--- title: "Метрики зелёной химии: атомная экономия, E-фактор и PMI | Блог MolDraw" url: https://www.moldraw.com/ru/blog/green-chemistry-metrics-guide.html description: "Как рассчитать атомную экономию, выход продукта, E-фактор, массовый индекс процесса, массовую эффективность реакции и углеродную эффективность — на примерах ибупрофена, реакций Дильса — Альдера и Виттига." lang: ru publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-26 --- # Метрики зелёной химии: атомная экономия, E-фактор, PMI и массовая эффективность реакции Опубликовано: 19 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~8 мин ![Скелетная формула ибупрофена — препарата, синтез которого по методу BHC стал классическим примером зелёной химии](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/green-chemistry-metrics-guide.webp) Путь BHC к ибупрофену поднял атомную экономию с 40 % до 77,5 %. **Коротко:** атомная экономия — масса целевого продукта, делённая на общую массу реагентов в уравнении реакции, умноженная на 100. E-фактор — килограммы отходов на килограмм продукта, а массовый индекс процесса (PMI) — общее число килограммов на входе на килограмм продукта, поэтому PMI = E-фактор + 1. Массовая эффективность реакции (RME) объединяет выход, атомную экономию и избыток реагентов. Бесплатный [калькулятор метрик зелёной химии](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/green-chemistry-metrics-calculator.html) рассчитывает всё это по уравнению реакции и вашим массам. ## Что измеряют метрики зелёной химии Зелёная химия стремится получать вещества с меньшим количеством отходов, меньшей опасностью и меньшими затратами энергии. Метрики превращают эту цель в числа, которые можно сравнивать для разных путей синтеза. Атомную экономию рассчитывают по уравнению ещё до похода в лабораторию. Для выхода, RME, углеродной эффективности, E-фактора и PMI нужны реальные массы из эксперимента или с производства. ## Формулы - **Атомная экономия (%)** = (ν × M целевого продукта) / (Σ ν × M всех реагентов) × 100. - **Выход продукта (%)** = фактическая масса продукта / теоретическая масса × 100. Теоретическая масса рассчитывается по лимитирующему реагенту. - **Массовая эффективность реакции (%)** = масса продукта / общая масса использованных реагентов × 100. Также RME = атомная экономия × выход ÷ коэффициент избытка. - **Углеродная эффективность (%)** = моли углерода в продукте / моли углерода в реагентах × 100. - **E-фактор** = (общая масса на входе − масса продукта) / масса продукта. Простой E-фактор не учитывает растворители и воду; полный E-фактор учитывает всё. - **Массовый индекс процесса** = общая масса на входе / масса продукта = полный E-фактор + 1. Катализаторы и растворители не входят в атомную экономию. Но они входят в E-фактор и PMI. ## Как пользоваться калькулятором метрик зелёной химии 1. Откройте [калькулятор метрик зелёной химии](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/green-chemistry-metrics-calculator.html). 2. Введите уравнение в поле **Уравнение реакции** с помощью формул, например `C5H6 + C4H2O3 → C9H8O3`. Если вы знаете только формулы, нажмите **Уравнять**. 3. Выберите **Целевой продукт**. Атомная экономия появится сразу, с молярными массами по формулам. 4. Введите **Mass used (g)** для каждого реагента и **Масса выделенного целевого продукта (g)**. Калькулятор найдёт лимитирующий реагент, теоретический выход, выход в процентах, RME и углеродную эффективность. 