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title: "Rearranjo pinacol–pinacolona: mecanismo | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/
description: "Mecanismo do rearranjo pinacol–pinacolona: protonação, perda de água formando um carbocátion, migração 1,2 de metila e perda de um próton dão a pinacolona. Aptidão migratória, dicas de prova e FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Rearranjo pinacol–pinacolona

O pinacol (2,3-dimetilbutano-2,3-diol) se rearranja em meio ácido à pinacolona (3,3-dimetilbutan-2-ona). Um OH é protonado e sai como água, um grupo metila migra para o carbono catiônico, e o novo cátion — estabilizado pelo oxigênio vizinho — perde um próton formando a C=O.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CC(C)(O)C(C)(C)O%3E%3ECC(%3DO)C(C)(C)C.O)

[![Mecanismo do rearranjo pinacol–pinacolona: o pinacol é protonado, perde água formando um cátion terciário, uma metila migra e a perda de um próton dá a pinacolona.](https://www.moldraw.com/reaction/pinacol-pinacolone-rearrangement/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

Rearranjo pinacol: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

Um 1,2-diol perde água e um grupo migra: o diol se torna uma cetona.

## Reagentes e condições

- H₂SO₄ concentrado ou diluído (ou outros ácidos fortes)
- Calor

## Mecanismo passo a passo

1. **Protonação.** Um OH é protonado
2. **Perda de água.** Forma-se um carbocátion terciário
3. **Migração 1,2 de metila.** O novo cátion é estabilizado pelo oxigênio do OH
4. **Desprotonação.** A água remove o próton O–H: forma-se a C=O

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=pinacol-rearrangement)

## Pontos principais

- Sai o OH que gera o carbocátion mais estável.
- Aptidão migratória: H ≈ arila > alquila.
- O cátion após a migração é na verdade um íon oxocarbênio: a etapa é favorável.
- Rearranjos semipinacol usam a mesma migração 1,2 com outros grupos de saída.

## Para vestibulares e provas

- Sai o OH que gera o carbocátion mais estável.
- Aptidão migratória (geral): H ≈ arila > alquila; p-anisila > fenila > p-clorofenila.
- Força motriz: o íon oxocarbênio/C=O formado é mais estável que o primeiro carbocátion.
- Dióis assimétricos: decida primeiro o cátion, depois o grupo que migra.

## Perguntas frequentes

**Por que o grupo metila migra?**

Após a migração, a carga positiva fica ao lado do OH, cujo par isolado a estabiliza (um íon oxocarbênio), que então perde H⁺ formando a cetona.

**O que é a pinacolona?**

3,3-Dimetilbutan-2-ona, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (terc-butil metil cetona).

**Qual grupo migra primeiro?**

Em geral hidreto ou arila antes de alquila; grupos arila ricos em elétrons migram mais rápido.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Rearranjo de Beckmann](https://www.moldraw.com/reaction/beckmann-rearrangement)[Oxidação de Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Condensação de Claisen](https://www.moldraw.com/reaction/claisen-condensation)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)