---
title: "Из последовательности пептида и ДНК в структуру: SMILES, формула и масса | Блог MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/blog/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.html
description: "Как пептидные связи и фосфодиэфирный остов ДНК и РНК превращают последовательность в структуру: разобранные формулы, точные массы, pI, GC-состав и Tm, а также бесплатный инструмент."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# От последовательности к структуре: SMILES, формула и масса пептидов и ДНК с бесплатным инструментом

Опубликовано: 19 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~8 мин

![Скелетная формула тетрапептида Tyr-Gly-Gly-Phe с пептидными связями и молекулярной формулой](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/peptide-dna-sequence-to-structure-guide.webp)

Tyr-Gly-Gly-Phe — первые четыре остатка энкефалинов, построенные по последовательности.

**Коротко:** структура пептида — это аминокислоты, соединённые пептидными связями и записанные от N-конца к C-концу. Структура ДНК или РНК — это нуклеотиды, соединённые 3′-5′-фосфодиэфирными связями и записанные от 5′ к 3′. Вставьте последовательность в инструмент [«последовательность пептида и ДНК в структуру»](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html), чтобы получить полный изомерный SMILES, рисунок, формулу и массы. GGG — это C6H11N3O4 (189,0750 Да), а 5′-ATGC-3′ — C39H50N15O22P3 (1173,82 г/моль).

## Ключевые термины по одной строке

| Пептидная связь | Амидная связь C(=O)–NH между углеродом карбоксильной группы одной аминокислоты и азотом аминогруппы следующей. |
| --- | --- |
| Остаток | Аминокислота внутри цепи: свободная аминокислота минус одна H2O. |
| N-конец, C-конец | Свободный аминный конец и свободный карбоксильный конец. Последовательности записывают от N к C. |
| Нуклеотид | Основание при атоме углерода 1′ сахара и фосфат. В ДНК — 2-дезоксирибоза, в РНК — рибоза. |
| Фосфодиэфирная связь | Связь O–P–O от 3′-кислорода одного сахара к 5′-кислороду следующего. |
| Моноизотопная масса | Масса с использованием самого распространённого изотопа каждого элемента. Соответствует первому пику в масс-спектре высокого разрешения. |
| Средняя масса | Масса с учётом природной распространённости изотопов. Используйте её для взвешивания и расчёта молярности. |

## От последовательности пептида к структуре

Каждая пептидная связь высвобождает одну молекулу воды. Поэтому формула линейного пептида — сумма формул остатков плюс одна H2O для двух свободных концов.

**Разобранный подсчёт, GGG:** глицин — C2H5NO2. Три глицина дают C6H15N3O6. Две пептидные связи убирают 2 H2O. Результат: **C6H11N3O4**, моноизотопная масса 189,0750 Да.

Порядок важен. У Asp-Phe (DF) свободная NH2 находится на аспарагиновой кислоте, а у Phe-Asp (FD) — на фенилаланине. Это разные молекулы с одинаковой формулой.

Каждый α-атом углерода имеет L-конфигурацию. По правилам CIP это S для всех стандартных остатков, кроме цистеина, который R, потому что сера старше карбоксильной группы. У глицина нет стереоцентра. Изолейцин — (2S,3S), треонин — (2S,3R).

Концевые группы меняют формулу:

- **N-концевой ацетил:** + C2H2O, +42,0106 Да.
- **C-концевой амид:** −OH превращается в −NH2, −0,9840 Да.
- **Циклизация «голова к хвосту»:** на одну пептидную связь больше, −H2O, −18,0106 Да.
- **Дисульфидная связь:** −2 H на каждую связь S–S, −2,0157 Да.

## pI, заряд и коэффициент экстинкции

Суммарный заряд пептида — сумма по всем ионизуемым группам. Основная группа добавляет +1 / (1 + 10pH − pKa). Кислотная группа добавляет −1 / (1 + 10pKa − pH). **Изоэлектрическая точка (pI)** — это pH, при котором суммарный заряд равен нулю.

Инструмент использует набор pKa EMBOSS: N-конец 8,6, C-конец 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. У GGG ионизуемые группы только на концах, поэтому pI = (3,6 + 8,6) / 2 = 6,10.

Молярный коэффициент экстинкции при 280 нм определяется Trp, Tyr и цистинами: ε280 = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(цистин) M−1 см−1 (Pace et al., 1995). Пептид без Trp, Tyr и Cys не поглощает при 280 нм.

