---
title: "Сравнение аналогов по сходству Танимото: плагин Compare molecules | Блог MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/blog/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity.html
description: "Оцените, насколько похожи две или больше молекул. Практическое руководство по сходству Танимото, функциональному сходству и бесплатному плагину Compare molecules для MolDraw."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Сравнение аналогов бок о бок по сходству Танимото в MolDraw

Опубликовано: 15 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~6 мин

![Парацетамол и фенацетин бок о бок со шкалой сходства Танимото под ними](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/compare-molecules-plugin.webp)

Compare molecules оценивает сходство двух структур по коэффициенту Танимото.

**Коротко:** установите **Compare molecules** в Settings › Plugins, нарисуйте эталонную молекулу, откройте вкладку **Compare** и нажмите **Add canvas**. Вставьте другие структуры в виде SMILES, по одной на строку, и нажмите **Add SMILES**. В каждой строке — структурное сходство (Танимото), функциональное сходство и краткий список изменений. Нажмите **CSV**, чтобы экспортировать таблицу.

## Зачем выражать «похожесть» числом?

Химики постоянно говорят, что две молекулы «похожи». Спросите трёх человек, насколько похожи парацетамол и аспирин, — получите три ответа. Коэффициент сходства даёт всем одну и ту же мерку.

Это важно, когда вы работаете с серией аналогов, выбираете соединения для испытаний или объясняете связь «структура — активность». Коэффициент позволяет ранжировать список, а не оценивать его на глаз. Список изменений показывает, чем именно соединение отличается от эталона.

## Что означает сходство Танимото

Сначала программа превращает каждую молекулу в **отпечаток** (fingerprint) — длинную строку битов «вкл/выкл». Каждый бит отмечает, есть ли в молекуле определённый структурный элемент, например кольцо или небольшой фрагмент.

**Коэффициент Танимото** сравнивает два отпечатка. Посчитайте биты, установленные в обеих молекулах, и разделите на число битов, установленных хотя бы в одной. Если у молекулы A включено *a* битов, у B — *b*, а общих *c*, то T = c / (a + b − c). Коэффициент 1 (100 %) означает, что отпечатки идентичны. Коэффициент 0 — что общих признаков нет.

Помните о трёх моментах:

- Коэффициент зависит от отпечатка. Одна и та же пара может получить разные значения в разных программах, поэтому сравнивайте числа только в пределах одного инструмента.
- Такие отпечатки не учитывают стереохимию. Два энантиомера получают одинаковый отпечаток.
- Похожие структуры часто, но не всегда, обладают похожей активностью. Небольшое изменение может полностью её выключить.

## Что показывает плагин

![Плагин Compare molecules в MolDraw: хлорамфеникол как эталон в сравнении с салициловой кислотой и парацетамолом, с процентами структурного и функционального сходства](https://www.moldraw.com/docs/img/plugin-compare-molecules-annotated-screenshot.webp)

Хлорамфеникол как эталон рядом с салициловой кислотой и парацетамолом. В каждой строке два коэффициента и список изменений.

| Структурное сходство | Коэффициент Танимото по структурному отпечатку (одинаковые атомы и связи). |
| --- | --- |
| Функциональное сходство | Сходство фармакофорных признаков: доноры и акцепторы водородной связи, ароматические кольца, заряды, галогены и гидрофобные группы. |
| Изменения | Понятные отличия от эталона, например Cl → H, плюс примечания вроде различия в стереоцентре или протонировании. |
| 2D, 3D, Properties | Рисунки бок о бок с выделенными цветом отличиями, 3D-наложение с RMSD и таблица физико-химических свойств и лекарственного подобия. |
| CSV | Экспортирует таблицу сравнения с коэффициентами, изменениями и значениями свойств. |

## Как установить Compare molecules

1. Откройте [редактор MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/) и войдите в систему. Достаточно бесплатной учётной записи.
2. Нажмите **Settings** (шестерёнка), затем **Plugins**.
3. Нажмите **Install** рядом с Compare Molecules. На панели анализа появится вкладка **Compare**.

