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title: "Reação de Wittig: guia da reação | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/wittig-reaction/
description: "Guia da reação de Wittig com esquema, dois exemplos comuns, SMILES da reação, condições e um botão para editar a reação no MolDraw."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação orgânica

# Reação de Wittig

A reação de Wittig converte aldeídos ou cetonas em alcenos usando um ilídeo de fosfônio. É uma das reações nomeadas mais buscadas para a síntese de alcenos.

![Esquema da reação de Wittig: o benzaldeído reage com o ilídeo Ph3P=CH2 formando estireno, com a nova ligação dupla C=C destacada](https://www.moldraw.com/blog/thumbs/wittig-reaction.webp)

Reação de Wittig: benzaldeído e Ph3P=CH2 formam estireno; a nova ligação C=C está destacada.

## Esquema da reação

aldeído ou cetona + ilídeo de fosfônio -> alcenoMuitas vezes feita em éter, THF ou hidrocarbonetos, conforme a estabilidade do ilídeo.

SMILES principal da reação: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1

## Fatos principais

## Dois exemplos comuns

**Benzaldeído em estireno**

Benzaldeído mais ilídeo de metileno dá estireno.

**Olefinação da ciclo-hexanona**

A ciclo-hexanona pode ser convertida em metilenociclo-hexano.

## Uso no MolDraw

Abra a reação no MolDraw para editar os rótulos dos reagentes, adicionar condições ou exportar um esquema limpo.

## Como funciona

A reação de Wittig converte um aldeído ou cetona em alceno. Um sal de fosfônio, preparado a partir de trifenilfosfina e um haleto de alquila, é desprotonado por uma base forte formando um ilídeo de fósforo (Ph3P=CHR). O ilídeo se adiciona à carbonila formando uma oxafosfetana de quatro membros, que se decompõe no alceno e em óxido de trifenilfosfina. A ligação P=O muito forte que se forma impulsiona a reação.

## Condições e escopo

- **Ilídeos não estabilizados** (R = alquila) tendem a dar alcenos Z.
- **Ilídeos estabilizados** (R = éster, cetona, nitrila) tendem a dar alcenos E.
- A C=C se forma exatamente onde estava a C=O, então não há ambiguidade quanto à posição da ligação dupla, ao contrário das reações de eliminação.
- A variante de Horner–Wadsworth–Emmons usa carbânions de fosfonato e geralmente dá alcenos E com subprodutos solúveis em água.

## Perguntas frequentes

**Exemplo:** benzaldeído + Ph3P=CH2 dá estireno e Ph3P=O. **Como desenhar?** Mostre o ilídeo nas duas formas de ressonância se estiver ensinando o mecanismo, desenhe o intermediário oxafosfetana entre colchetes e mostre explicitamente a geometria E ou Z no produto.

[Aldólica](https://www.moldraw.com/reaction/aldol-condensation)[Grignard](https://www.moldraw.com/reaction/grignard-reaction)[Heck](https://www.moldraw.com/reaction/heck-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)