## От последовательности ДНК или РНК к структуре

У каждого нуклеотида основание находится при атоме углерода 1′ сахара: аденин и гуанин — через N9, цитозин, тимин и урацил — через N1. Все сахара — β-D. Фосфат соединяет 3′-кислород одного нуклеотида с 5′-кислородом следующего, поэтому у каждой цепи есть 5′-конец и 3′-конец.

**Разобранный подсчёт, 5′-ATGC-3′:** четыре дезоксинуклеозида — dA C10H13N5O3, dT C10H14N2O5, dG C10H13N5O4 и dC C9H13N3O4, вместе C39H53N15O16. Каждая из 3 фосфодиэфирных связей добавляет H3PO4 и убирает 2 H2O, то есть в итоге PO2 минус один H. Результат: **C39H50N15O22P3**, 1173,82 г/моль. 5′-фосфат добавляет HPO3 (+79,9663 Да).

В РНК у каждой рибозы есть 2′-OH, то есть на один атом кислорода больше на нуклеотид, и U вместо T.

- **GC-состав:** (G + C) / N × 100 %.
- **Комплемент:** A образует пару с T (с U в РНК), G — с C, читается от 3′ к 5′.
- **Обратный комплемент:** комплемент, записанный от 5′ к 3′.
- **Tm, правило Уоллеса (меньше 14 нт):** 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C.
- **Tm, базовая GC-формула (14 нт и более):** 64,9 + 41 × (G + C − 16,4) / N °C.

## Как пользоваться инструментом MolDraw «последовательность в структуру»

1. Откройте страницу [«последовательность пептида и ДНК в структуру»](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) и выберите **Пептид** или **ДНК или РНК**.
2. Введите или вставьте последовательность. Пробелы, цифры, дефисы и строки заголовков FASTA игнорируются. **Формат ввода** сам определяет одно- или трёхбуквенный код.
3. Для пептидов при необходимости отметьте **N-концевой ацетил (Ac-)**, **C-концевой амид (-NH₂)**, **Циклический «голова к хвосту»** или **Дисульфидные связи (Cys 1–2, 3–4…)**. Для ДНК или РНК отметьте **5′-фосфат**, если 5′-конец фосфорилирован.
4. Нажмите **Построить структуру**. Результаты обновляются по мере ввода.
5. Используйте **Копировать SMILES**, **Скачать MOL**, **Скачать SDF** или **Открыть в редакторе MolDraw**. Рисуются последовательности до 30 остатков или нуклеотидов. Для более длинных, до 2000, по-прежнему выдаются формула, массы и SMILES.

## Разобранные примеры

### Пример 1: ангиотензин II для масс-спектрометрии

DRVYIHPF даёт C50H71N13O12. Моноизотопная масса 1045,5345 Да, [M+H]+ 1046,5418, [M+2H]2+ 523,7745. pI 7,54, заряд +0,22 при pH 7. Один Tyr даёт ε280 = 1490 M−1 см−1.

### Пример 2: окситоцин с дисульфидной связью и амидом

Введите CYIQNPCLG и отметьте **C-концевой амид** и **Дисульфидные связи**. Cys1 и Cys6 соединяются, замыкая 20-членный цикл. Результат: C43H66N12O12S2, 1007,19 г/моль, моноизотопная масса 1006,4365 Да.

### Пример 3: прямой секвенирующий праймер M13

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′ содержит 17 нт, из них 9 G или C, поэтому GC = 52,9 %. При 14 нт и более применяется базовая GC-формула: Tm = 64,9 + 41 × (9 − 16,4) / 17 = **47,1 °C**. Обратный комплемент — 5′-ACTGGCCGTCGTTTTAC-3′.

### Пример 4: сайт EcoRI

5′-GAATTC-3′ — собственный обратный комплемент, как обычно и бывает у сайтов рестрикции. GC = 33,3 %, Tm по Уоллесу = 2 × 4 + 4 × 2 = 16 °C. Как одиночная цепь со свободными концами это C59H75N22O34P5, 1791,22 г/моль.

