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title: "Ozonólise de alcenos: mecanismo (Criegee) | MolDraw"
url: https://www.moldraw.com/pt/reaction/ozonolysis/
description: "Mecanismo da ozonólise (Criegee): o ozônio se adiciona à C=C, o molozonídeo se quebra e se recombina no ozonídeo, e Me2S ou Zn/H2O dão aldeídos e cetonas. Tratamentos, dicas de prova, FAQ."
lang: pt
publisher: Scidart Academy
generated: 2026-10-25
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Reação nomeada · mecanismo

# Ozonólise

A ozonólise cliva uma ligação dupla carbono–carbono em dois grupos carbonila. O ozônio se adiciona à C=C (cicloadição 1,3-dipolar) formando o ozonídeo primário, que se quebra em um composto carbonílico e um óxido de carbonila; estes se recombinam no ozonídeo secundário, que é reduzido (Me₂S, Zn/H₂O) a aldeídos e cetonas.

[Abrir o mecanismo completo no MolDraw](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)[Editar a reação](https://www.moldraw.com/?reaction=CC%3DCC%3E%3ECC%3DO.CC%3DO)

[![Mecanismo da ozonólise: o ozônio se adiciona ao but-2-eno (molozonídeo), que se quebra em acetaldeído e um óxido de carbonila; eles se recombinam no ozonídeo, e o Me₂S o reduz a dois acetaldeídos e DMSO.](https://www.moldraw.com/reaction/ozonolysis/mechanism.webp)](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

Ozonólise: reação global, cada etapa com setas curvas e pontos principais. Clique para abrir e editar no MolDraw.

## Reação global

CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S ou Zn/H₂O) 2 CH₃CHO

O ozônio cliva a C=C em dois grupos carbonila (mecanismo de Criegee).

## Reagentes e condições

- O₃ em CH₂Cl₂ ou MeOH a −78 °C
- Tratamento redutivo: Me₂S, Zn/AcOH ou Zn/H₂O, PPh₃
- Tratamento oxidativo: H₂O₂ (dá ácidos carboxílicos)

## Mecanismo passo a passo

1. **Cicloadição [3+2].** O ozonídeo primário (molozonídeo)
2. **Retro-[3+2].** Carbonila + óxido de carbonila (intermediário de Criegee)
3. **Recombinação.** O ozonídeo secundário (1,2,4-trioxolano)
4. **Ataque do Me₂S.** A ligação O–O se rompe
5. **Primeiro aldeído.** O alcóxido refaz a C=O
6. **Segundo aldeído.** O DMSO sai

Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.

[Abrir e editar este mecanismo](https://www.moldraw.com/?template=ozonolysis)

## Pontos principais

- O tratamento redutivo (Me₂S ou Zn/AcOH) dá aldeídos e cetonas.
- O tratamento oxidativo (H₂O₂) transforma aldeídos em ácidos carboxílicos.
- O tratamento com NaBH₄ dá álcoois.
- Localização de ligações C=C: os fragmentos mostram onde estava a ligação dupla.

## Para vestibulares e provas

- Use os produtos para localizar a C=C: una os dois carbonos C=O com uma ligação dupla.
- O tratamento redutivo preserva os aldeídos; o oxidativo os transforma em ácidos.
- Um =CH₂ terminal dá formaldeído.
- Alcenos cíclicos dão um único composto dicarbonílico.

## Perguntas frequentes

**Qual a diferença entre tratamento redutivo e oxidativo?**

O redutivo (Zn/H₂O, Me₂S) dá aldeídos e cetonas; o oxidativo (H₂O₂) oxida qualquer aldeído a ácido carboxílico.

**O que é um ozonídeo?**

O 1,2,4-trioxolano formado quando os fragmentos óxido de carbonila e carbonila se recombinam; é explosivo e não é isolado.

**O que o but-2-eno forma?**

Duas moléculas de acetaldeído (etanal) com tratamento redutivo.

## Desenhe no MolDraw

O botão acima abre a figura completa — reação global, mecanismo numerado e pontos principais — como estruturas editáveis comuns. Troque substituintes, mude a cor dos átomos ou exporte PNG, SVG ou código chemfig para anotações e slides. A mesma figura está no painel Templates, em Name reactions.

[Hidroboração–oxidação](https://www.moldraw.com/reaction/hydroboration-oxidation)[Oxidação de Baeyer–Villiger](https://www.moldraw.com/reaction/baeyer-villiger-oxidation)[Reação do iodofórmio (halofórmio)](https://www.moldraw.com/reaction/iodoform-reaction)[Todas as reações](https://www.moldraw.com/pt/reaction/)[Localizador de reações nomeadas](https://www.moldraw.com/pt/tools/free-chem-tools/name-reaction-finder.html)