--- title: "Пакетное преобразование SMILES, названий и номеров CAS в CSV: формула, MW, InChIKey, LogP | Блог MolDraw" url: https://www.moldraw.com/ru/blog/batch-convert-smiles-csv-guide.html description: "Как преобразовать целый CSV со SMILES, названиями, номерами CAS или CID за один раз: канонические SMILES, формула, MW, точная масса, InChIKey, LogP, TPSA и правило Липински — с разобранными примерами и советами по CSV." lang: ru publisher: Scidart Academy generated: 2026-10-26 --- # Как пакетно преобразовать SMILES, названия и номера CAS в файле CSV Опубликовано: 19 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~7 мин ![Скелетная формула кофеина — одной из молекул примера, преобразованных из SMILES в формулу, молекулярную массу и InChIKey](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/batch-convert-smiles-csv-guide.webp) Кофеин, C8H10N4O2: одна строка пакетного преобразования SMILES в формулу, MW и InChIKey. **Коротко:** откройте бесплатный [пакетный химический конвертер](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/batch-chemical-converter.html), вставьте список или нажмите **Открыть CSV / TSV / TXT**, выберите столбец идентификаторов, отметьте нужные результаты и нажмите **Преобразовать**. Затем нажмите **Скачать CSV**, **Скачать TSV** или **Скачать SDF**. SMILES обрабатываются на вашем устройстве, до 5000 строк. Названия, номера CAS, CID, InChI и InChIKey ищутся в PubChem. ## Зачем преобразовывать пакетно Каталоги поставщиков, библиотеки для скрининга и лабораторные журналы часто содержат сотни соединений в виде SMILES, названий или номеров CAS. Преобразовывать их по одному долго и ненадёжно. Пакетный конвертер превращает весь список в одну таблицу одним и тем же методом для каждой строки, поэтому значения сопоставимы, а дубликаты легко найти. ## Идентификаторы и свойства вкратце | SMILES | Линейная запись структуры, например `CCO` для этанола. Одну молекулу могут описывать многие SMILES. | | --- | --- | | Канонические SMILES | Один стандартный SMILES на структуру. Используйте его для сопоставления и удаления дубликатов. | | InChI и InChIKey | Идентификаторы IUPAC. InChIKey — 27-символьный хеш InChI, используемый для поиска в базах данных. | | Регистрационный номер CAS | Регистрационный номер, например 58-08-2 (кофеин). Последняя цифра — контрольная. | | PubChem CID | Номер соединения в PubChem, например 2519 для кофеина. | | MW и точная масса | MW использует средние атомные массы. Точная масса использует наиболее распространённые изотопы — для масс-спектрометрии. | | cLogP | Рассчитанный логарифм коэффициента распределения октанол–вода. Чем выше, тем липофильнее вещество. | | TPSA | Топологическая полярная площадь поверхности — поверхность атомов N и O и их H. Выше примерно 140 Ų всасывание при приёме внутрь обычно плохое. | | Правило пяти Липински | MW ≤ 500, LogP ≤ 5, не более 5 доноров водородной связи, не более 10 акцепторов. Более одного нарушения указывает на плохое всасывание при приёме внутрь. | ## Как пользоваться пакетным конвертером шаг за шагом 1. Откройте [пакетный химический конвертер](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/batch-chemical-converter.html). Чтобы сначала попробовать, нажмите **Загрузить 20 примеров лекарств**. 2. Вставьте по одному значению на строку или нажмите **Открыть CSV / TSV / TXT** и выберите файл. 3. Прочитайте строку под полем: в ней указаны число строк и столбцов и найденный разделитель. При необходимости измените **Разделитель**. 4. Для таблиц выберите **Столбец идентификаторов** и отметьте **Первая строка — заголовок**, если в первой строке названия столбцов. 5. Для смешанных списков оставьте **Тип данных** в режиме **Определять для каждой строки** или задайте один тип принудительно. 