---
title: "Механизм бромамидной реакции Гофмана (ЕГЭ, JEE/NEET) | Блог MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html
description: "Бромамидная реакция Гофмана (расщепление по Гофману): N-бромирование, перегруппировка в изоцианат, гидролиз и потеря CO2 дают амин с на один атом углерода меньше. Экзаменационные задачи и редактируемый шаблон MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Бромамидная реакция Гофмана: механизм, стадия изоцианата и экзаменационные задачи

Опубликовано: 18 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~9 мин

**Коротко:** первичный амид R–CONH2 с **Br2 и NaOH** даёт первичный амин **R–NH2, в котором на один атом углерода меньше**. Амид N-бромируется, анион перегруппировывается в изоцианат (R переходит от C к N, пока уходит Br−), а изоцианат гидролизуется и теряет CO2.

[![Механизм бромамидной реакции Гофмана: шаблон MolDraw с общим уравнением реакции и каждой стадией с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/reaction/hofmann-bromamide-reaction/mechanism.webp) Открыть в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=hofmann-rearrangement)

Шаблон «Бромамидная реакция Гофмана» в MolDraw: общее уравнение, пронумерованные стадии с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть его в виде редактируемых структур.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=hofmann-rearrangement) [Руководство по бромамидной реакции Гофмана](https://www.moldraw.com/ru/reaction/hofmann-bromamide-reaction/)

## Что такое бромамидная реакция Гофмана?

Бромамидная реакция Гофмана (расщепление или перегруппировка Гофмана) — стандартный способ укоротить углеродную цепь на один атом и одновременно получить первичный амин. Её любят на экзаменах (ЕГЭ, JEE, NEET): продукт кажется неожиданным, пока не знаешь про стадию изоцианата.

Шаблон MolDraw показывает все семь стадий для превращения ацетамид → метиламин. Откройте его и замените метил на фенил, чтобы получить бензамид → анилин.

## Реакция вкратце

| Субстрат | Первичный амид, R–CONH2 |
| --- | --- |
| Реагенты | Br2 + 4 NaOH (водный раствор), нагревание |
| Ключевой интермедиат | Изоцианат, R–N=C=O |
| Продукт | R–NH2 (на один C меньше) + Na2CO3 |
| Уравнение | RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O |

## Механизм по шагам

1. **Депротонирование.** Гидроксид отщепляет протон N–H от амида.
2. **N-бромирование.** Анион амида атакует Br2, образуя N-бромамид и бромид.
3. **Второе депротонирование.** Оставшаяся связь N–H теперь более кислая (Br и C=O оттягивают электронную плотность); гидроксид отщепляет этот протон.
4. **Перегруппировка в изоцианат.** В одну стадию группа R переходит от углерода к азоту, бромид уходит, а неподелённая пара N образует связь C=N: R–N=C=O. Мигрирующая группа сохраняет конфигурацию.
5. **Присоединение гидроксида к изоцианату.** Атака по центральному атому углерода даёт анион карбаматного типа.
6. **Перенос протона.** Отрицательный заряд переходит на кислород: образуется карбамат (соль карбаминовой кислоты).
7. **Декарбоксилирование.** Отщепляется CO2 (в щелочной среде — в виде карбоната), и вода протонирует азот, давая амин.

Каждая стадия шаблона проверена электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы. [Откройте его в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=hofmann-rearrangement), чтобы проследить стрелки шаг за шагом.

## Разобранные примеры

- **Ацетамид → метиламин.** CH3CONH2 → CH3NH2.
- **Бензамид → анилин.** C6H5CONH2 → C6H5NH2 — распространённый путь к ароматическим аминам.
- **Пропанамид → этиламин.** CH3CH2CONH2 → CH3CH2NH2.
- **Стереохимия сохраняется.** (S)-2-метилбутанамид даёт (S)-бутан-2-амин: мигрирующий атом углерода сохраняет конфигурацию (а здесь и дескриптор CIP).

## Тренировочные задания (ЕГЭ, JEE, NEET)

**Вопрос 1.** Пропанамид с Br2/NaOH даёт:

1. Пропиламин
2. Этиламин
3. Пропановую кислоту
4. Этанол

**Показать ответ**

**Этиламин** — на один атом углерода меньше: карбонильный углерод уходит в виде CO2.

**Вопрос 2.** Сколько молей NaOH расходуется на моль амида?

1. 1
2. 2
3. 3
4. 4

**Показать ответ**

**4** — RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O.

**Вопрос 3.** Какой интермедиат образуется в бромамидной реакции Гофмана?

1. Нитреновый радикал
2. Изоцианат
3. Нитрил
4. Ион диазония

**Показать ответ**

**Изоцианат** — R–N=C=O, образуется на стадии перегруппировки.

**Вопрос 4.** Какой амид даёт анилин?

**Показать ответ**

**Бензамид, C6H5CONH2** — фенильная группа мигрирует к азоту.

## Частые ошибки

- Сохранение карбонильного углерода в продукте — в амине на один атом углерода меньше.
- Использование вторичного амида (R–CONHR′): у него нет второй связи N–H, и он не реагирует.
- Изображение карбокатиона при миграции — сдвиг происходит согласованно с уходом Br−.
- Забывают, что мигрирующая группа сохраняет стереохимию.

## Редактируйте этот механизм в MolDraw

1. Нажмите [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/ru/?template=hofmann-rearrangement). Редактор откроется со всей схемой на холсте: общее уравнение, каждая пронумерованная стадия и ключевые моменты.
2. Всё это обычные структуры. Замените заместитель, перекрасьте атомы или сдвиньте стрелку — стрелки остаются привязанными к своим атомам.
3. Скачайте схему в PNG, SVG или PDF либо скопируйте её в конспект или слайды.
4. Та же схема есть в редакторе в разделе **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Вопросы и ответы

### Почему её называют расщеплением?

Углеродная цепь укорачивается на один атом: карбонильный углерод уходит в виде CO₂.

### Чем бромамидная реакция Гофмана отличается от элиминирования по Гофману?

Бромамидная реакция превращает амиды в амины. Элиминирование по Гофману превращает гидроксиды четвертичного аммония в наименее замещённый алкен.

### Какие родственные реакции идут через тот же изоцианат?

Перегруппировки Курциуса (ацилазиды) и Лоссена (гидроксамовые кислоты).

## Полезные руководства

[Бромамидная реакция Гофмана: руководство по реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/hofmann-bromamide-reaction/) [Синтез Габриэля](https://www.moldraw.com/ru/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html) [Перегруппировка Курциуса](https://www.moldraw.com/ru/reaction/curtius-rearrangement/) [Перегруппировка Бекмана](https://www.moldraw.com/ru/reaction/beckmann-rearrangement/) [Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/) [Все статьи](https://www.moldraw.com/ru/blog/) [Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Определение хиральности R/S](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html)

Последнее обновление: 18 октября 2026 г.