--- title: "Конформации кресла и проекции Ньюмена: аксиальные, экваториальные, A-значения | Блог MolDraw" url: https://www.moldraw.com/ru/blog/chair-conformation-newman-projection-guide.html description: "Как рисовать кресло циклогексана, размещать аксиальные и экваториальные заместители, находить более устойчивое кресло по A-значениям и читать проекции Ньюмена и энергетическую диаграмму бутана." lang: ru publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-26 --- # Конформации кресла и проекции Ньюмена: пошаговое руководство с бесплатным инструментом Опубликовано: 19 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~8 мин ![Скелетная формула метилциклогексана — классического примера аксиальной и экваториальной метильной группы в конформации кресла](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/chair-conformation-newman-projection-guide.webp) Инверсия цикла переводит метильную группу метилциклогексана из аксиального положения в экваториальное. **Коротко:** в кресле циклогексана у каждого атома углерода одна **аксиальная** связь (строго вверх или вниз) и одна **экваториальная** (наружу от цикла). Инверсия цикла меняет их местами. Крупные группы предпочитают экваториальное положение: аксиальный метил стоит 7,3 kJ/mol (его A-значение), поэтому при 25 °C метилциклогексан на 95 % экваториальный. В проекции Ньюмена заторможенные конформации имеют наименьшую энергию; у бутана анти — 0, гош — 3,8, заслонённая — 16, полностью заслонённая — 19 kJ/mol. Бесплатный [инструмент для кресел и проекций Ньюмена](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) рисует оба кресла, суммирует напряжение и строит график торсионной энергии. ## Конформация кресла Циклогексан не плоский. У плоского шестиугольника углы были бы 120°, а связи C–H — заслонёнными. Цикл складывается в **кресло**, где каждый угол C–C–C около 109,5°, а все связи заторможены. В кресле почти нет углового и торсионного напряжения, поэтому почти все молекулы циклогексана находятся именно в этой конформации. Метилциклогексан. Слева: CH₃ аксиальный. Справа, после инверсии цикла: CH₃ экваториальный. Более толстые связи цикла ближе к вам. ### Аксиальные и экваториальные связи - **Аксиальные** связи параллельны оси цикла. Они направлены строго вверх или вниз и чередуются по циклу: вверх, вниз, вверх. - **Экваториальные** связи направлены наружу вдоль «экватора». Каждая из них параллельна двум связям цикла, отстоящим на один атом углерода. - У каждого атома углерода аксиальная и экваториальная связи направлены к противоположным сторонам. Если аксиальная связь направлена вверх, экваториальная слегка наклонена вниз. ### Инверсия цикла При комнатной температуре цикл переходит из одного кресла в другое примерно 100 000 раз в секунду (барьер около 45 kJ/mol). При инверсии каждое аксиальное положение становится экваториальным, а каждое экваториальное — аксиальным. Группа, направленная вверх, остаётся вверху. Поэтому **цис и транс никогда не меняются при инверсии цикла**. ## A-значения и более устойчивое кресло Аксиальная группа находится близко к двум аксиальным атомам водорода через два атома углерода на той же стороне. Эти **1,3-диаксиальные взаимодействия** делают кресло с аксиальной группой менее устойчивым. **A-значение** — разность свободных энергий ΔG° аксиального и экваториального кресел монозамещённого циклогексана. | Группа | A-значение (kJ/mol) | % экваториального при 298 K | | --- | --- | --- | | F | 1.0 | 60% | | Cl | 2.2 | 71% | | OH | 3.6 | 81% | | CH₃ | 7.3 | 95% | | CH(CH₃)₂ | 9.2 | 98% | | C₆H₅ | 11.7 | 99% | | C(CH₃)₃ | 20.5 | более 99,9 % | Чтобы перевести ΔG в соотношение, используйте **ΔG° = −RT ln K**. При 298 K RT = 2,48 kJ/mol. Для метила: K = e7.3/2.48 = 19, то есть 19 экваториальных молекул на одну аксиальную, или 95 %. ### Две и более группы 1. Нарисуйте оба кресла. Каждая группа остаётся на своей стороне (вверху или внизу). 2. Для каждого кресла сложите A-значения всех аксиальных групп. 3. Добавьте ещё около 8 kJ/mol, если две группы (не H) аксиальны на одной стороне и находятся в положении 1,3 друг к другу. Добавьте 3,8 kJ/mol для двух углеродных групп у соседних атомов в гош-положении (обе экваториальные или одна аксиальная и одна экваториальная). 