---
title: "Изогнутые стрелки в механизмах реакций: правила, схемы и тренировка | Блог MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/ru/blog/arrow-pushing-curly-arrows-guide.html
description: "Как рисовать изогнутые стрелки в органических механизмах: где стрелка начинается и заканчивается, полные стрелки и «крючки», типичные схемы, разобранные примеры SN2, E2, альдольной и радикальной реакций и бесплатный тренажёр."
lang: ru
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-26
---
# Изогнутые стрелки в механизмах реакций: правила, схемы и как тренироваться

Опубликовано: 19 октября 2026 г. · Автор: Scidart Academy · Время чтения: ~8 мин

![Схема реакции SN2: гидроксид и бромметан дают метанол и бромид — стадия, которую отрабатывают с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/arrow-pushing-curly-arrows-guide.webp)

Две изогнутые стрелки описывают всю стадию SN2: одна образует связь C–O, другая разрывает связь C–Br.

**Коротко:** изогнутая стрелка показывает перемещение пары электронов. Она **начинается у электронов**: у неподелённой пары, π-связи или σ-связи. Она **заканчивается там, куда они переходят**: на атоме — как новая неподелённая пара, или между двумя атомами — как новая связь. Стрелка-«крючок» перемещает один электрон. Для тренировки откройте бесплатный [тренажёр механизмов с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/arrow-pushing-mechanism-practice.html), отметьте начало и конец каждой стрелки и нажмите **Проверить ответ**.

## Что такое изогнутые стрелки

**Изогнутые стрелки** — способ, которым химики показывают, как идёт реакция, стадия за стадией. Каждая изогнутая стрелка перемещает электроны. Связи образуются там, где электронные пары приходят в пространство между атомами, и разрываются там, откуда пары уходят.

**Нуклеофил** — богатая электронами частица, которая отдаёт пару электронов, например HO⁻, NH₃, CN⁻ или π-связь C=C. **Электрофил** — бедная электронами частица, которая принимает пару, например карбокатион, атом углерода C=O, H⁺ или NO₂⁺. Стрелки всегда идут от нуклеофила к электрофилу.

## Правила

1. **Стрелки перемещают электроны, а не атомы.** Полная стрелка (двустороннее острие) перемещает два электрона. «Крючок» (одностороннее острие) — один.
2. **Хвост стоит на электронах.** Начинайте с неподелённой пары, π-связи или σ-связи. Никогда не начинайте с положительного заряда, пустой орбитали или «голого» атома H.
3. **Острие показывает, куда идут электроны.** Окончание на атоме даёт неподелённую пару. Окончание между двумя атомами даёт связь.
4. **Соблюдайте октеты.** C, N и O могут иметь не больше восьми электронов. Если пара приходит к атому, у которого октет уже заполнен, на той же стадии другая стрелка должна увести от него пару.
5. **Заряды следуют за стрелками.** Атом, который отдаёт неподелённую пару на образование связи, становится на единицу положительнее. Атом, получивший неподелённую пару, становится на единицу отрицательнее.
6. **Суммарный заряд сохраняется.** Сложите заряды до и после. Они должны совпадать.

Формальный заряд = валентные электроны − несвязывающие электроны − число связей. Проверяйте по нему каждый атом после того, как нарисовали стрелки.

## Полные стрелки и «крючки»

| Полная изогнутая стрелка | Перемещает электронную пару. Используется для полярных реакций: кислоты и основания, нуклеофилы и электрофилы, SN1, SN2, E1, E2, присоединение и элиминирование. |
| --- | --- |
| Стрелка-«крючок» | Перемещает один электрон. Используется для радикальных реакций. Для симметричного разрыва связи (гомолиза) нужны два «крючка», по одному к каждому атому. |
| Стрелка реакции (→) | Отделяет исходные вещества от продуктов. Это не изогнутая стрелка. |
| Резонансная стрелка (↔) | Соединяет два изображения одной и той же частицы. Никакой реакции не происходит. |

## Типичные схемы стрелок

Почти любой механизм складывается из нескольких схем.

| Перенос протона | Неподелённая пара основания → H; связь H–A → A. Пример: HO⁻ + HCl → H₂O + Cl⁻. |
| --- | --- |
| Нуклеофильная атака | Неподелённая пара или π-связь → электрофильный атом. Пример: вода + (CH₃)₃C⁺. |
| Отщепление уходящей группы | Связь C–X → X. Пример: (CH₃)₃C–Br → (CH₃)₃C⁺ + Br⁻. |
| SN2 | Нуклеофил → C и C–X → X одновременно. |
| Присоединение к C=O | Нуклеофил → C и π-связь C=O → O. |
| E2 | Основание → β-H, C–H → C–C (новая π-связь), C–X → X. |
| Перегруппировка карбокатиона | Связь C–H или C–C → соседний C⁺. |
| Перициклическая | Стрелки по замкнутому кругу, как в реакции Дильса–Альдера. |
| Радикальная реакция | «Крючки», по одному электрону на стрелку. |