6. В разделе **Результаты** отметьте нужное. InChI, InChIKey и название IUPAC помечены как онлайн. 7. Нажмите **Преобразовать**. Следите за индикатором выполнения и числом ошибок. **Остановить** прерывает запуск и сохраняет готовые строки. 8. Проверьте таблицу предпросмотра. Строки с ошибками выделены красным, причина указана в столбце Status. 9. Нажмите **Скачать CSV**, **Скачать TSV** или **Скачать SDF**. ## Разобранные примеры ### 1. Простой список SMILES Ввод: `CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O`, `CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C` и `CCO` на трёх строках. Результат, рассчитанный на вашем устройстве: | Аспирин | C9H8O4 · MW 180,159 · точная масса 180,0423 · TPSA 63,6 · HBD 1 · HBA 4 · Pass | | --- | --- | | Кофеин | C8H10N4O2 · MW 194,19 · точная масса 194,0804 · TPSA 58,4 · HBD 0 · HBA 6 · Pass | | Этанол | C2H6O · MW 46,069 · точная масса 46,0419 · TPSA 20,2 · HBD 1 · HBA 1 · Pass | ### 2. Таблица с ID и активностями Файл со столбцами `id;smiles;IC50` использует точки с запятой. Конвертер находит разделитель, заголовок и столбец SMILES. Если отмечено **Сохранить мои остальные столбцы в результате**, id и IC50 окажутся в скачанном файле рядом с результатами. ### 3. Номера CAS из реестра реактивов Значения вроде 50-78-2 (аспирин) и 58-08-2 (кофеин) проходят проверку контрольной цифры и ищутся в PubChem. Опечатка вроде 50-78-3 сразу отклоняется с сообщением «CAS check digit is wrong» без сетевого запроса. ### 4. Обнаружение нарушения правила Липински У аторвастатина MW 558,6 g/mol и cLogP выше 5. Нарушены два предела, поэтому в столбце Lipinski стоит Fail, а в столбце нарушений — «MW > 500; LogP > 5». ## Итог: что где рассчитывается | На вашем устройстве | Чтение SMILES, канонические SMILES, молекулярная формула, MW, точная масса, cLogP, TPSA, HBD, HBA, вращающиеся связи, правило Липински, структуры SDF | | --- | --- | | Онлайн (PubChem) | Названия, номера CAS, CID, InChI и InChIKey на входе; InChI, InChIKey и название IUPAC на выходе | | Ограничения | 5000 строк за запуск; 1000 онлайн-запросов за запуск, примерно четыре в секунду | | Файлы для скачивания | CSV и TSV (UTF-8, открываются в Excel), SDF с полями данных | ## Частые ошибки - **Автоформатирование в электронных таблицах.** Excel может превращать номера CAS в даты и отбрасывать ведущие нули. Перед сохранением задайте столбцу текстовый формат. - **Строка заголовка прочитана как данные.** Отметьте «Первая строка — заголовок», иначе заголовок появится как строка с ошибкой. - **Смесь названий и SMILES при принудительном типе.** Для смешанных списков используйте «Определять для каждой строки». - **Соли.** `CC(=O)[O-].[Na+]` — одна запись, и MW включает натрий. Если нужно исходное соединение, сначала удалите противоионы. - **Смешение методов расчёта LogP.** cLogP и XLogP3 из PubChem немного различаются. Для одной серии используйте один метод. - **Потеря стереохимии при экспорте.** Сохраняйте @ и @@ в SMILES. Канонические SMILES их сохраняют, поэтому D- и L-аланин остаются разными. ## Советы для чистого результата - Переведите названия и номера CAS в SMILES один раз, сохраните CSV и используйте его повторно. Следующие запуски будут полностью локальными и быстрыми. - Отсортируйте результат по каноническим SMILES, чтобы найти дубликаты. - Используйте скачивание в SDF, чтобы загрузить набор в другие химические программы со всеми свойствами. - Проверьте несколько строк вручную с помощью отдельных инструментов, например [калькулятора молекулярной массы](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/molecular-weight-calculator.html). ## Вопросы и ответы ### Как получить молекулярные массы для списка SMILES? Вставьте SMILES в бесплатный пакетный химический конвертер MolDraw, по одному на строку, или откройте свой