---
title: "Механизм реакции Раймера–Тимана (ЕГЭ, JEE, NEET) | Блог MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html
description: "Реакция Раймера–Тимана по шагам: дихлоркарбен из CHCl3 и NaOH, атака фенолята в орто-положение, гидролиз до салицилового альдегида. Разобранные примеры, экзаменационные вопросы и редактируемый шаблон MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Реакция Раймера–Тимана: механизм, примеры и вопросы для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

Опубликовано: 18 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~8 мин

**Коротко:** фенол + CHCl3 + NaOH (60–70 °C), затем кислота, дают **салициловый альдегид** (2-гидроксибензальдегид). Основание превращает хлороформ в **дихлоркарбен, :CCl2**; фенолят атакует его своим *орто*-атомом углерода, а группа CHCl2 гидролизуется до CHO.

[![Механизм реакции Раймера–Тимана: шаблон MolDraw с общей схемой реакции и всеми стадиями с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp) Открыть в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=reimer-tiemann)

Шаблон «Реакция Раймера–Тимана» в MolDraw: общая схема реакции, пронумерованные стадии с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть его как редактируемые структуры.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=reimer-tiemann) [Руководство по реакции Раймера–Тимана](https://www.moldraw.com/ru/reaction/reimer-tiemann-reaction/)

## Что такое реакция Раймера–Тимана?

Реакция Раймера–Тимана — классический способ ввести группу CHO в кольцо фенола; она каждый год встречается в экзаменационных вопросах по фенолам (ЕГЭ, JEE, NEET). Она необычна тем, что электрофил — нейтральный карбен, который образуется прямо в колбе из хлороформа и гидроксида.

Ниже в шаблоне MolDraw показана каждая стадия с изогнутыми стрелками. Откройте его в редакторе, чтобы заменить фенол, перекрасить атомы или экспортировать схему для конспекта.

## Реакция вкратце

| Субстрат | Фенол (или замещённый фенол / нафтол) |
| --- | --- |
| Реагенты | CHCl3, водный NaOH или KOH, 60–70 °C; затем разбавленная HCl |
| Электрофил | Дихлоркарбен, :CCl2 (образуется α-элиминированием) |
| Основной продукт | Салициловый альдегид (орто); немного п-гидроксибензальдегида |
| Тип | Электрофильное ароматическое замещение (формилирование) фенолята |

## Механизм по шагам

1. **Депротонирование хлороформа.** Гидроксид отщепляет кислый протон C–H от CHCl3 (три атома хлора стабилизируют отрицательный заряд), образуя трихлорметильный анион CCl3−.
2. **α-Элиминирование даёт дихлоркарбен.** CCl3− теряет хлорид с того же атома углерода: :CCl2. У карбенового атома углерода есть вакантная p-орбиталь (электрофильность) и неподелённая пара — это синглетный карбен.
3. **Фенолят атакует карбен.** NaOH также превращает фенол в фенолят. O− смещает электроны в кольцо, и *орто*-атом углерода атакует :CCl2. Кольцо на мгновение теряет ароматичность: образуется циклогексадиенон с группой CCl2−.
4. **Таутомеризация восстанавливает кольцо.** Протон с атакованного атома углерода переходит на карбанионный углерод, кольцо снова становится ароматическим, и вновь образуется фенолят, теперь с группой CHCl2.
5. **Гидролиз CHCl2 до CHO.** Гидроксид замещает два атома хлора (через геминальный диол), который теряет воду с образованием альдегида. Подкисление даёт нейтральный салициловый альдегид.

Каждая стадия шаблона проверена электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы. [Откройте его в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=reimer-tiemann), чтобы проследить стрелки шаг за шагом.

## Разобранные примеры

- **Фенол → салициловый альдегид.** Стандартный пример. В качестве побочного продукта образуется немного *пара*-гидроксибензальдегида; орто-изомер отделяют перегонкой с водяным паром (он летуч из-за внутримолекулярной водородной связи).
- **п-Крезол → 2-гидрокси-5-метилбензальдегид.** Пара-положение занято, поэтому формилирование идёт только в орто-положение к OH.
- **Фенол + CCl4 → салициловая кислота.** Тетрахлорметан вместо хлороформа вводит группу CCl3, которая гидролизуется до COOH.
- **2-Нафтол → 2-гидрокси-1-нафтальдегид.** Богатые электронами нафтолы хорошо реагируют по активированному положению C-1.

## Тренировочные задания (ЕГЭ, JEE, NEET)

**В1.** Электрофил в реакции Раймера–Тимана — это:

1. CHCl3
2. :CCl2
3. CCl3+
4. Cl+

**Показать ответ**

**:CCl2** — дихлоркарбен образуется α-элиминированием из CCl3−.

**В2.** Фенол нагревают с CCl4 и водным NaOH, затем подкисляют. Продукт:

1. Салициловый альдегид
2. Салициловая кислота
3. Хлорбензол
4. Бензойная кислота

**Показать ответ**

**Салициловая кислота** — CCl4 переносит группу CCl3, которая гидролизуется до COOH.

**В3.** Что даёт п-крезол в реакции Раймера–Тимана?

**Показать ответ**

**2-Гидрокси-5-метилбензальдегид** — пара-положение занято CH3, поэтому CHO встаёт в орто-положение к OH.

**В4.** Почему анизол (метоксибензол) не вступает в реакцию Раймера–Тимана в тех же условиях?

**Показать ответ**

**Он не может образовать феноксид-ион.** — Для атаки слабого карбенового электрофила нужен O−, гораздо более сильный активатор кольца, чем OCH3.

## Частые ошибки

- Писать электрофилом CHCl3 или CCl3+ — на самом деле это :CCl2.
- Забывать о финальном подкислении: в щелочной среде продукт — натриевая соль (фенолят).
- Указывать основным продуктом пара-CHO — основной продукт орто.
- Путать её с реакцией Кольбе (CO2, даёт салициловую кислоту).

## Редактируйте этот механизм в MolDraw

1. Нажмите [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/ru/?template=reimer-tiemann). Редактор откроется со всей схемой на холсте: общая реакция, каждая пронумерованная стадия и ключевые моменты.
2. Всё это обычные структуры. Замените заместитель, перекрасьте атомы или сдвиньте стрелку — стрелки остаются привязанными к своим атомам.
3. Скачайте схему в PNG, SVG или PDF либо скопируйте её в конспект или слайды.
4. Та же схема есть в редакторе в разделе **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Вопросы и ответы

### Какой основной продукт реакции Раймера–Тимана с фенолом?

Салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид) с небольшой примесью 4-гидроксибензальдегида.

### Зачем NaOH берут в избытке?

Он депротонирует хлороформ с образованием карбена, превращает фенол в фенолят и гидролизует группу CHCl₂.

### Является ли реакция Раймера–Тимана электрофильным замещением?

Да. Дихлоркарбен — электрофил, а кольцо фенолята — нуклеофил.

## Полезные руководства

[Реакция Раймера–Тимана: руководство по реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/reimer-tiemann-reaction/) [Реакция Кольбе](https://www.moldraw.com/ru/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html) [Синтез простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/ru/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Азосочетание](https://www.moldraw.com/ru/reaction/azo-coupling-reaction/) [Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/) [Все статьи](https://www.moldraw.com/ru/blog/) [Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Генератор резонансных структур](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Последнее обновление: 18 октября 2026 г.