## Как пользоваться тренажёром

1. Откройте [тренажёр механизмов с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/arrow-pushing-mechanism-practice.html).
2. Выберите **Уровень** (начальный, средний или продвинутый) и **Тип реакции** или оставьте все.
3. Прочитайте уравнение и строку, где сказано, сколько стрелок нужно нарисовать.
4. Коснитесь начала стрелки: пары точек (неподелённая пара), связи или одной точки (неспаренный электрон). Затем коснитесь атома или связи, куда идут электроны.
5. Для радикальных стадий перед рисованием нажмите **«Крючок» (1 e⁻)**.
6. Нажмите **Проверить ответ**. Каждая неверная стрелка получает своё сообщение. Удалите её кнопкой × или используйте **Отменить** или **Очистить**.
7. Если застряли, нажмите **Подсказка**, или **Показать ответ**, чтобы увидеть правильные стрелки оранжевым цветом, продукт и объяснение. Затем нажмите **Следующая стадия**.

Стрелки можно рисовать в любом порядке. Тренажёр принимает и равноценные варианты, например стрелку от неподелённой пары, которая заканчивается на образуемой связи, а не на атоме. Прогресс сохраняется в браузере; **Сбросить прогресс** очищает его.

## Разобранные примеры

### 1. SN2: гидроксид и бромметан

HO⁻ + CH₃Br → CH₃OH + Br⁻. Стрелка 1 идёт от неподелённой пары O⁻ к атому углерода. Стрелка 2 идёт от связи C–Br к брому. Заряд кислорода меняется с −1 на 0, брома — с 0 на −1. Одна стрелка дала бы углероду пять связей, поэтому нужны обе.

### 2. E2: гидроксид и бромэтан

Стрелка 1: неподелённая пара O⁻ к атому водорода у углерода, соседнего с C–Br. Стрелка 2: эта связь C–H в связь C–C, которая становится π-связью. Стрелка 3: связь C–Br к брому. Продукты — этен, вода и бромид. Вторая стрелка заканчивается на связи, а не на атоме углерода.

### 3. Альдольное присоединение

Енолят CH₂=CH–O⁻ атакует ацетальдегид. Стрелка 1: неподелённая пара O⁻ восстанавливает C=O. Стрелка 2: π-связь C=C атакует атом углерода альдегида, образуя новую связь C–C. Стрелка 3: π-связь C=O альдегида переходит на его кислород, давая алкоксид.

### 4. Радикальное хлорирование метана

Cl• + CH₄ → HCl + •CH₃ требует трёх «крючков». Один электрон от Cl• и один от связи C–H спариваются в связь H–Cl. Другой электрон C–H остаётся на углероде в виде метильного радикала.

### 5. 1,2-гидридный сдвиг

Вторичный карбокатион рядом с C–H превращается в третичный. Одна стрелка идёт от связи C–H к положительно заряженному атому углерода. Водород переходит со своими двумя электронами — как гидрид. Если бы стрелка заканчивалась на связи C–C, она описывала бы элиминирование.

## Сводная таблица

| Стадия | **Стрелки · изменение зарядов** |
| --- | --- |
| Перенос протона | 2 · основание получает +1, A кислоты получает −1 |
| Ионизация SN1 | 1 · C становится +, уходящая группа − |
| SN2 | 2 · нуклеофил +1, уходящая группа −1 |
| Присоединение к C=O | 2 · O становится − |
| E2 | 3 · уходящая группа −1 |
| Образование енолята | 3 · O становится − |
| Электрофильное ароматическое замещение | 2 на атаку, 2 на отщепление H⁺ |
| Дильс–Альдер | 3 по кругу · без зарядов |
| Радикальный отрыв | 3 «крючка» · без зарядов |

## Частые ошибки

- **Стрелки задом наперёд.** Рисование от электрофила к нуклеофилу или от H⁺ к основанию.
- **Начало у заряда +.** Карбокатиону нечего отдать.
- **Слишком много связей.** Атака на атом углерода с полным октетом без ухода пары даёт пятивалентный углерод.
- **Разрыв не той связи C=O.** При присоединении к кислороду переходит только π-связь.
- **Нечёткое острие.** Стрелка, обрывающаяся на полпути, не говорит, образуется связь или неподелённая пара.
- **Полные стрелки в радикальных стадиях** или «крючки» в полярных.
- **Забытые изменения зарядов.** Пересчитайте каждый атом, которого коснулась стрелка.

