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title: "Síntese de Williamson de éteres: mecanismo e exemplos | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/williamson-ether-synthesis/
description: "Mecanismo da síntese de Williamson de éteres: um alcóxido ou fenóxido desloca um haleto por SN2. Escolha dos parceiros, eliminação com haletos terciários, exemplos, dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Síntese de Williamson de éteres

A síntese de Williamson prepara éteres por uma reação SN2 entre um alcóxido (ou fenóxido) e um haleto de metila ou de alquila primário. O exemplo aqui desprotona o fenol com hidróxido e metila o fenóxido com iodometano, formando anisol.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.CI%3E%3ECOc1ccccc1)

[![Mecanismo da síntese de Williamson: o hidróxido desprotona o fenol; o fenóxido desloca o iodeto do iodometano, formando anisol.](https://www.moldraw.com/reaction/williamson-ether-synthesis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

Síntese de Williamson de éteres: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = metila ou primário)

Um alcóxido ou fenóxido desloca o haleto de um haleto de metila ou de alquila primário (SN2).

## Reagentes e condições

- Base: NaH ou Na para álcoois; NaOH ou K₂CO₃ basta para fenóis
- Haleto de metila ou de alquila primário (ou tosilato)
- Solvente polar aprótico (DMF, DMSO, acetona) acelera a SN2

## Mecanismo passo a passo

1. **Fenóxido.** O hidróxido remove o próton ácido O–H
2. **SN2.** O fenóxido ataca o carbono da metila

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=williamson-ether-synthesis)

## Pontos principais

- Use o parceiro impedido como alcóxido e um haleto de metila ou 1°.
- Haletos terciários sofrem eliminação (E2) em vez de substituição.
- Álcoois (pKa ≈ 16) precisam de uma base mais forte, como NaH; fenóis (pKa 10) só precisam de NaOH.
- Versões intramoleculares formam éteres cíclicos (epóxidos, THF).

## Para vestibulares e provas

- Coloque o grupo volumoso no alcóxido e use um haleto de metila/primário.
- Haletos terciários dão alcenos (E2) em vez de éteres: o terc-butil metil éter é obtido de (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, não de CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Haletos de arila não podem ser o eletrófilo: prepare éteres arílicos a partir de fenóxido + haleto de alquila.
- O mecanismo é SN2: inversão no carbono atacado.

## Perguntas frequentes

**Por que o éter di-terc-butílico não pode ser obtido pela síntese de Williamson?**

Qualquer combinação exige um haleto terciário, que sofre eliminação E2 com o alcóxido fortemente básico.

**Qual combinação dá anisol?**

Fenóxido de sódio + iodometano (ou sulfato de dimetila). Metóxido + bromobenzeno não reage.

**Qual é o mecanismo da síntese de Williamson?**

Um ataque SN2 em uma única etapa, pela face oposta, do oxigênio do alcóxido ao carbono que carrega o haleto.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Síntese de Gabriel (ftalimida)](https://www.moldraw.com/reaction/gabriel-phthalimide-synthesis)[Reação de Kolbe–Schmitt](https://www.moldraw.com/reaction/kolbe-schmitt-reaction)[Reação de Reimer–Tiemann](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)