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title: "Reação de Reimer–Tiemann: mecanismo e exemplos | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/reimer-tiemann-reaction/
description: "Mecanismo da reação de Reimer–Tiemann passo a passo: diclorocarbeno a partir de CHCl3 e NaOH, ataque do fenóxido em orto e hidrólise a salicilaldeído. Dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Reação de Reimer–Tiemann

A reação de Reimer–Tiemann transforma fenol em salicilaldeído (2-hidroxibenzaldeído) com clorofórmio e hidróxido de sódio aquoso. O eletrófilo é o diclorocarbeno, :CCl₂, gerado do clorofórmio pela base; o fenóxido o ataca principalmente pelo carbono orto, e a hidrólise do grupo CHCl₂ dá o aldeído.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=Oc1ccccc1.ClC(Cl)Cl%3E%3EO%3DCc1ccccc1O)

[![Mecanismo da reação de Reimer–Tiemann: a base transforma CHCl₃ em :CCl₂, o fenóxido o ataca pelo carbono orto e a hidrólise do grupo CHCl₂ dá salicilaldeído.](https://www.moldraw.com/reaction/reimer-tiemann-reaction/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

Reação de Reimer–Tiemann: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

Fenol + CHCl₃ + NaOH (aq), 60–70 °C, depois H₃O⁺ → salicilaldeído

O diclorocarbeno gerado a partir do clorofórmio formila um fenóxido na posição orto.

## Reagentes e condições

- Clorofórmio (CHCl₃) e NaOH ou KOH aquoso
- 60–70 °C, mistura bifásica com agitação vigorosa
- Tratamento ácido (HCl diluído) para liberar o fenol e o aldeído

## Mecanismo passo a passo

1. **Diclorocarbeno.** O NaOH desprotona o CHCl₃; o CCl₃⁻ então perde Cl⁻
2. **Ataque ao carbeno.** O carbono orto do fenóxido ataca
3. **Tautomerização.** A transferência de próton restaura o anel aromático

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=reimer-tiemann)

## Pontos principais

- Primeiro, o hidróxido remove o próton C–H do clorofórmio formando CCl₃⁻.
- O hidróxido então hidrolisa o grupo CHCl₂ a CHO; o tratamento ácido dá salicilaldeído.
- Predomina o ataque em orto; forma-se um pouco do produto para.
- O diclorocarbeno é um carbeno pobre em elétrons (singleto): um par isolado e um orbital vazio.
- Com CCl₄ em vez de CHCl₃, a mesma rota dá ácido salicílico.

## Para vestibulares e provas

- Eletrófilo: diclorocarbeno (:CCl₂), formado por α-eliminação — CHCl₃ + OH⁻ → CCl₃⁻ → :CCl₂ + Cl⁻.
- O produto principal é o orto (salicilaldeído); forma-se um pouco de para-hidroxibenzaldeído.
- Com CCl₄ em vez de CHCl₃, o produto é ácido salicílico.
- O carbeno é singleto: um orbital p vazio (eletrofílico) e um par isolado.

## Perguntas frequentes

**Qual é o eletrófilo na reação de Reimer–Tiemann?**

O diclorocarbeno, :CCl₂. O hidróxido remove o próton ácido do clorofórmio formando CCl₃⁻, que perde cloreto (α-eliminação).

**Por que o produto orto é o principal?**

O oxigênio do fenóxido e o carbono orto ficam próximos do contra-íon sódio e do carbeno no sistema bifásico, e o intermediário orto é estabilizado pelo O⁻ vizinho; o ataque em para também ocorre, mas é minoritário.

**Como o grupo CHCl₂ vira CHO?**

O hidróxido substitui os dois cloros (via uma cloridrina) e o diol geminal perde água, formando o aldeído; a acidificação dá o salicilaldeído neutro.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

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