---
title: "Механизм реакции Кольбе: от фенола к салициловой кислоте | Блог MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/blog/kolbe-schmitt-reaction-mechanism.html
description: "Реакция Кольбе (Кольбе–Шмитта): фенолят натрия и CO2 под давлением дают салициловую кислоту — первый шаг к аспирину. Механизм с изогнутыми стрелками, примеры, экзаменационные вопросы и редактируемый шаблон MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Реакция Кольбе (Кольбе–Шмитта): механизм, путь к аспирину и вопросы для экзаменов (ЕГЭ, JEE, NEET)

Опубликовано: 18 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~7 мин

**Коротко:** фенолят натрия при нагревании с **CO2** (около 125 °C, 4–7 атм) и последующем подкислении даёт **салициловую кислоту**. Орто-атом углерода фенолята атакует CO2, диенон таутомеризуется обратно в ароматическое кольцо, а кислота протонирует карбоксилат и фенолят.

[![Реакция Кольбе: от фенола к салициловой кислоте — шаблон MolDraw с общей схемой реакции и всеми стадиями с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction/mechanism.webp) Открыть в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=kolbe-schmitt)

Шаблон «Реакция Кольбе: от фенола к салициловой кислоте» в MolDraw: общая схема реакции, пронумерованные стадии с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть его как редактируемые структуры.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=kolbe-schmitt) [Руководство по реакции Кольбе–Шмитта](https://www.moldraw.com/ru/reaction/kolbe-schmitt-reaction/)

## Что такое реакция Кольбе: от фенола к салициловой кислоте?

В индийских учебниках эту реакцию обычно называют реакцией Кольбе, в других странах — реакцией Кольбе–Шмитта. Это промышленный способ получения салициловой кислоты, а значит, и аспирина.

Шаблон показывает три стадии с изогнутыми стрелками. Откройте его в MolDraw, чтобы попробовать фенолят калия или замещённый фенол.

## Реакция вкратце

| Субстрат | Фенолят натрия (фенол + NaOH) |
| --- | --- |
| Реагенты | CO2 под давлением, ~125 °C (400 K); затем H3O+ |
| Электрофил | Диоксид углерода (слабый электрофил) |
| Продукт | Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота) |
| Применение | Салициловая кислота + уксусный ангидрид → аспирин |

## Механизм по шагам

1. **Фенолят атакует CO2.** Отрицательно заряженный кислород отдаёт электроны в кольцо, и орто-атом углерода атакует атом углерода CO2; одна π-связь C=O смещается на кислород. Кольцо ненадолго становится циклогексадиеноном с карбоксилатной группой.
2. **Таутомеризация.** Атом H при атоме углерода кольца рядом с новой связью C–C отщепляется, и электроны восстанавливают ароматическое кольцо, снова образуя фенолят. Теперь в кольце есть COO− в орто-положении к O−.
3. **Кислотная обработка.** Разбавленная кислота протонирует карбоксилат и фенолят, давая нейтральную салициловую кислоту.

Каждая стадия шаблона проверена электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы. [Откройте его в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=kolbe-schmitt), чтобы проследить стрелки шаг за шагом.

## Разобранные примеры

- **Фенолят натрия → салициловая кислота.** В основном орто-продукт. Считается, что хелатирование Na+ между атомом O фенолята и CO2 направляет атаку на орто-атом углерода.
- **Фенолят калия → 4-гидроксибензойная кислота.** С K+ и при более высокой температуре преобладает пара-продукт.
- **Салициловая кислота → аспирин.** Ацетилирование группы OH уксусным ангидридом (катализатор H2SO4) даёт ацетилсалициловую кислоту.

## Тренировочные задания (ЕГЭ, JEE, NEET)

**В1.** Фенолят натрия нагревают с CO2 при 400 K и 4–7 атм, затем подкисляют. Продукт:

1. Бензойная кислота
2. Салициловая кислота
3. Салициловый альдегид
4. Фенилбензоат

**Показать ответ**

**Салициловая кислота** — орто-карбоксилирование фенолята (реакция Кольбе).

**В2.** Почему используют фенолят, а не фенол?

**Показать ответ**

**CO2 — слабый электрофил; достаточно нуклеофильно только сильно активированное кольцо фенолята.** — O− гораздо более сильный донор электронов, чем OH.

**В3.** Салициловая кислота реагирует с уксусным ангидридом, образуя:

1. Метилсалицилат
2. Аспирин
3. Фенилацетат
4. Салол

**Показать ответ**

**Аспирин** — фенольная группа OH ацетилируется.

**В4.** Электролиз водного раствора ацетата натрия (электролиз по Кольбе) даёт:

1. Метан
2. Этан
3. Этен
4. Ацетон

**Показать ответ**

**Этан** — это другая реакция: радикалы CH3• соединяются на аноде.

## Частые ошибки

- Путать реакцию Кольбе (фенолят + CO2) с электролизом по Кольбе (соли карбоновых кислот → алканы).
- Начинать с фенола, а не с фенолята натрия.
- Забывать о подкислении — сначала продукт образуется в виде натриевой соли.
- Рисовать атаку CO2 на кислород, а не на орто-атом углерода.

## Редактируйте этот механизм в MolDraw

1. Нажмите [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/ru/?template=kolbe-schmitt). Редактор откроется со всей схемой на холсте: общая реакция, каждая пронумерованная стадия и ключевые моменты.
2. Всё это обычные структуры. Замените заместитель, перекрасьте атомы или сдвиньте стрелку — стрелки остаются привязанными к своим атомам.
3. Скачайте схему в PNG, SVG или PDF либо скопируйте её в конспект или слайды.
4. Та же схема есть в редакторе в разделе **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Вопросы и ответы

### Чем реакция Кольбе отличается от реакции Кольбе–Шмитта?

Это одно и то же карбоксилирование фенолята; Шмитт ввёл условия с повышенным давлением. Электролиз по Кольбе — другая реакция.

### Зачем нужно высокое давление?

CO₂ — газ и слабый электрофил; давление повышает его концентрацию в реакционной смеси.

### Для чего используют салициловую кислоту?

Для получения аспирина и метилсалицилата (масла грушанки), а также в средствах ухода за кожей.

## Полезные руководства

[Реакция Кольбе–Шмитта: руководство по реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/kolbe-schmitt-reaction/) [Реакция Раймера–Тимана](https://www.moldraw.com/ru/blog/reimer-tiemann-reaction-mechanism.html) [Синтез простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/ru/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Алкилирование по Фриделю–Крафтсу](https://www.moldraw.com/ru/reaction/friedel-crafts-alkylation/) [Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/) [Все статьи](https://www.moldraw.com/ru/blog/) [Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Генератор резонансных структур](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html)

Последнее обновление: 18 октября 2026 г.