## Как сравнить серию шаг за шагом

1. Нарисуйте эталонную молекулу на холсте.
2. Откройте вкладку **Compare** и нажмите **Add canvas**. Первая молекула в списке — эталон. Если на холсте несколько молекул, добавляется каждая.
3. Вставьте другие структуры в поле SMILES, по одной на строку. После пробела можно добавить название, например `CC(=O)Nc1ccc(O)cc1 paracetamol`.
4. Нажмите **Add SMILES**. Теперь в каждой строке видны коэффициенты относительно эталона.
5. Нажмите на строку, чтобы увидеть **Reference** и **Selected** бок о бок. Цветные атомы отмечают различия **Stereo**, **Charge** и **Not shared**. Если у двух молекул общий каркас, отметьте **Overlay**, чтобы наложить одну на другую.
6. Перейдите на **3D** и нажмите **Run 3D comparison**, чтобы совместить конформеры, или на **Properties** — для таблицы свойств бок о бок.
7. Нажмите звёздочку в любой строке, чтобы сделать её новым эталоном. Нажмите **CSV**, чтобы сохранить таблицу, или **Clear**, чтобы начать заново.

## Как использовать плагин на занятиях и в лаборатории

- **Объяснение стереоизомерии:** сравните молекулу с её энантиомером. Коэффициент Танимото равен 100 %, но примечание сообщает, что структуры различаются в стереоцентре. Это показывает студентам, что отпечаток — ещё не вся картина.
- **Кислоты и их соли:** сравните карбоновую кислоту с её карбоксилатом. Плагин сообщит, что скелет тот же, а заряд или протонирование различаются.
- **Серии аналогов:** вставьте список аналогов и прочитайте столбец изменений. Вы сразу увидите, какое положение в кольце или какой заместитель меняет каждый из них.
- **Скаффолд-хоппинг:** низкое структурное сходство при более высоком функциональном может означать, что новый каркас сохраняет похожие признаки — доноры, акцепторы и ароматические кольца.
- **Результаты поиска в базах:** в [плагине ChEMBL](https://www.moldraw.com/ru/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) используйте Send to Compare, чтобы сразу добавить соединение в таблицу.

## Советы и честные ограничения

- Читайте столбец примечаний, а не только коэффициент. За 100 % по Танимото могут скрываться различия в стереохимии или заряде.
- Рисуйте клиновидные связи там, где важна стереохимия, чтобы плагин сравнивал именно те конфигурации, которые вы имеете в виду.
- Коэффициенты сходства не предсказывают активность. Используйте их, чтобы упорядочить серию, а затем проверяйте данные.
- Значения свойств на вкладке Properties — оценки. Строки со звёздочкой используют замещающий дескриптор.
- Нужны SMILES по названиям? Используйте [конвертер названий в SMILES](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/iupac-name-to-smiles-converter.html), а затем вставьте результаты.

Проверяете серию на лекарственное подобие? Используйте таблицу вместе с [калькулятором правила пяти Липински](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/lipinski-rule-calculator.html).

## Вопросы и ответы

### Что означает коэффициент Танимото 100 %?

Два отпечатка идентичны. Это не всегда значит, что идентичны молекулы, потому что отпечаток не учитывает стереохимию. Различия в стереоцентрах и зарядах плагин отдельно указывает в примечаниях.

### Чем структурное сходство отличается от функционального?

Структурное сходство — это коэффициент Танимото по структурному отпечатку, поэтому он поощряет одинаковые атомы и связи. Функциональное сходство сравнивает фармакофорные признаки: доноры и акцепторы водородной связи, ароматические кольца, заряды, галогены и гидрофобные группы.

### Можно ли сменить эталонную молекулу?

Да. Первая добавленная молекула — эталон. Нажмите звёздочку в любой строке, чтобы сделать эту молекулу эталоном, и коэффициенты пересчитаются относительно неё.

### Плагин Compare molecules бесплатен?

Да. Он устанавливается с бесплатной учётной записью MolDraw. Сравнение рассчитывается в вашем браузере с помощью OpenChemLib.

## Другие плагины MolDraw

[Документация Compare molecules](https://www.moldraw.com/docs/plugins/compare-molecules-plugin-tanimoto-similarity/) [Биоактивность в ChEMBL](https://www.moldraw.com/ru/blog/chembl-plugin-bioactivity-lookup.html) [pKa и микроформы](https://www.moldraw.com/ru/blog/pka-plugin-protonation-states-microspecies.html) [Электростатический потенциал (МЭП)](https://www.moldraw.com/ru/blog/mep-plugin-electrostatic-potential-map.html) [Все плагины](https://www.moldraw.com/docs/plugins/moldraw-plugins-overview-and-how-to-install/)

Последнее обновление: 15 октября 2026 г.