5. Нажмите **Добавить материал** для каждого растворителя, промывной воды, вспомогательного реагента или катализатора и задайте его **Type**. Так вы получите простой и полный E-фактор и PMI. 6. Попробуйте кнопки **Этерификация**, **Дильс — Альдер (100 % АЭ)**, **Реакция Виттига**, **Ибупрофен: путь Boots** и **Ибупрофен: путь BHC**. ## Разобранные примеры ### 1. Этерификация: атомная экономия 83,0 % CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Молярные массы: на входе 60,05 + 46,07 = 106,12 g/mol, на выходе 88,11 g/mol этилацетата. АЭ = 88,11 / 106,12 × 100 = 83,0 %. Остальные 17 % уходят в виде воды. ### 2. Та же реакция в лаборатории 12,0 g уксусной кислоты (0,200 моль, лимитирующий реагент) и 11,5 g этанола (0,250 моль) дают 13,2 g сложного эфира. Теоретический выход = 0,1998 × 88,11 = 17,6 g, значит выход 75,0 %. RME = 13,2 / 23,5 × 100 = 56,2 %. Углеродная эффективность = (0,150 моль × 4 C) / (0,200 × 2 + 0,250 × 2) × 100 = 66,7 %. Добавьте 1,0 g H₂SO₄, 20 g раствора карбоната и 50 g промывной воды: общая масса на входе 94,5 g. Полный E-фактор = (94,5 − 13,2) / 13,2 = 6,16, PMI = 7,16. ### 3. Дильс — Альдер: атомная экономия 100 % Циклопентадиен + малеиновый ангидрид → аддукт: C₅H₆ + C₄H₂O₃ → C₉H₈O₃. 66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol — это молярная масса продукта. Все атомы оказываются в продукте. ### 4. Реакция Виттига: атомная экономия 25,7 % Ph₃P=CH₂ + циклогексанон → метиленциклогексан + Ph₃PO. АЭ = 96,17 / (276,32 + 98,14) × 100 = 25,7 %. Тяжёлый побочный продукт — оксид трифенилфосфина (278,29 g/mol) — и есть отходы. Даже при 100 % выходе теряется три четверти массы. ### 5. Ибупрофен: путь Boots против пути BHC Путь Boots (1960-е) включает шесть стадий. Масса его реагентов составляет 515,0 g на 206,3 g ибупрофена: АЭ = 40,1 %. Путь BHC (1990-е) включает три каталитические стадии: C₁₀H₁₄ + C₄H₆O₃ + H₂ + CO → C₁₃H₁₈O₂ + CH₃COOH. 266,3 g на входе на 206,3 g продукта: АЭ = 77,5 %, часто округляют до 77 %. Если побочную уксусную кислоту выделяют и продают, полезная атомная экономия составляет около 99 %. ## Сводная таблица | Реакция | Тип | Атомная экономия | Побочный продукт | | --- | --- | --- | --- | | Дильс — Альдер (C₅H₆ + C₄H₂O₃) | Присоединение | 100% | Нет | | N₂ + 3H₂ → 2NH₃ | Присоединение | 100% | Нет | | Этерификация | Конденсация | 83.0% | Вода | | Ибупрофен, путь BHC | Каталитический, 3 стадии | 77.5% | Уксусная кислота | | Глюкоза → этанол | Брожение | 51.1% | CO₂ | | Ибупрофен, путь Boots | Стехиометрический, 6 стадий | 40.1% | Соли и кислоты | | Метиленирование по Виттигу | Элиминирование | 25.7% | Ph₃PO | Типичные полные E-факторы: нефтепереработка — меньше 0,1, крупнотоннажная химия — от менее 1 до 5, тонкая химия — от 5 до более 50, фармацевтика — от 25 до более 100. ## 12 принципов зелёной химии 1. Предотвращать образование отходов, а не перерабатывать их. 2. Максимизировать атомную экономию. 3. Использовать менее опасные методы синтеза. 4. Создавать более безопасные химические вещества. 5. Использовать более безопасные растворители и вспомогательные вещества. 6. Повышать энергоэффективность. 7. Использовать возобновляемое сырьё. 8. Сокращать число производных, например защитных групп. 9. Использовать катализаторы, а не стехиометрические реагенты. 10. Создавать продукты, разлагающиеся после использования. 11. Проводить анализ в реальном времени для предотвращения загрязнения. 12. Выбирать изначально более безопасную химию для предотвращения аварий. ## Частые ошибки - Использование неуравненного уравнения, которое меняет общую массу реагентов. - Пропуск коэффициента продукта, например 2NH₃. - Отождествление атомной экономии и выхода продукта. - Включение катализаторов или растворителей в знаменатель атомной экономии. - Указание E-фактора без уточнения, учтены ли растворители и вода. - Расчёт теоретического выхода по реагенту, взятому в избытке. ## Советы к экзамену - **A-level (AQA, OCR, Edexcel):** в задачах на атомную экономию даны уравнение реакции и значения Mr. Запишите формулу, затем числа и дайте ответ с 3 значащими цифрами. - **AP Chemistry и IB:** вас могут спросить, почему реакция с высоким выходом всё равно расточительна. Укажите на побочный продукт и низкую атомную экономию. - **NEET и JEE:** у реакций присоединения и перегруппировок атомная экономия 100 %; у замещения и элиминирования — нет. - Помните: PMI = E-фактор + 1. Это быстрая проверка ваших расчётов. ## Вопросы и ответы ### Как рассчитать атомную экономию? Разделите формульную массу целевого продукта (умноженную на его коэффициент) на суммарную формульную массу всех реагентов (умноженных на их коэффициенты) и умножьте на 100. Для CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O атомная экономия = 88,11 / 106,12 × 100 = 83,0 %. ### Чем атомная экономия отличается от выхода продукта? Атомная экономия — теоретическая величина, рассчитанная по уравнению реакции. Выход продукта измеряют на практике: он сравнивает реально полученный продукт с теоретическим выходом. Реакция Виттига может давать высокий выход, но атомная экономия у неё лишь около 26 %. ### Что такое E-фактор в зелёной химии? E-фактор — масса отходов, делённая на массу продукта. Отходы — всё, что вводится в процесс, но не превращается в продукт, включая растворители в полном E-факторе. Идеальное значение — 0. ### Что такое массовый индекс процесса? Массовый индекс процесса (PMI) — общая масса всех использованных материалов, включая реагенты, растворители, вспомогательные вещества и воду, делённая на массу продукта. PMI = полный E-фактор + 1. Эту метрику чаще всего используют фармацевтические компании. ### У каких реакций атомная экономия 100 %? У реакций, в которых все атомы реагентов оказываются в одном продукте: присоединение, например гидрирование и реакция Дильса — Альдера, и перегруппировки. N2 + 3H2 → 2NH3 тоже даёт 100 %. ### Почему синтез ибупрофена по методу BHC «зеленее», чем по методу Boots? BHC включает три каталитические стадии вместо шести стехиометрических. Его атомная экономия 77,5 % против 40,1 %, единственный побочный продукт — уксусная кислота, которую можно выделить, а катализаторы используются повторно. ### Что такое массовая эффективность реакции? RME — масса выделенного продукта, делённая на общую массу использованных реагентов, умноженная на 100. Она учитывает выход и реагенты, взятые в избытке, поэтому всегда меньше атомной экономии или равна ей. ## Связанные инструменты [Калькулятор метрик зелёной химии](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/green-chemistry-metrics-calculator.html) [Таблица ICE и расчёт равновесия](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/ice-table-equilibrium-calculator.html) [Симулятор кривой титрования](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/titration-curve-simulator.html) [Калькулятор значащих цифр](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/significant-figures-calculator.html) [Калькулятор выхода продукта](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/percent-yield-calculator.html) [Калькулятор теоретического выхода](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/theoretical-yield-calculator.html) [Калькулятор лимитирующего реагента](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/limiting-reagent-calculator.html) [Калькулятор молярной массы](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/molar-mass-calculator.html) [Уравнивание химических реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/chemical-equation-balancer.html) ## Полезные руководства [Руководство по таблице ICE и равновесию](https://www.moldraw.com/ru/blog/ice-table-equilibrium-guide.html) [Руководство по кривым титрования](https://www.moldraw.com/ru/blog/titration-curve-guide.html) [Руководство по правилам значащих цифр](https://www.moldraw.com/ru/blog/significant-figures-rules-guide.html) [Синтез простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/ru/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Бесплатные химические инструменты и калькуляторы](https://www.moldraw.com/ru/blog/free-chemistry-tools-and-calculators.html) [Все бесплатные химические инструменты MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html) [Руководство по бесплатным программам для химического рисования](https://www.moldraw.com/ru/blog/free-chemical-drawing-software-iupac-guide.html) Последнее обновление: 19 октября 2026 г.