4. Более устойчиво кресло с меньшей суммой. ΔG — разность сумм. ## Как пользоваться инструментом для кресел и проекций Ньюмена 1. Откройте [инструмент для конформаций кресла и проекций Ньюмена](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html). Открыта вкладка **Конформации кресла**. 2. Нажмите пример, например **транс-1,2-Диметил**, или выберите группу **Up (wedge)** и **Down (dash)** для C1–C6. 3. Рассмотрите оба кресла. Аксиальные группы нарисованы оранжевым, экваториальные — синим. Более устойчивое кресло помечено **more stable**. 4. Изучите таблицу напряжений: каждое A-значение, 1,3-диаксиальное отталкивание и гош-взаимодействие, затем ΔG, K и доля каждого кресла в % при 298 K. 5. Нажмите **Анимировать инверсию цикла**, чтобы посмотреть, как аксиальные группы становятся экваториальными. Сохраните рисунок кнопкой **Скачать SVG** или **Скачать PNG**. 6. Откройте вкладку **Проекция Ньюмена**, выберите **Бутан (C2–C3)**, затем двигайте ползунок или нажмите **+60°**, **Анти (180°)** или **Анимировать 360°**. График показывает энергию при каждом угле. ## Разобранные примеры ### 1. транс-1,2-Диметилциклогексан В одном кресле обе метильные группы экваториальны. Они находятся в гош-положении, поэтому напряжение 3,8 kJ/mol. В перевёрнутом кресле обе аксиальны: 2 × 7,3 = 14,6 kJ/mol. ΔG = 14,6 − 3,8 = 10,8 kJ/mol, K = 78, то есть **98,7 % диэкваториального**. ### 2. цис-1,3-Диметилциклогексан В цис-1,3-изомере группы либо обе экваториальны, либо обе аксиальны. Диаксиальное кресло: 2 × 7,3 плюс около 8 за 1,3-диаксиальное отталкивание CH₃/CH₃ — около 22,6 kJ/mol. Диэкваториальное: 0. Более 99,9 % диэкваториального. ### 3. цис-1-трет-Бутил-4-метилциклогексан Одна группа обязательно аксиальна. трет-Бутил (20,5) обходится гораздо дороже метила (7,3), поэтому трет-бутил остаётся экваториальным, а метил становится аксиальным. ΔG = 13,2 kJ/mol, более 99 % одного кресла. трет-Бутил «запирает» цикл. ### 4. Ментол В (−)-ментоле группы OH, изопропил и метил в одном кресле могут быть все экваториальными, поэтому это кресло сильно преобладает. В перевёрнутом кресле все три были бы аксиальными. ### 5. Бутан: гош и анти Гош-бутан на 3,8 kJ/mol выше анти, и гош-форм две. K = 2 × e−3.8/2.48 = 0,43, то есть при 298 K около 70 % анти и 30 % гош. ## Проекции Ньюмена Проекция Ньюмена — это взгляд строго вдоль одной связи C–C. Передний атом углерода — точка; его три связи сходятся в центре. Задний атом углерода — окружность; его связи начинаются от её края. Угол между связью переднего и связью заднего атома — **двугранный (торсионный) угол**. Чтобы самостоятельно вращать связь и видеть каждую конформацию с её двугранным углом и напряжением, щёлкните связь в редакторе правой кнопкой и выберите Newman Projection: см. [проекции Ньюмена в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html). Бутан вдоль C2–C3. Передние группы зелёные, задние — фиолетовые. Полностью заслонённая форма нарисована с небольшим сдвигом, чтобы были видны обе метильные группы. | Конформация бутана | Двугранный угол (CH₃ к CH₃) | Энергия (kJ/mol) | Составляющие напряжения | | --- | --- | --- | --- | | Анти (заторможенная) | 180° | 0 | нет | | Гош (заторможенная) | 60°, 300° | 3.8 | CH₃/CH₃ гош | | Заслонённая | 120°, 240° | 16 | 2 × H/CH₃ (6,0) + H/H (4,0) | | Полностью заслонённая | 0° | 19 | CH₃/CH₃ (11) + 2 × H/H (4,0) | Для этана три заслонённых взаимодействия H/H дают барьер 12 kJ/mol; для пропана (2 H/H + 1 H/CH₃) — 14 kJ/mol. ## Сводная таблица | Термин | Значение | | --- | --- | | Аксиальная | Связь параллельна оси цикла, строго вверх или вниз | | Экваториальная | Связь направлена наружу от цикла, параллельно связям цикла через один атом углерода | | Инверсия цикла | Аксиальное ⇄ экваториальное у каждого атома углерода; верх остаётся верхом | | A-значение | ΔG° (аксиальное − экваториальное) для одной группы; CH₃ 7,3 kJ/mol | | ΔG° = −RT ln K | 5,7 kJ/mol меняют K в десять раз при 298 K | | Заторможенная / заслонённая | Двугранный угол 60°, 180° / 0°, 120° | | Анти / гош | Крупнейшие группы на 180° / 60° друг от друга | ## Частые ошибки - Превращение цис в транс при инверсии цикла. Инверсия цикла никогда не меняет цис и транс. - Мнение, что цис всегда значит «обе экваториальные». Для 1,2 и 1,4 цис — это аксиальная плюс экваториальная. Для 1,3 цис — диэкваториальная или диаксиальная. - Аксиальные связи под углом. Они