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title: "Redução de Wolff–Kishner: mecanismo e Huang-Minlon | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/wolff-kishner-reduction/
description: "Mecanismo da redução de Wolff–Kishner: formação da hidrazona, desprotonação, perda de N2 e protonação reduzem C=O a CH2 em meio básico. Modificação de Huang-Minlon, dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Redução de Wolff–Kishner

A redução de Wolff–Kishner converte a C=O de um aldeído ou cetona em CH₂. O composto carbonílico forma uma hidrazona com a hidrazina; uma base forte a cerca de 200 °C remove então prótons N–H, a molécula perde nitrogênio gasoso e o carbânion é protonado.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(%3DO)c1ccccc1%3E%3ECCc1ccccc1)

[![Mecanismo da redução de Wolff–Kishner: a hidrazona da acetofenona é desprotonada e protonada no carbono, depois perde N₂ formando um carbânion que é protonado a etilbenzeno.](https://www.moldraw.com/reaction/wolff-kishner-reduction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

Redução de Wolff–Kishner: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ → (KOH, 200 °C) R₂CH₂ + N₂

Hidrazona + base forte em alta temperatura: C=O vira CH₂ com perda de N₂.

## Reagentes e condições

- Hidrato de hidrazina (N₂H₄·H₂O)
- KOH ou NaOH em etilenoglicol, cerca de 200 °C (Huang-Minlon)

## Mecanismo passo a passo

1. **Desprotonação.** A hidrazona (de C=O + N₂H₄) perde um N–H; a carga passa para o C
2. **C-protonação.** A água protona o carbono: uma di-imida
3. **Perda de N₂.** A desprotonação libera N₂ e um carbânion
4. **Protonação.** A água dá o alcano

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=wolff-kishner-reduction)

## Pontos principais

- A perda de N₂ gasoso torna a redução irreversível.
- Fortemente básica: o complemento da redução ácida de Clemmensen (Zn/Hg, HCl).
- Huang-Minlon: um só frasco em etilenoglicol, com a água destilada.
- Grupos sensíveis a base (ésteres, haletos de alquila) não resistem.

## Para vestibulares e provas

- Condições básicas: use-a para moléculas sensíveis a ácido; a Clemmensen (Zn–Hg, HCl) é a alternativa ácida.
- A perda de N₂ gasoso impulsiona a reação.
- Huang-Minlon: um só frasco, com água e excesso de hidrazina destilados para chegar a 200 °C.
- Ésteres e haletos de alquila são atacados pela base forte.

## Perguntas frequentes

**Wolff–Kishner ou Clemmensen?**

Ambas reduzem C=O a CH₂. Escolha Wolff–Kishner para substratos sensíveis a ácido e Clemmensen para os sensíveis a base.

**Por que é necessária uma temperatura alta?**

A desprotonação da di-imida e a perda de N₂ têm barreira alta; o etilenoglicol (p.e. 197 °C) permite atingir essa temperatura.

**Qual é o papel da hidrazina?**

Ela forma a hidrazona (R₂C=N–NH₂), cujos prótons N–H e ligação N=N oferecem o caminho para perder N₂.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Reação do iodofórmio (halofórmio)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Reação de Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Condensação aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)