонитрил; гидролиз превращает CN в COOH.

**В2.** Для какого превращения не нужна соль меди?

1. ArN2+ → ArCl
2. ArN2+ → ArBr
3. ArN2+ → ArI
4. ArN2+ → ArCN

**Показать ответ**

**ArN2+ → ArI** — иодид — достаточно хороший восстановитель и нуклеофил: хватает одного KI.

**В3.** Фторбензол лучше всего получать из анилина так:

**Показать ответ**

**диазотирование, затем HBF4 и нагревание (Бальц–Шиман)** — CuF в реакции Зандмейера не работает.

**В4.** Почему диазотирование проводят при 0–5 °C?

**Показать ответ**

**При нагревании соль диазония разлагается (до фенола + N2).** — Соли арилдиазония устойчивы только на холоду.

**В5.** Реакция Зандмейера и реакция Гаттермана:

**Показать ответ**

**В реакции Зандмейера используют соли Cu(I), в реакции Гаттермана — медный порошок с HX.** — Обе дают ArCl/ArBr; по Гаттерману выход обычно ниже.

## Частые ошибки

- Писать механизм SN1 через арильный катион — реакция Зандмейера идёт через арильный радикал.
- Использовать CuF или CuI: фториды получают с HBF4, иодиды — с KI.
- Проводить диазотирование при комнатной температуре.
- Забывать, что медь(I) регенерируется (в принципе она катализатор).

## Редактируйте этот механизм в MolDraw

1. Нажмите [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/ru/?template=sandmeyer-reaction). Редактор откроется со всей схемой на холсте: общая реакция, каждая пронумерованная стадия и ключевые моменты.
2. Всё это обычные структуры. Замените заместитель, перекрасьте атомы или сдвиньте стрелку — стрелки остаются привязанными к своим атомам.
3. Скачайте схему в PNG, SVG или PDF либо скопируйте её в конспект или слайды.
4. Та же схема есть в редакторе в разделе **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Вопросы и ответы

### Какова роль меди в реакции Зандмейера?

Медь(I) переносит один электрон на ион диазония; после ухода N₂ арильный радикал забирает галоген у меди(II), и медь(I) регенерируется.

### Что свидетельствует о радикальном механизме?

Побочные биарилы (Ar–Ar) образуются при сочетании двух арильных радикалов.

### Можно ли использовать алифатические амины?

Нет. Алифатические ионы диазония сразу теряют N₂ и дают спирты и алкены.

## Полезные руководства

[Реакция Зандмейера: руководство по реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/sandmeyer-reaction/) [Диазотирование](https://www.moldraw.com/ru/reaction/diazotization-reaction/) [Азосочетание](https://www.moldraw.com/ru/reaction/azo-coupling-reaction/) [Бромамидная реакция Гофмана](https://www.moldraw.com/ru/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/) [Все статьи](https://www.moldraw.com/ru/blog/) [Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Последнее обновление: 18 октября 2026 г.