## Советы к экзамену

- Рисуйте все неподелённые пары на реагирующих атомах. Экзаменаторы проверяют, начинается ли хвост на неподелённой паре.
- Начинайте каждую стрелку точно на неподелённой паре или связи и заканчивайте точно на атоме или связи.
- Пишите заряды на каждом интермедиате. За пропущенные заряды часто снимают балл.
- Для SN2 показывайте атаку со стороны, противоположной уходящей группе.
- Для E2 рисуйте H и уходящую группу в антиперипланарном положении.
- Проверяйте устойчивость каждого образующегося карбокатиона и ищите гидридный или метильный сдвиг.
- Учите схемы, а не отдельные реакции. Большинство экзаменационных механизмов сочетают три-четыре из них.

## Вопросы и ответы

### Что означает изогнутая стрелка в химии?

Изогнутая стрелка показывает перемещение пары электронов на стадии реакции. Хвост стрелки — там, где электроны находятся сейчас, а острие — там, где они окажутся. Атомы за стрелкой не следуют, только электроны.

### Может ли изогнутая стрелка начинаться от положительного заряда?

Нет. Положительный заряд означает, что атому не хватает электронов, и отдать ему нечего. Стрелки направлены к положительным центрам, например к карбокатиону или к атому углерода C=O с зарядом δ+, но никогда от них.

### Когда использовать стрелку-«крючок»?

«Крючок» с односторонним острием используют, когда перемещается один электрон. Это бывает в радикальных реакциях: гомолиз Cl₂ или Br₂ на свету, отрыв атома водорода радикалом галогена, радикальное присоединение к алкенам. Для симметричного разрыва одной связи нужны два «крючка».

### Почему стрелка идёт от нуклеофила к электрофилу?

Нуклеофил богат электронами и даёт электронную пару для новой связи. Электрофил беден электронами и принимает её. Поскольку стрелки следуют за электронами, они всегда идут от нуклеофила к электрофилу и от связи к уходящей группе.

### Сколько стрелок нужно для каждой стадии механизма?

Столько, сколько перемещается электронных пар. Для ухода уходящей группы нужна одна. Для SN2 и присоединения к C=O — две. Для E2 и образования енолята — три. Для реакции Дильса–Альдера — три стрелки по кругу. Для присоединения енолята по Михаэлю — четыре.

### Как проверить, правильно ли нарисованы стрелки?

Примените каждую стрелку и перерисуйте продукт. Каждый атом должен сохранить разумный октет, формальные заряды должны следовать из стрелок, а суммарный заряд не должен меняться. Бесплатный тренажёр MolDraw делает эту проверку за вас на 35 реальных стадиях.

### Чем изогнутая стрелка отличается от резонансной?

Изогнутая стрелка перемещает электроны внутри структуры или между структурами. Прямая двусторонняя стрелка (↔) связывает резонансные структуры — два изображения одной и той же молекулы, а не реакцию. Изогнутые стрелки на резонансной форме показывают, как перейти от одного изображения к другому.

## Связанные инструменты

[Тренажёр механизмов с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/arrow-pushing-mechanism-practice.html) [Генератор резонансных структур](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/resonance-structure-generator.html) [Поиск именных реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html) [Генератор структур Льюиса](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/lewis-structure-generator.html) [Рисование химических реакций](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/chemical-reaction-drawer.html) [Пакетный химический конвертер](https://www.moldraw.com/ru/tools/free-chem-tools/batch-chemical-converter.html)

## Полезные руководства

[MolScript: механизмы в виде текста](https://www.moldraw.com/ru/blog/molscript-reaction-mechanism-language.html) [Галерея механизмов MolScript](https://www.moldraw.com/ru/blog/molscript-gallery.html) [Примеры механизмов с изогнутыми стрелками](https://www.moldraw.com/ru/blog/chemfig-mechanism-samples.html) [Как добавить неподелённые пары в MolDraw](https://www.moldraw.com/ru/blog/how-to-add-lone-pair-in-moldraw.html) [Механизм синтеза простых эфиров по Вильямсону](https://www.moldraw.com/ru/blog/williamson-ether-synthesis-mechanism.html) [Альдольная конденсация](https://www.moldraw.com/ru/reaction/aldol-condensation/) [Присоединение по Михаэлю](https://www.moldraw.com/ru/reaction/michael-addition/) [Реакция Дильса–Альдера](https://www.moldraw.com/ru/reaction/diels-alder-reaction/) [Ацилирование по Фриделю–Крафтсу](https://www.moldraw.com/ru/reaction/friedel-crafts-acylation/) [Реакция Гриньяра](https://www.moldraw.com/ru/reaction/grignard-reaction/) [Пакетное преобразование SMILES в CSV](https://www.moldraw.com/ru/blog/batch-convert-smiles-csv-guide.html)

Последнее обновление: 19 октября 2026 г.