---
title: "Механизм фталимидного синтеза Габриэля (ЕГЭ, JEE/NEET) | Блог MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/blog/gabriel-phthalimide-synthesis-mechanism.html
description: "Фталимидный синтез Габриэля: депротонирование фталимида, SN2-алкилирование и гидразинолиз дают чистые первичные амины. Почему нельзя получить анилин, экзаменационные задачи и редактируемый шаблон MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Фталимидный синтез Габриэля: механизм, ограничения и экзаменационные задачи

Опубликовано: 18 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~7 мин

**Коротко:** фталимид депротонируют KOH (pKa его N–H ≈ 8,3), анион **алкилируют первичным алкилгалогенидом (SN2)**, а **гидразин** (или гидролиз) высвобождает **первичный амин**. Поскольку N-алкилфталимид повторно не алкилируется, вторичный и третичный амины не образуются.

[![Фталимидный синтез Габриэля: шаблон MolDraw с общим уравнением реакции и каждой стадией с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/mechanism.webp) Открыть в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=gabriel-synthesis)

Шаблон «Фталимидный синтез Габриэля» в MolDraw: общее уравнение, пронумерованные стадии с изогнутыми стрелками и ключевые моменты. Нажмите, чтобы открыть его в виде редактируемых структур.

[Открыть полный механизм в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=gabriel-synthesis) [Руководство по фталимидному синтезу Габриэля](https://www.moldraw.com/ru/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/)

## Что такое фталимидный синтез Габриэля?

Аммиак с алкилгалогенидами даёт смесь первичных, вторичных и третичных аминов и четвертичных солей. Синтез Габриэля обходит эту проблему: фталимид служит защищённой группой NH2, которая может присоединить только одну алкильную группу.

Шаблон показывает депротонирование, SN2-алкилирование и первую атаку гидразина. Откройте его и замените бензилбромид другим первичным галогенидом.

## Реакция вкратце

| Исходное вещество | Фталимид (бензол-1,2-дикарбоксимид) |
| --- | --- |
| Стадия 1 | KOH (спиртовой) → фталимид калия |
| Стадия 2 | R–X (метил-, первичный; SN2) → N-алкилфталимид |
| Стадия 3 | N2H4 (Инг–Манске) или H3O+/OH− → R–NH2 |
| Даёт | Только чистые первичные алифатические амины |

## Механизм по шагам

1. **Депротонирование.** Гидроксид отщепляет протон N–H. Анион стабилизирован делокализацией заряда на оба карбонильных атома кислорода — поэтому фталимид проявляет кислотные свойства.
2. **N-алкилирование (SN2).** Атом азота имида атакует атом углерода алкилгалогенида с тыла и вытесняет бромид. В образовавшемся N-алкилфталимиде связи N–H больше нет.
3. **Гидразинолиз.** Гидразин атакует одну карбонильную группу (присоединение–отщепление), затем внутримолекулярно другую. Шестичленный фталгидразид уходит, и высвобождается первичный амин.

Каждая стадия шаблона проверена электрон за электроном: изогнутые стрелки дают ровно те структуры, что нарисованы. [Откройте его в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/?template=gabriel-synthesis), чтобы проследить стрелки шаг за шагом.

## Разобранные примеры

- **Бензилбромид → бензиламин.** Пример из шаблона.
- **Этилбромид → этиламин.** Подходит любой метил- или первичный галогенид.
- **Этилбромацетат → глицин.** Варианты Габриэля с малоновым эфиром дают α-аминокислоты.
- **Невозможно: анилин, трет-бутиламин.** Арилгалогениды не вступают в SN2, а третичные галогениды вместо этого подвергаются элиминированию.

## Тренировочные задания (ЕГЭ, JEE, NEET)

**Вопрос 1.** Какой амин нельзя получить фталимидным синтезом Габриэля?

1. Этиламин
2. Бензиламин
3. Анилин
4. н-Пропиламин

**Показать ответ**

**Анилин** — хлорбензол не вступает в SN2 с анионом фталимида.

**Вопрос 2.** Почему фталимид проявляет кислотные свойства?

**Показать ответ**

**Связь N–H находится между двумя группами C=O, поэтому сопряжённое основание стабилизировано резонансом.** — pKa ≈ 8,3, поэтому KOH депротонирует его полностью.

**Вопрос 3.** Почему синтез Габриэля даёт только первичные амины?

**Показать ответ**

**У N-алкилфталимида нет связи N–H и его атом азота не нуклеофилен, поэтому второе алкилирование невозможно.** — В отличие от NH3 + R–X.

**Вопрос 4.** Какой реагент высвобождает амин в мягких условиях?

1. NaBH4
2. N2H4
3. LiAlH4
4. H2/Pd

**Показать ответ**

**N2H4** — гидразинолиз (метод Инга–Манске) даёт амин и фталгидразид.

## Частые ошибки

- Попытка получить ароматические амины — алкилирование идёт по SN2.
- Использование вторичных или третичных галогенидов: вторичные реагируют плохо, третичные подвергаются элиминированию.
- Забытая заключительная стадия высвобождения амина (гидразин или гидролиз).

## Редактируйте этот механизм в MolDraw

1. Нажмите [**Open in MolDraw**](https://www.moldraw.com/ru/?template=gabriel-synthesis). Редактор откроется со всей схемой на холсте: общее уравнение, каждая пронумерованная стадия и ключевые моменты.
2. Всё это обычные структуры. Замените заместитель, перекрасьте атомы или сдвиньте стрелку — стрелки остаются привязанными к своим атомам.
3. Скачайте схему в PNG, SVG или PDF либо скопируйте её в конспект или слайды.
4. Та же схема есть в редакторе в разделе **Templates → Schemes → Name reactions**.

## Вопросы и ответы

### Что образуется из фталимида калия и алкилгалогенида?

N-алкилфталимид, который после гидразинолиза или гидролиза даёт первичный амин.

### Какой побочный продукт образуется при гидразинолизе?

Фталгидразид (2,3-дигидрофталазин-1,4-дион).

### Синтез Габриэля идёт по SN1 или по SN2?

По SN2: лучше всего работают метил- и первичные галогениды.

## Полезные руководства

[Фталимидный синтез Габриэля: руководство по реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis/) [Бромамидная реакция Гофмана](https://www.moldraw.com/ru/blog/hofmann-bromamide-reaction-mechanism.html) [Синтез простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/ru/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Реакция Зандмейера](https://www.moldraw.com/ru/blog/sandmeyer-reaction-mechanism.html) [Все реакции](https://www.moldraw.com/ru/reaction/) [Все статьи](https://www.moldraw.com/ru/blog/) [Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)

Последнее обновление: 18 октября 2026 г.