## Сводная таблица

| GGG | C6H11N3O4, 189,0750 Да, pI 6,10 |
| --- | --- |
| Asp-Phe (DF) | C13H16N2O5, 280,1059 Да, pI 3,75 |
| Ангиотензин II | C50H71N13O12, 1045,5345 Да, pI 7,54 |
| Окситоцин | C43H66N12O12S2, 1007,19 г/моль |
| ДНК ATGC | C39H50N15O22P3, 1173,82 г/моль, GC 50 %, Tm 12 °C |
| Прямой праймер M13 | 17 нт, GC 52,9 %, Tm 47,1 °C |

## Частые ошибки

- **Запись пептида не с того конца.** YGGFL — это Leu-энкефалин. LFGGY — другой пептид.
- **Добавление воды на каждый остаток.** Линейная цепь получает одну H2O на всю цепь, а не на каждый остаток. Циклический пептид — ни одной.
- **Использование средней массы для пиков МС.** Пики высокого разрешения соответствуют моноизотопной массе.
- **Забытые дисульфидные связи.** Каждая связь S–S — это −2,016 Да.
- **Путаница T и U.** T — в ДНК, U — в РНК.
- **Заказ праймера в виде простого комплемента.** Олигонуклеотиды синтезируют от 5′ к 3′, поэтому обычно нужен обратный комплемент.
- **Правило Уоллеса для длинных праймеров.** Выше примерно 14 нт оно завышает Tm.

## Вопросы и ответы

### Как превратить последовательность пептида в химическую структуру?

Соедините аминокислоты пептидными связями от N-конца к C-концу, теряя одну молекулу воды на каждую связь. Инструмент MolDraw делает это за вас: введите DRVYIHPF или Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe и получите изомерный SMILES, рисунок, формулу и массы.

### Каковы молекулярная формула и масса GGG?

Триглицин (GGG) — C6H11N3O4. Его моноизотопная масса 189,0750 Да, а средняя молярная масса 189,17 г/моль.

### Какова точная масса ангиотензина II?

Ангиотензин II, DRVYIHPF, — C50H71N13O12. Моноизотопная масса 1045,5345 Да, ион [M+H]+ при m/z 1046,5418, средняя масса 1046,18 г/моль.

### Почему последовательность ДНК записывают от 5' к 3'?

Каждый нуклеотид связан через фосфат от 3'-кислорода одного сахара к 5'-углероду следующего. Поэтому у цепи есть 5'-конец и 3'-конец, и по соглашению её записывают начиная с 5'-конца.

### Как рассчитать Tm праймера?

Для праймеров короче 14 нуклеотидов используйте правило Уоллеса: Tm = 2(A+T) + 4(G+C) в °C. Для 14 и более — Tm = 64,9 + 41(G+C − 16,4)/N. Прямой праймер M13 GTAAAACGACGGCCAGT (17 нт, 9 G или C) даёт 47,1 °C.

### Что такое обратно комплементарная последовательность ДНК?

Замените каждое основание его парой (A на T, G на C), а затем разверните порядок, чтобы результат читался от 5' к 3'. Обратный комплемент 5'-ATGC-3' — 5'-GCAT-3'. GAATTC, сайт EcoRI, является собственным обратным комплементом.

### Какие значения pKa используются для pI пептида?

Набор EMBOSS: N-конец 8,6, C-конец 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8 и Arg 12,5. Другие наборы pKa дают значения pI, отличающиеся на несколько десятых.

### Меняет ли дисульфидная связь массу пептида?

Да. Каждая связь S–S убирает два атома водорода, поэтому моноизотопная масса уменьшается на 2,0157 Да. Окситоцин с одной дисульфидной связью и C-концевым амидом — C43H66N12O12S2, 1007,19 г/моль.

## Связанные инструменты

[Пептидная и ДНК-последовательность в структуру](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/peptide-dna-sequence-to-structure.html) [Молекулярное сходство и поиск подструктур](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/molecular-similarity-substructure-search.html) [Калькулятор молекулярной массы белков](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/protein-molecular-weight-calculator.html) [Калькулятор точной массы](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/exact-mass-calculator.html) [Конвертер SMILES в SDF](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/smiles-to-sdf-converter.html) [Калькулятор закона Бугера — Ламберта — Бера](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/beer-lambert-law-calculator.html) [Просмотр белков](https://www.moldraw.com/ru/tools/protein-viewer/)

## Полезные руководства

[Сходство Танимото и SMARTS: руководство](https://www.moldraw.com/ru/blog/tanimoto-similarity-substructure-search-guide.html) [Руководство по просмотру структур белков](https://www.moldraw.com/ru/blog/protein-structure-viewer-guide.html) [Плагин просмотра белков](https://www.moldraw.com/ru/blog/protein-viewer-plugin-pdb-3d.html) [Руководство по просмотру масс-спектров](https://www.moldraw.com/ru/blog/mass-spectrum-viewer-guide.html) [Плагин pKa и микроформ](https://www.moldraw.com/ru/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [Все бесплатные химические инструменты MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html)

Последнее обновление: 19 октября 2026 г.