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title: "Oxidação de Swern: mecanismo, DMSO e cloreto de oxalila | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/swern-oxidation/
description: "Mecanismo da oxidação de Swern: DMSO ativado por cloreto de oxalila, íon alcoxissulfônio, ilídeo de enxofre e eliminação dão um aldeído a partir de um álcool primário a −78 °C. Dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Oxidação de Swern

A oxidação de Swern transforma álcoois primários em aldeídos e secundários em cetonas, sem superoxidação nem metais pesados. O DMSO é ativado pelo cloreto de oxalila a −78 °C (liberando CO₂, CO e cloreto), o álcool se adiciona ao enxofre, a trietilamina forma um ilídeo de enxofre, e uma eliminação intramolecular dá o composto carbonílico e sulfeto de dimetila.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CCCO%3E%3ECCC%3DO)

[![Mecanismo da oxidação de Swern: DMSO e cloreto de oxalila formam o íon clorossulfônio (com CO₂, CO e Cl⁻); o álcool se adiciona, o Et₃N forma o ilídeo e uma eliminação via anel de cinco membros dá propanal e Me₂S.](https://www.moldraw.com/reaction/swern-oxidation/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

Oxidação de Swern: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

RCH₂OH → (1. (COCl)₂, DMSO, −78 °C; 2. Et₃N) RCHO + Me₂S + CO + CO₂

DMSO ativado por cloreto de oxalila oxida um álcool a aldeído a −78 °C.

## Reagentes e condições

- Cloreto de oxalila e DMSO em CH₂Cl₂ a −78 °C
- Depois o álcool, depois a trietilamina; aquecer até a temperatura ambiente

## Mecanismo passo a passo

1. **Ativação.** O oxigênio do DMSO ataca o cloreto de oxalila
2. **Saída do cloreto.** A C=O se refaz
3. **Íon clorossulfônio.** O cloreto ataca o enxofre
4. **Fragmentação.** Perdem-se CO₂, CO e Cl⁻ (desprendimento de gás)
5. **Adição do álcool.** O O ataca o S; o cloreto sai
6. **Desprotonação.** O Et₃N remove o próton O–H
7. **Ilídeo de enxofre.** Uma segunda desprotonação, no S–CH₃
8. **Eliminação.** Estado de transição de cinco membros: forma-se a C=O, sai o Me₂S

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=swern-oxidation)

## Pontos principais

- Álcoois primários param no aldeído: sem água, sem superoxidação.
- Deve ser mantida a −78 °C: o íon clorossulfônio se decompõe ao aquecer.
- Subprodutos: CO (tóxico), CO₂, Me₂S (cheiro forte) — trabalhe na capela.
- Sem cromo nem metais pesados; álcoois secundários dão cetonas.

## Para vestibulares e provas

- Para no aldeído (não há água).
- Exige −78 °C até a adição da base.
- Subprodutos: sulfeto de dimetila (cheiro), CO (tóxico) e CO₂.
- Alternativas: PCC, periodinano de Dess–Martin.

## Perguntas frequentes

**Por que a oxidação de Swern não oxida até o ácido?**

Não há água presente, então o aldeído não pode formar um hidrato que seria oxidado mais.

**Qual é o papel da trietilamina?**

Ela desprotona o íon alcoxissulfônio a um ilídeo de enxofre, que remove o C–H por um estado de transição de cinco membros.

**Por que −78 °C?**

A espécie de DMSO ativada se decompõe acima de cerca de −60 °C.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Oxidação de Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Hidroboração–oxidação](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Reação de Cannizzaro](https://www.moldraw.com/reaction/cannizzaro-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)