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title: "Reação de Sandmeyer: mecanismo e sais de diazônio | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/sandmeyer-reaction/
description: "Mecanismo da reação de Sandmeyer: diazotação da anilina, depois CuCl, CuBr ou CuCN substituem o N2 via radical arila. Condições, variante de Gattermann, dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Reação de Sandmeyer

A reação de Sandmeyer substitui o grupo diazônio de um sal de arenodiazônio por Cl, Br ou CN usando o sal de cobre(I). O cobre(I) cede um elétron ao íon diazônio, o nitrogênio gasoso é perdido deixando um radical arila, e o radical capta o halogênio do cobre(II), regenerando o cobre(I). O sal de diazônio é preparado antes a partir de anilina, NaNO₂ e HCl a 0–5 °C.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=N%23%5BN%2B%5Dc1ccccc1%3E%3EClc1ccccc1.N%23N)[Abrir o mecanismo da diazotação](https://www.moldraw.com/?template=diazotisation)

[![Mecanismo da reação de Sandmeyer: o CuCl₂⁻ cede um elétron ao benzenodiazônio, que perde N₂ formando um radical fenila; o radical capta Cl do cobre(II) e o cobre(I) é regenerado.](https://www.moldraw.com/reaction/sandmeyer-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

Reação de Sandmeyer: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

C₆H₅NH₂ → (NaNO₂, HCl, 0–5 °C) C₆H₅N₂⁺Cl⁻ → (CuCl/HCl) C₆H₅Cl + N₂

O cobre(I) substitui N₂⁺ por Cl, Br ou CN via um radical arila.

## Reagentes e condições

- Diazotação: NaNO₂ + HCl, 0–5 °C
- CuCl/HCl → ArCl; CuBr/HBr → ArBr; CuCN/KCN → ArCN
- Aqueça levemente após adicionar o sal de cobre(I)

## Mecanismo passo a passo

1. **Transferência de elétron.** O Cu(I) cede um elétron; o N₂ sai e forma-se um radical arila
2. **Transferência de cloro.** O radical capta Cl do Cu(II), regenerando o Cu(I)

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=sandmeyer-reaction)

## Pontos principais

- O sal de diazônio vem de anilina, NaNO₂ e HCl a 0–5 °C (veja Diazotação).
- CuCl → ArCl, CuBr → ArBr, CuCN → ArCN (uma rota para ácidos benzoicos e benzilaminas).
- Reação de Gattermann: Cu em pó com HCl/HBr faz o mesmo papel.
- ArI não precisa de cobre (KI); ArF usa HBF₄ (Balz–Schiemann).
- Subprodutos biarila (Ar–Ar) são evidência do mecanismo radicalar.

## Para vestibulares e provas

- A Sandmeyer usa sais de Cu(I); a reação de Gattermann usa cobre em pó com HCl ou HBr.
- ArI é obtido só com KI (sem cobre); ArF pela reação de Balz–Schiemann (HBF₄, calor).
- Sais de diazônio devem ser mantidos a 0–5 °C; aquecidos em água dão fenol.
- H₃PO₂ (ou etanol) substitui N₂⁺ por H (desaminação).

## Perguntas frequentes

**Qual é o papel do cobre na reação de Sandmeyer?**

O cobre(I) transfere um elétron ao íon diazônio; após a saída do N₂, o radical arila capta Cl, Br ou CN do cobre(II), regenerando o cobre(I) (catalítico, em princípio).

**Qual a diferença entre as reações de Sandmeyer e de Gattermann?**

Ambas convertem sais de diazônio em haletos de arila. A Sandmeyer usa CuCl/CuBr; a Gattermann usa cobre em pó e o hidrácido do halogênio, geralmente com rendimento menor.

**Por que a diazotação é feita a 0–5 °C?**

Sais de arenodiazônio se decompõem ao serem aquecidos, perdendo N₂ e reagindo com água para formar fenóis.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

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