CSV и выберите столбец SMILES. Оставьте отмеченным MW (g/mol), нажмите «Преобразовать», затем «Скачать CSV». SMILES обрабатываются на вашем устройстве, до 5000 строк за запуск. ### Можно ли массово преобразовать химические названия или номера CAS в SMILES? Да. Названия, номера CAS, PubChem CID, InChI и InChIKey ищутся в PubChem построчно, примерно по четыре строки в секунду. Каждый результат даёт SMILES, по которому затем рассчитываются все остальные величины. ### Что такое канонические SMILES и зачем они нужны? Одну молекулу можно записать множеством разных SMILES. Канонический SMILES — одна стандартная форма, поэтому одна и та же структура всегда даёт одну и ту же строку. Сортировка или сравнение по каноническим SMILES находит дубликаты, например CCO и OCC для этанола. ### Чем молекулярная масса отличается от точной массы? Молекулярная масса использует средние атомные массы и нужна для взвешивания и расчёта молярности. Точная (моноизотопная) масса использует наиболее распространённый изотоп каждого элемента, например ¹²C, ¹H и ¹⁶O, — именно её измеряет масс-спектрометр высокого разрешения. У аспирина MW 180,159 g/mol, а точная масса 180,0423. ### Почему мой CSV открывается одним столбцом? Вероятно, в файле вместо запятых используются точки с запятой или табуляция — это обычно для европейских настроек электронных таблиц. Конвертер определяет разделитель автоматически. Его также можно выбрать вручную в поле «Разделитель»: запятая, табуляция, точка с запятой или вертикальная черта. ### InChIKey рассчитывается на моём компьютере? Нет. InChI, InChIKey и название IUPAC запрашиваются из PubChem, поэтому эти поля помечены как онлайн. Канонические SMILES, формула, MW, точная масса, cLogP, TPSA, доноры, акцепторы и проверка по Липински рассчитываются на вашем устройстве. ### Можно ли сохранить свои столбцы, например ID соединений и значения IC50? Да. Отметьте «Сохранить мои остальные столбцы в результате». Все столбцы, кроме столбца идентификаторов, копируются в результат в том же порядке, так что файл можно сразу вставить обратно в электронную таблицу. ## Связанные инструменты [Пакетный химический конвертер](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/batch-chemical-converter.html) [Конвертер SMILES в InChI](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/smiles-to-inchi-converter.html) [Номер CAS в SMILES](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/cas-number-to-smiles-converter.html) [Название IUPAC в SMILES](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/iupac-name-to-smiles-converter.html) [Калькулятор правила Липински](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/lipinski-rule-calculator.html) [Калькулятор LogP](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/logp-calculator.html) [Калькулятор TPSA](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/tpsa-calculator.html) [Конвертер SMILES в SDF](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/smiles-to-sdf-converter.html) [Тренажёр механизмов с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/arrow-pushing-mechanism-practice.html) ## Полезные руководства [Руководство по нотации SMILES](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/smiles-notation-guide.html) [Бесплатные химические базы данных](https://www.moldraw.com/ru/blog/free-chemical-databases-guide.html) [Бесплатные химические инструменты и калькуляторы](https://www.moldraw.com/ru/blog/free-chemistry-tools-and-calculators.html) [Все бесплатные химические инструменты MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/blog/moldraw-all-free-chemistry-tools-guide.html) [Изогнутые стрелки в механизмах реакций](https://www.moldraw.com/ru/blog/arrow-pushing-curly-arrows-guide.html) Последнее обновление: 19 октября 2026 г.