вертикальны. - Забытое гош-взаимодействие в диэкваториальном транс-1,2-диметилциклогексане. - Использование °C в ΔG = −RT ln K. Используйте кельвины. - Название «полностью заслонённой» для заслонённой формы бутана при 120°. Полностью заслонённая означает CH₃ за CH₃ при 0°. ## Советы к экзамену - **JEE и NEET:** знайте порядок устойчивости конформеров бутана (анти > гош > заслонённая > полностью заслонённая) и то, что кресло устойчивее твист-ванны, ванны и полукресла. - **AP Chemistry и A-level:** умейте объяснять устойчивость стерическим напряжением: объёмные группы предпочитают экваториальное положение. - **Органическая химия в вузе:** рассчитывайте ΔG по A-значениям и переводите в K и % заселённости. Помните, что трет-бутил «запирает» цикл, а цис-1,4-ди-трет-бутилциклогексан принимает конформацию твист-ванны. - Рисуя кресло на экзамене, сначала проведите аксиальные связи (строго вверх и вниз), затем экваториальные — параллельно связям цикла. ## Вопросы и ответы ### Чем аксиальное положение отличается от экваториального? Аксиальные связи параллельны оси кресла и направлены строго вверх или вниз. Экваториальные связи направлены наружу по периметру цикла. У каждого атома углерода цикла одна аксиальная и одна экваториальная связь, направленные к противоположным сторонам. ### Почему крупные группы предпочитают экваториальное положение? Аксиальная группа находится близко к двум аксиальным атомам водорода через два атома углерода на той же стороне. Эти 1,3-диаксиальные взаимодействия требуют энергии. Экваториальная группа направлена от цикла и избегает их. ### Каково A-значение метильной группы? Около 7,3 kJ/mol (1,74 kcal/mol). Это даёт K = 19 при 298 K, поэтому метилциклогексан примерно на 95 % находится в экваториальной форме. ### Меняет ли инверсия цикла цис на транс? Нет. Инверсия цикла превращает аксиальное положение в экваториальное и обратно, но группа, направленная вверх, остаётся вверху. Цис и транс зависят только от сторон цикла, поэтому не меняются. ### Какая конформация бутана самая устойчивая? Анти-конформация, в которой две метильные группы развёрнуты на 180°. Гош-конформация выше на 3,8 kJ/mol, заслонённая — на 16, полностью заслонённая — на 19 kJ/mol. ### Как рассчитать долю каждого кресла? Найдите ΔG между креслами, затем K = e^(−ΔG/RT), где R = 8,314 J/(mol·K), а T в кельвинах. Доля более устойчивого кресла равна K/(1 + K) при K больше 1. ### Почему трет-бутил «запирает» цикл? Его A-значение около 20,5 kJ/mol, поэтому при комнатной температуре экваториальное кресло преобладает в соотношении более 3000 к 1. Цикл почти никогда не находится в кресле с аксиальным трет-бутилом. ## Похожие инструменты и руководства ### Связанные инструменты [Конформация «кресло» и проекции Ньюмена](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/chair-conformation-newman-projection.html) [Конвертер проекций Фишера](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/fischer-projection-converter.html) [Перечислитель стереоизомеров](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/stereoisomer-enumerator.html) [Определение хиральности R/S](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/rs-chirality-finder.html) [3D-просмотрщик молекулярных моделей](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/3d-molecular-model-viewer.html) [Калькулятор энергии Гиббса](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/gibbs-free-energy-calculator.html) ### Полезные руководства [Вращение проекции Ньюмена в редакторе](https://www.moldraw.com/ru/blog/newman-projection-rotate-conformations-guide.html) [Руководство по проекциям Фишера](https://www.moldraw.com/ru/blog/fischer-projection-guide.html) [Руководство по стереоизомерам и мезосоединениям](https://www.moldraw.com/ru/blog/stereoisomers-meso-compounds-guide.html) [Как нарисовать кресло циклогексана в MolDraw](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-rings-cyclohexane-chair-and-fused-rings/) [Как рисовать клиновидные и штриховые связи](https://www.moldraw.com/learn/how-to-draw-stereochemistry-with-wedge-and-hash-bonds/) [Точечные группы в 3D](https://www.moldraw.com/ru/blog/symmetry-plugin-point-groups-3d.html) [Все бесплатные химические инструменты MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html) Последнее обновление: 19 октября 2026 г.